Fenole

Spis treści 

• Fenole - grupa związków, w których grupa hydroksylowa  –OH jest związana bezpośrednio z atomem węgla pierścienia aromatycznego.
• Wzór ogólny fenoli, grupa arylowa.
• Nazwy związków grupy fenoli, fenoksylan, fenolan, nazwy preferowane przez IUPAC.
• Własności fizyczne fenolu
• Otrzymywanie fenolu -  reakcja chlorobenzenu z wodorotlenkiem sodu
• Pod wpływem kwasu solnego fenolan sodu ulega rozkładowi.
• Wodny roztwór fenolu - odczyn, dysocjacja elektrolityczna.
• Pierścień aromatyczny powoduje zwiększenie kwasowości grupy -OH w porównaniu z alkoholami.
• Reakcja fenolu z NaOH, fenoksylan sodu.
• Reakcja fenolu z sodem

Fenolan sodu

• Reakcja fenolanu sodu z kwasem solnym (mocny kwas wypiera słabszy z roztworu jego soli)
• Porównanie właściwości kwasowych fenolu i kwasu węglowego
• Dlaczego w reakcji fenolu z kwasem węglowym powstaje NaHCO₃ a nie Na₂CO₃.
• Jaki odczyn mają fenolany w roztworze wodnym - hydroliza fenolanu sodu.

Reakcje na pierścieniu benzenowym fenolu

• Jak grupa -OH kieruje kolejne podstawniki w fenolu
• Bromowanie fenolu – reakcja fenolu z bromem w wodzie
• Mechanizm reakcji bromowania fenolu: substytucja elektrofilowa.
• Reakcja fenolu z bromem w rozpuszczalniku nie polarnym.
• Reakcja nitrowania fenolu - w reakcji ze stężonym HNO₃ powstaje 2,4,6-trinitrofenol.

• Wykrywanie fenoli - Reakcja fenolu z chlorkiem żelaza(III) FeCl₃.
• Reakcja charakterystyczna dla wszystkich związków zawierających połączenie pierścienia benzenowego z grupą -OH.
• Porównanie fenoli i alkoholi - grupa funkcyjna, grupa węglowodorowa,dysocjacja elektrolityczna, reakcja z aktywnymi metalami, charakter, reakcja z bromem
• Anion fenolanowy - mezomeria