Powrót

Fenole

Spis treści

Nazewnictwo

Własności fizyczne fenolu

Otrzymywanie fenolu

Właściwości chemiczne fenolu

Słabo kwasowy odczyn fenolu
Fenolan sodu
Reakcje na pierścieniu benzenowym fenolu

Wykrywanie fenolu

Porównanie fenoli i alkoholi

Dla zainteresowanych - poza podstawą programową.

Fenole to związki organiczne, w których grupa hydroksylowa –OH jest bezpośrednio połączona z atomem węgla pierścienia aromatycznego. Ich ogólny wzór to Ar–OH, gdzie Ar oznacza grupę arylową. Fenole wykazują właściwości pośrednie między alkoholami a kwasami karboksylowymi, a ich reaktywność wynika zarówno z obecności grupy –OH, jak i z aromatycznego charakteru pierścienia.

Materiał przeznaczony dla uczniów liceum realizujących podstawę programową z chemii organicznej.

Czego dowiesz się z tego artykułu

jak zbudowane są fenole
jak je nazywać zgodnie z IUPAC
dlaczego fenole mają właściwości kwasowe
jakie reakcje zachodzą na pierścieniu aromatycznym fenolu
jak wykryć fenol w roztworze
czym fenole różnią się od alkoholi

Fragment artykułu

Fenol (benzenol) jest podstawowym przedstawicielem tej grupy. Jego cząsteczka jest polarna i tworzy wiązania wodorowe, dlatego ma wysoką temperaturę wrzenia (182°C). W wodzie rozpuszcza się umiarkowanie, natomiast dobrze miesza się z etanolem, eterem czy benzenem.

Fenole mają słabo kwasowy odczyn, ponieważ grupa –OH łatwo odszczepia jon H⁺. Powstający anion fenoksylanowy jest stabilizowany rezonansowo, co zwiększa kwasowość fenolu w porównaniu z alkoholami.

Fenole reagują z NaOH, tworząc fenolany, czego alkohole nie potrafią. Reagują także z bromem w wodzie — woda bromowa odbarwia się, a powstaje 2,4,6-tribromofenol.

W reakcji z FeCl₃ fenole dają charakterystyczne fioletowe zabarwienie — to jedna z metod ich wykrywania.

Ucz się skutecznie, dokładnie pod wymagania

Najważniejsze reakcje fenoli w jednym miejscu
Przejrzyste schematy i równania
Dostęp do wszystkich działów podręcznika
Brak reklam i zbędnych dodatków

Odblokuj pełną treść

Dołącz do tysięcy uczniów uczących się z Chem24. Bez zobowiązań.

Pełna wersja artykułu zawiera

definicję fenoli i wzór ogólny Ar–OH
nazewnictwo: fenol, o-/m-/p-krezole, anion fenoksylanowy
właściwości fizyczne: higroskopijność, topnienie, wrzenie, rozpuszczalność
otrzymywanie fenolu z chlorobenzenu (hydroliza zasadowa)
właściwości chemiczne:
- dysocjacja i słabo kwasowy odczyn
- reakcja z NaOH → fenolany
- reakcja z metalami aktywnymi
- hydroliza anionowa fenolanów
reakcje na pierścieniu aromatycznym:
- bromowanie → 2,4,6-tribromofenol
- nitrowanie → kwas pikrynowy
wykrywanie fenolu za pomocą FeCl₃ (barwa fioletowa)
porównanie alkoholi i fenoli
mezomerię anionu fenolanowego
bromowanie fenolu w rozpuszczalniku niepolarnym

Chcesz kontynuować naukę?

Dostęp do pełnych lekcji i przykładów
Wyjaśnienia trudnych pojęć krok po kroku
Możliwość zadawania pytań
Zero reklam

Przejdź do pełnej treści

Ucz się szybciej i skuteczniej z Chem24.

Najczęstsze pytania

Dlaczego fenol jest kwasowy, a etanol — nie?

Bo anion fenoksylanowy jest stabilizowany rezonansowo, co ułatwia odszczepienie H⁺.

Dlaczego fenol odbarwia wodę bromową?

Bo grupa –OH silnie aktywuje pierścień aromatyczny, umożliwiając szybką substytucję elektrofilową.