Fluorowcopochodne węglowodorów
Fluorowcopochodne węglowodorów to związki organiczne, w których atom wodoru został zastąpiony atomem fluorowca (F, Cl, Br, I). Właściwości tych związków zależą od rodzaju fluorowca oraz budowy łańcucha węglowego. W artykule omówiono ich właściwości fizyczne, otrzymywanie oraz najważniejsze reakcje.
Materiał przeznaczony dla uczniów liceum realizujących podstawę programową z chemii organicznej.
Czego dowiesz się z tego artykułu
- jak zmieniają się właściwości fizyczne fluorowcopochodnych
- jak otrzymuje się halogenki alkilowe i arylowe
- jak przebiega substytucja rodnikowa i elektrofilowa
- jakie reakcje przechodzą fluorowcopochodne
- jak otrzymać alkeny, alkiny, alkohole i aminy z halogenków
Fragment artykułu
Fluorowcopochodne mają wyższe temperatury wrzenia niż odpowiadające im alkany — wynika to z większej masy cząsteczkowej i silniejszych oddziaływań międzycząsteczkowych. Najniższą temperaturę wrzenia mają fluorki, a najwyższą jodki.
Halogenki alkilowe otrzymuje się m.in. przez substytucję rodnikową. Metan reaguje z Cl₂ lub Br₂ pod wpływem UV, tworząc kolejno CH₃Cl, CH₂Cl₂, CHCl₃ i CCl₄.
W związkach aromatycznych halogenowanie zachodzi jako substytucja elektrofilowa, np.:
C₆H₆ + Cl₂ —FeCl₃→ C₆H₅Cl + HCl
Fluorowcopochodne ulegają także eliminacji (E2), prowadząc do alkenów zgodnie z regułą Zajcewa, oraz hydrolizie, dając alkohole.
Ucz się skutecznie, dokładnie pod wymagania
- Wszystkie reakcje fluorowcopochodnych w jednym miejscu
- Przejrzyste schematy i równania
- Dostęp do wszystkich działów podręcznika
- Brak reklam i zbędnych dodatków
Dołącz do tysięcy uczniów uczących się z Chem24. Bez zobowiązań.
Pełna wersja artykułu zawiera
- właściwości fizyczne: temperatura wrzenia, rozpuszczalność
- substytucję rodnikową: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl → CH₂Cl₂ → CHCl₃ → CCl₄
- wpływ rzędowości atomu węgla na miejsce podstawienia
- substytucję elektrofilową w arenach
- addycję fluorowców do alkenów
- addycję HX zgodnie z regułą Markownikowa
- reakcję Wurtza — wydłużanie łańcucha
- reakcję z cynkiem — otrzymywanie alkenów
- eliminację HX (E2) — reguła Zajcewa
- eliminację z NaOH — otrzymywanie alkinów
- hydrolizę — otrzymywanie alkoholi
- alkilowanie amoniaku — otrzymywanie amin
Chcesz kontynuować naukę?
- Dostęp do pełnych lekcji i przykładów
- Wyjaśnienia trudnych pojęć krok po kroku
- Możliwość zadawania pytań
- Zero reklam
Ucz się szybciej i skuteczniej z Chem24.
Najczęstsze pytania
Dlaczego halogenki mają wyższe temperatury wrzenia niż alkany?
Bo mają większą masę cząsteczkową i silniejsze oddziaływania międzycząsteczkowe.
Dlaczego jodki są najmniej reaktywne w addycji do alkenów?
Bo wiązanie I–I jest słabe i trudniej ulega polaryzacji.
Co decyduje o głównym produkcie eliminacji?
Reguła Zajcewa — preferowany jest alken bardziej rozgałęziony.