Izomeria w alkenach
Spis treści
Izomeria szkieletowa
Izomeria położenia
Izomeria cis-trans
Polarność cząsteczek alkenów
Konwencja E-Z
Alkeny, jako węglowodory nienasycone zawierające wiązanie podwójne C=C, mogą tworzyć kilka rodzajów izomerów. Oprócz izomerii szkieletowej i położenia, charakterystycznej również dla alkanów, alkeny wykazują izomerię geometryczną cis–trans (E–Z), wynikającą z ograniczonej rotacji wokół wiązania podwójnego. W artykule omówiono wszystkie typy izomerii występujące w alkenach.
Materiał przeznaczony dla uczniów liceum realizujących podstawę programową z chemii organicznej.
Czego dowiesz się z tego artykułu
- jakie rodzaje izomerii występują w alkenach
- na czym polega izomeria szkieletowa
- jak działa izomeria położenia wiązania podwójnego
- czym jest izomeria cis–trans i E–Z
- jak stosować reguły pierwszeństwa CIP
- jak konfiguracja wpływa na polarność cząsteczek
Fragment artykułu
Alkeny mogą różnić się budową łańcucha (izomeria szkieletowa) lub położeniem wiązania podwójnego, np. pent-1-en i pent-2-en. Najbardziej charakterystyczna jest jednak izomeria cis–trans, która wynika z braku swobodnej rotacji wokół wiązania C=C.
W izomerze cis podstawniki znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego, natomiast w izomerze trans — po przeciwnych stronach. Przykładem jest but-2-en, który występuje jako cis-but-2-en i trans-but-2-en.
W nomenklaturze IUPAC stosuje się prefiksy E i Z, wyznaczane według reguł pierwszeństwa CIP. Jeśli grupy o wyższym priorytecie znajdują się po tej samej stronie — izomer ma konfigurację Z; jeśli po przeciwnych — E.
Ucz się skutecznie, dokładnie pod wymagania
- Wszystkie typy izomerii alkenów w jednym miejscu
- Przejrzyste przykłady i rysunki
- Dostęp do wszystkich działów podręcznika
- Brak reklam i zbędnych dodatków
Dołącz do tysięcy uczniów uczących się z Chem24. Bez zobowiązań.
Pełna wersja artykułu zawiera
- izomerię szkieletową w alkenach
- izomerię położenia wiązania podwójnego
- warunki występowania izomerii cis–trans
- różnice między cis/trans a E/Z
- reguły pierwszeństwa CIP — zasady uproszczone
- przykłady: but-2-en, 1,2-dibromoeten, 3-metylopent-2-en
- polarność izomerów cis i trans
Chcesz kontynuować naukę?
- Dostęp do pełnych lekcji i przykładów
- Wyjaśnienia trudnych pojęć krok po kroku
- Możliwość zadawania pytań
- Zero reklam
Ucz się szybciej i skuteczniej z Chem24.
Najczęstsze pytania
Kiedy alken może mieć izomery cis–trans?
Gdy przy każdym atomie węgla wiązania podwójnego znajdują się dwa różne podstawniki.
Czym różni się izomeria cis–trans od E–Z?
Cis–trans stosuje się tylko w prostych przypadkach; E–Z jest bardziej ogólne i oparte na regułach CIP.
Dlaczego izomer cis jest bardziej polarny?
Bo grupy o podobnej polarności znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego, co nie znosi momentów dipolowych.