Toluen
Spis treści
Nazewnictwo
Otrzymywanie toluenu
Reakcje z toluenem
- Halogenowanie toluenu w obecności światła
- Substytucja elektrofilowa na pierścieniu
Porównanie temp. wrzenia i topniena benzenu i toluenu.
Toluen – właściwości fizyczne
Sulfonowanie toluenu
Toluen (metylobenzen) to najprostsza pochodna benzenu zawierająca grupę metylową. Jest ważnym związkiem aromatycznym wykorzystywanym w przemyśle chemicznym, a jego reakcje mogą zachodzić zarówno na pierścieniu aromatycznym, jak i w grupie –CH₃. W artykule omówiono nazewnictwo, otrzymywanie, reakcje oraz właściwości fizyczne toluenu.
Materiał przeznaczony dla uczniów liceum realizujących podstawę programową z chemii organicznej.
Czego dowiesz się z tego artykułu
- jak nazywać toluen i jego pochodne
- czym jest grupa benzylowa
- jak otrzymuje się toluen
- jakie reakcje zachodzą na grupie metylowej i na pierścieniu
- jakie są właściwości fizyczne toluenu
- jakie produkty powstają w reakcjach halogenowania, nitrowania i sulfonowania
Fragment artykułu
Toluen to metylowa pochodna benzenu. W nazewnictwie IUPAC nazwą preferowaną jest toluen, natomiast nazwa systematyczna to metylobenzen. Grupa C₆H₅–CH₂– nosi nazwę benzylowej.
Toluen otrzymuje się poprzez alkilowanie benzenu w obecności katalizatorów takich jak FeCl₃ lub AlCl₃ (reakcja Friedela–Craftsa).
Reakcje toluenu zależą od warunków: – w świetle zachodzi substytucja rodnikowa w grupie –CH₃, – w obecności katalizatora FeCl₃ zachodzi substytucja elektrofilowa na pierścieniu, głównie w pozycjach orto i para.
W nitrowaniu powstaje mieszanina izomerów: orto- i para-nitrotoluenów, a przy pełnym nitrowaniu — 2,4,6-trinitrotoluen (TNT).
Toluen jest cieczą o charakterystycznym zapachu, słabo rozpuszczalną w wodzie, ale dobrze rozpuszczalną w rozpuszczalnikach organicznych.
Ucz się skutecznie, dokładnie pod wymagania
- Najważniejsze reakcje toluenu w jednym miejscu
- Przejrzyste schematy i równania
- Dostęp do wszystkich działów podręcznika
- Brak reklam i zbędnych dodatków
Dołącz do tysięcy uczniów uczących się z Chem24. Bez zobowiązań.
Pełna wersja artykułu zawiera
- nazewnictwo: toluen, metylobenzen, grupa benzylowa
- otrzymywanie toluenu — alkilowanie benzenu
- halogenowanie w świetle — substytucja rodnikowa
- halogenowanie na pierścieniu — substytucja elektrofilowa
- nitrowanie toluenu i powstawanie TNT
- kierujący wpływ podstawników: orto–para
- sulfonowanie toluenu
- właściwości fizyczne: temperatura wrzenia, topnienia, gęstość, palność
- porównanie właściwości benzenu i toluenu
- izomery orto, meta, para
Chcesz kontynuować naukę?
- Dostęp do pełnych lekcji i przykładów
- Wyjaśnienia trudnych pojęć krok po kroku
- Możliwość zadawania pytań
- Zero reklam
Ucz się szybciej i skuteczniej z Chem24.
Najczęstsze pytania
Dlaczego toluen reaguje inaczej w świetle niż w obecności FeCl₃?
W świetle zachodzi substytucja rodnikowa w grupie –CH₃, natomiast FeCl₃ katalizuje substytucję elektrofilową na pierścieniu.
Dlaczego grupa metylowa kieruje podstawienie w pozycje orto i para?
Bo jest podstawnikiem I rodzaju — zwiększa gęstość elektronową pierścienia i stabilizuje karbokation pośredni.
Dlaczego toluen ma wyższą temperaturę wrzenia niż benzen?
Bo ma większą masę cząsteczkową i silniejsze oddziaływania międzycząsteczkowe.