Zestaw zadań maturalnych: Węglowodory

2018 N / Zadanie 24. (0–1)
Na przebieg reakcji propenu z bromowodorem ma wpływ obecność nadtlenków w mieszaninie reakcyjnej, co zilustrowano na poniższym schemacie.

^{Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.}
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.
Gdy w środowisku reakcji nie ma nadtlenków, bromowodór przyłącza się do propenu (niezgodnie / zgodnie) z regułą Markownikowa. Ta addycja przebiega poprzez tworzenie drobin z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla. Jest to addycja (rodnikowa / nukleofilowa / elektrofilowa) do podwójnego wiązania węgiel – węgiel.
Gdy w środowisku reakcji są obecne nadtlenki, addycja jest (niezgodna / zgodna) z regułą Markownikowa. W tej reakcji przejściowo tworzy się (karbokation pierwszorzędowy / karbokation drugorzędowy / rodnik pierwszorzędowy / rodnik drugorzędowy).

2018 N / Informacja do zadań 28.–29.
Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:
RX +2Li → RLi + LiX
Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru. Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R₂CuLi zgodnie z poniższym schematem:
2RLi + CuI → R₂CuLi + LiI
Związek R₂CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano schematem:
R₂CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu
^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.}
Zadanie 28.1. (0–2)
Napisz:
• w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
................................................................................................
• w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH₃Li) z wodą.
................................................................................................

Zadanie 28.2. (0–1)
Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
.....................................................................................................

Zadanie 29. (0–1)
Temperatura topnienia butylolitu (C₄H₉Li) jest znacznie niższa od 0 °C.
Na podstawie różnicy elektroujemności między litem a węglem oraz informacji wprowadzającej dotyczącej temperatury topnienia butylolitu określ rodzaj wiązania węgiel – lit.
...........................................

2018 N / Zadanie 30.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których ze związku I otrzymano związek IV. Związek I to homolog benzenu. Jego cząsteczka zbudowana jest z siedmiu atomów węgla.

związek I — ^{HNO₃, H₂SO₄}→ związek II— ^{Cl₂, hv} → związek III — ^{KOH, H₂O}→ związek IV
                     ^{reakcja 1.          izomer para     reakcja 2.                              reakcja 3.}
Związki II–IV są głównymi produktami organicznymi przemian opisanych schematem.

Zadanie 30.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków I i II.
Wzór związku I ............................. Wzór związku II .............................

Zadanie 30.2. (0–1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2. i 3.

Zadanie 30.3. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 3. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych.
.....................................................................

2018 N / Zadanie 33. (0–1)
Witamina D jest ogólną nazwą dla dwóch związków: witaminy D2 oraz witaminy D3 o podanych poniżej wzorach.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.
1. Witamina D2 oraz witamina D3 są związkami organicznymi o podobnej strukturze, ale różnią się rodzajem łańcucha węglowodorowego przyłączonego do pierścienia (sześcioczłonowego / pięcioczłonowego).
2. Witamina D2 oraz witamina D3 (są / nie są) względem siebie izomerami.
3. W cząsteczce witaminy D2 oraz witaminy D3 (znajdują się / nie znajdują się) asymetryczne atomy węgla.
4. Po porównaniu budowy witaminy D2 oraz budowy witaminy D3 można stwierdzić, że liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D2 jest (większa / mniejsza) niż liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D3.

2018 S / Zadanie 22.
Chloroetan (chlorek etylu) można otrzymać w reakcji addycji lub w reakcji substytucji. Do zapoczątkowania jednej z opisanych reakcji konieczna jest np. obecność światła. W obu tych przemianach substratem organicznym jest węglowodór – inny w każdej z przemian. O węglowodorach tych wiadomo, że należą do dwóch różnych szeregów homologicznych.
^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.}
Zadanie 22.1. (2 pkt)
Zapisz równania opisanych reakcji, z uwzględnieniem faktu, że jedna z nich zachodzi w obecności światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Reakcja addycji:
..................................................................
Reakcja substytucji:
..................................................................
 
Zadanie 22.2. (1 pkt)
Określ, według jakiego mechanizmu (elektrofilowego, nukleofilowego, rodnikowego) przebiegają opisane reakcje addycji i substytucji, w wyniku których można otrzymać chloroetan. Uzupełnij tabelę.

2018 S / Zadanie 23. (1 pkt)
Cząsteczki jednego z izomerów konstytucyjnych o wzorze C₄H₉Cl są chiralne.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego izomeru.

2017 VI / Zadanie 29. (0–1)
Głównym składnikiem kauczuku naturalnego jest polimer o następującej strukturze:

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monomeru, z którego powstał kauczuk naturalny.

2017 VI / Zadanie 27.
W celu ustalenia liczby oktanowej LO benzyny porównuje się proces spalania badanego paliwa ze spalaniem mieszanki wzorcowej złożonej z dwóch składników: n-heptanu i 2,2,4-trimetylopentanu.
Zadanie 27.1. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) 2,2,4-trimetylopentanu oraz oceń, czy ten związek jest izomerem n-heptanu. Ocenę uzasadnij.
Wzór półstrukturalny:

2,2,4-trimetylopentan (jest / nie jest) izomerem n-heptanu, ponieważ
......................................................................................................................

Zadanie 27.2. (0–1)
Napisz, czy cząsteczki 2,2,4-trimetylopentanu są chiralne. Odpowiedź uzasadnij.
.....................................................................................................................

2017 VI / Zadanie 28. (0–1)
Jednym z procesów zachodzących podczas przeróbki benzyny jest izomeryzacja cykloalkenów pięcioczłonowych do cykloalkenów sześcioczłonowych. Przykładem takiej reakcji jest izomeryzacja 1-metylocyklopentenu (1-metylocyklopent-1-enu) do cykloheksenu.
^{Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, t.1, Warszawa 2008.}

Napisz równanie reakcji izomeryzacji 1-metylocyklopentenu do cykloheksenu. Zastosuj wzory uproszczone.

2017 VI / Zadanie 30. (0–2)
O węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C₅H₁₀, wiadomo, że odbarwiają one zakwaszony wodny roztwór manganianu(VII) potasu. Ponadto:
• węglowodór A wykazuje izomerię geometryczną cis–trans
• węglowodór B w reakcji polimeryzacji tworzy polimer o wzorze:

Podaj nazwę systematyczną węglowodoru A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) węglowodoru B.

Nazwa systematyczna węglowodoru A .................................................

Wzór węglowodoru B ..........................................................................

Oceń, czy węglowodór B może występować w postaci izomerów geometrycznych cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.

..........................................................................................................