Zadania maturalne z chemii – Węglowodory (2022–2023) – liceum

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 24.–25.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}
Zadanie 24. (0–2)
Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}
W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym C₄H₁₀ otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64 % izomeru A i 36 % izomeru B.
Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.
Nazwa systematyczna alkanu: ...................................

Zadanie 25.
Podobny szereg reaktywności 3^o> 2^o> 1^o dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127^oC współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}
Zadanie 25.1. (0–1)
Napisz:
• liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
• nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.
Liczba monobromopochodnych: .............................................
Nazwa systematyczna: ..............................................................................................................
Zadanie 25.2. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 127^oC jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.
................................................

2022 III Pokazowy / Informacja do zadań 23.–24.
Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C₁₀H₈, będący najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.

Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod wpływem silnych utleniaczy.
Zadanie 24. (0–2)
W odpowiednich warunkach naftalen może zostać utleniony zgodnie z poniższym schematem:

W tej reakcji powstaje również tlenek węgla(IV).
^{Na podstawie: A. Daly, The oxidation of naphthalene to phthalonic acid by alkaline solutions of permanganate; J. Phys. Chem. 11 (2), (1907), 93.}
Uzupełnij tabelę – wpisz formalny stopień utlenienia: atomu węgla oznaczonego literą a‚ we wzorze cząsteczki naftalenu oraz atomów węgla oznaczonych literami b i c we wzorze produktu reakcji. Napisz, ile moli elektronów oddaje 1 mol naftalenu w opisanym procesie utlenienia.

Liczba moli elektronów: ..........

2022 V / Zadanie 21.
Teflon jest odpornym termicznie i chemicznie polimerem o nazwie systematycznej poli(tetrafluoroeten). W procesie otrzymywania tego tworzywa można wyróżnić trzy etapy.
1. Trichlorometan reaguje z fluorkiem antymonu(III) SbF3 w stosunku molowym 1 : 1. W tym etapie powstają dwa produkty. Produkt organiczny tworzy się z trichlorometanu w wyniku podstawienia dwóch atomów chloru dwoma atomami fluoru.
2. Organiczny produkt powstający w etapie 1. w temperaturze 800 ºC przekształca się w związek nienasycony, a produktem ubocznym tej przemiany jest chlorowodór.
3. Organiczny produkt powstający w etapie 2. w odpowiednich warunkach ulega polimeryzacji.
Zadanie 21.1. (0–1)
Napisz równanie etapu 1.
.............................................
Zadanie 21.2. (0–2)
Rozstrzygnij, czy otrzymany związek nienasycony może występować w postaci izomerów cis – trans. Odpowiedź uzasadnij. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) fragmentu polimeru utworzonego z dwóch cząsteczek monomeru.
Rozstrzygnięcie: .......................................
Uzasadnienie: ..........................................
Wzór fragmentu polimeru: .......................

2022 V / Zadanie 22. (0–1)
Mieszanina nitrująca to mieszanina dwóch stężonych kwasów: azotowego(V) i siarkowego(VI). Między jej składnikami zachodzi reakcja, w której powstaje produkt bezpośrednio reagujący z węglowodorem aromatycznym, np. z benzenem.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / rodnikowej).
Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu podczas nitrowania, to (rodniki •NO₂ / aniony NO₂^– / kationy NO₂⁺ ).

2022 V / Informacja do zadań 24.–26.
Poniższy schemat jest ilustracją ciągu przemian chemicznych. Substrat A to węglowodór aromatyczny, którego cząsteczki są zbudowane z siedmiu atomów węgla. W wyniku reakcji monobromowania na świetle ten węglowodór tworzy tylko jeden produkt organiczny B.

Zadanie 24. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz nazwę typu reakcji 1. i 2. (substytucja, addycja albo eliminacja) oraz nazwę mechanizmu (rodnikowy, nukleofilowy albo elektrofilowy), według którego przebiegają te przemiany.

Zadanie 25. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
.....................................................

Zadanie 26. (0–1)
Związek C reaguje z sodem i tworzy związek D. Do probówki, w której znajdowały się kryształy związku D, dolano wodę. 
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Związek D (ulega / nie ulega) hydrolizie. Anion związku D jest (słabszą / mocniejszą) zasadą niż anion wodorotlenkowy i w reakcji z wodą pełni funkcję (kwasu / zasady) Brønsteda.

2022 VI / Zadanie 20.
Niektóre czynniki utleniające powodują rozszczepienie wiązania podwójnego i rozpad cząsteczek alkenów na dwa fragmenty. Działanie gorącym, zakwaszonym wodnym roztworem manganianu(VII) potasu na alkeny może prowadzić do rozszczepienia podwójnych wiązań i do utlenienia powstałych fragmentów cząsteczek. Produkty takiego rozpadu alkenów zależą od tego, z iloma atomami wodoru były połączone atomy węgla tworzące podwójne wiązanie. Ilustruje to poniższy schemat:

^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.}
Przeprowadzono doświadczenie ilustrujące różnicę właściwości dwóch ciekłych węglowodorów: benzenu i heks-1-enu. Oba związki umieszczono pod wyciągiem w dwóch oddzielnych probówkach, następnie do każdej probówki dodano zakwaszony wodny roztwór KMnO₄, zawartość probówek ogrzano i wymieszano. Zaobserwowano, że w obu probówkach powstały dwie ciekłe warstwy, ale tylko w probówce, w której znajdował się heks-1-en, nastąpiło odbarwienie warstwy wodnej.
Zadanie 20.1. (0–1)
Rozstrzygnij, czy oba węglowodory wzięły udział w opisanej reakcji, i wyjaśnij, dlaczego te związki inaczej zachowały się wobec wodnego, zakwaszonego roztworu KMnO₄ po ogrzaniu. Odnieś się do cech struktury cząsteczek obu węglowodorów.
Rozstrzygnięcie: .............................
Wyjaśnienie: ...................................
Zadanie 20.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu rozpadu cząsteczki heks-1-enu w opisanym doświadczeniu.
.........................................................

2022 VI / Informacja do zadań 21.–22.
W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B₂H₆. Przebieg tej reakcji można opisać uproszczonym równaniem:
B₂H₆ + 6RCH=CH₂ → 2(RCH₂CH₂)₃B
Powstające w przemianie alkiloborany (RCH₂CH₂)₃B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru, a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H₃BO₃, jest odpowiedni alkohol. Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.
^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996. J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.}
Zadanie 21. (0–1)
Napisz równanie reakcji trietyloboranu z nadtlenkiem wodoru – zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

.......................................

2022 VI / Informacja do zadań 21.–22.
W pewnych warunkach alkeny reagują z borowodorem o wzorze B₂H₆. Przebieg tej reakcji można opisać uproszczonym równaniem:
B₂H₆ + 6RCH=CH₂ → 2(RCH₂CH₂)₃B
Powstające w przemianie alkiloborany (RCH₂CH₂)₃B łatwo reagują z nadtlenkiem wodoru, a produktem tej reakcji, obok kwasu borowego o wzorze H₃BO₃, jest odpowiedni alkohol. Ten dwuetapowy proces jest praktycznie jedynym sposobem otrzymania pierwszorzędowych alkoholi z alkenów zawierających wiązanie podwójne na końcu łańcucha.
^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996. J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.}
Zadanie 22.
Alken 2-metylobut-1-en

poddano reakcji:
1. z wodą w obecności kwasu siarkowego(VI)
2. z borowodorem, której produkt następnie utleniono nadtlenkiem wodoru.
Zadanie 22.1. (0–2)
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy):
• głównego produktu w reakcji addycji wody do 2-metylobut-1-enu;
• alkoholu powstającego w reakcji utleniania produktu borowodorowania
2-metylobut-1-enu.
Napisz nazwy systematyczne tych produktów.

Zadanie 22.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy cząsteczka alkoholu powstającego w wyniku utlenienia produktu borowodorowania 2-metylobut-1-enu jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie: .............................................
Uzasadnienie: ................................................

2022 III Pokazowy / Zadanie 22.
O dwóch węglowodorach A i B, z których każdy ma wzór sumaryczny C₆H₁₂, wiadomo, że:
• węglowodór A powstaje w wyniku reakcji między 3-bromo-2,2-dimetylobutanem a alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu przebiegającej w podwyższonej temperaturze;
• węglowodór B, będący alkanem cyklicznym, powstaje w reakcji zachodzącej pomiędzy dibromopochodną heksanu a cynkiem, a w jego cząsteczce obecny jest jeden trzeciorzędowy atom węgla połączony m.in. z grupą metylową.
Zadanie 22.1. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania węglowodoru A.
Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
.......................................................
Zadanie 22.2. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony węglowodoru B oraz napisz jego nazwę systematyczną.
Węglowodór B: .........................................................
Nazwa systematyczna: ..............................................

2022 III Pokazowy / Informacja do zadań 23.–24.
Naftalen to organiczny związek chemiczny o wzorze sumarycznym C₁₀H₈, będący najprostszym policyklicznym węglowodorem aromatycznym o dwóch skondensowanych pierścieniach. Jego wzór przedstawiono poniżej.

Naftalen ma właściwości podobne do benzenu, np. ulega analogicznym reakcjom chemicznym, jednak w przeciwieństwie do benzenu ten związek dość łatwo utlenia się pod wpływem silnych utleniaczy.
Zadanie 23.
W reakcji monochlorowania naftalenu powstają dwa izomeryczne produkty.
Zadanie 23.1. (0–1)
Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch izomerycznych monochloropochodnych naftalenu, które powstają w reakcji tego związku z chlorem, przebiegającej w obecności odpowiedniego katalizatora.
.................................................................
Zadanie 23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Monochlorowanie naftalenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) przebiegającej według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
Funkcję katalizatora w tej reakcji mogą pełnić (związki żelaza(III) / jony OH^–).