Zadania maturalne chemia liceum - Węglowodory

^[2012] Przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) wybranych węglowodorów i chloropochodnych węglowodorów.

Wskaż parę związków, które są względem siebie izomerami szkieletowymi, oraz parę związków, które są względem siebie izomerami podstawienia.

Podaj numery oznaczające wzory tych związków.
 

Izomery szkieletowe: .........................................................
Izomery podstawienia: ......................................................

^[2012] W tabeli przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) wybranych alkanów o łańcuchach prostych i rozgałęzionych oraz ich temperatury wrzenia pod ciśnieniem 1013 hPa.

Korzystając z informacji podanych w tabeli, uzupełnij poniższe zdania. W zdaniu 1. i 2. podkreśl właściwe określenie spośród podanych w nawiasie, a w zdaniu 3. wpisz odpowiednie informacje.
 

1. Temperatura wrzenia alkanów ( maleje / rośnie) wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce.
2. Izomer alkanu o łańcuchu rozgałęzionym ma temperaturę wrzenia ( niższą / wyższą ) od izomeru tego alkanu o łańcuchu prostym.
3. Spośród n-alkanów wymienionych w tabeli w temperaturze –5 °C cieczami są n-alkany, których cząsteczki zawierają .......................... atomów węgla.

^[2012] Benzynę syntetyczną można otrzymać z gazu syntezowego w wyniku katalitycznego uwodornienia tlenku węgla(II). Proces przebiega pod ciśnieniem p=2–3 MPa, w temperaturze 200°C oraz w obecności katalizatora. Oprócz węglowodorów produktem reakcji jest para wodna.

Na podstawie: J. Sobczak, K. M. Pazdro, Z. Sobkowska, Słownik Szkolny. Chemia, Warszawa 1993

Stosując wzór sumaryczny związku organicznego, napisz równanie reakcji otrzymywania oktanu opisaną metodą. W równaniu reakcji uwzględnij warunki procesu, zapisując je nad strzałką równania reakcji.

^[2011] Oceń prawdziwość poniższych zdań. Wpisz literę P, jeżeli uznasz zdanie za prawdziwe, lub literę F, jeżeli uznasz je za fałszywe.

1. Chlorowodór i metan są związkami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie, ponieważ cząsteczki tych związków są silnie polarne. [ P / F ]

2. W związku o wzorze CS₂ występuje wiązanie kowalencyjne, ponieważ elektroujemność obu pierwiastków jest taka sama. [ P / F ]

3. Lotność alkanów rośnie wraz ze wzrostem masy ich cząsteczek, dlatego n-heksan jest bardziej lotny niż n-pentan. [ P / F ]

^[2011] Alkany pod wpływem promieniowania ultrafioletowego reagują z bromem. Z każdego alkanu zawierającego więcej niż 2 atomy węgla może powstać różna liczba izomerycznych monobromopochodnych, zależnie od tego, który atom wodoru zostaje zastąpiony przez atom bromu. W temperaturze około 100^oC głównym produktem jest ten, w którym atom bromu został podstawiony do atomu węgla połączonego z mniejszą liczbą atomów wodoru.

Zadanie 1. W reakcji 2-metylopropanu z bromem przebiegającej pod wpływem promieniowania ultrafioletowego powstała mieszanina izomerycznych monobromopochodnych.

Ustal, ile izomerów powstanie w wyniku opisanej przemiany. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego izomeru oraz podaj jego nazwę systematyczną.

Liczba powstałych izomerów: .......................

Zadanie 2. 
a) Stosując wzory sumaryczne związków organicznych, napisz równanie reakcji bromu z n-butanem (zmieszanych w stosunku objętościowym 1 : 1) przebiegającej pod wpływem promieniowania ultrafioletowego w temperaturze około 100 ºC.

.....................................................................................................................................

b) Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) głównego produktu tej przemiany.

^[2011] W laboratorium chemicznym alkany można otrzymać kilkoma sposobami, między innymi w reakcji halogenków alkilów z sodem przeprowadzonej w podwyższonej temperaturze. Przemiana ta prowadzi do wydłużenia łańcucha węglowego. Charakterystycznymi dla alkanów są przemiany z substancjami niepolarnymi. Taką reakcją jest podstawienie, np. atomu chloru w miejsce atomu wodoru, przebiegające pod wpływem światła lub ogrzania. Powstająca w tej przemianie monochloropochodna może – w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu – ulegać reakcji eliminacji, tworząc związek nienasycony. Powstały alken przyłącza wodę w obecności kwasu siarkowego(VI), dając alkohol.
Opisane przemiany można przedstawić poniższym schematem.
CH₃Cl  —¹→ CH₃CH₃  —²→  CH₃CH₂Cl  —³→ CH₂=CH₂ —⁴→ CH₃CH₂OH

a) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na podanym schemacie numerami 1, 3. Skorzystaj z informacji i w równaniach reakcji (nad strzałkami) napisz warunki, w jakich zachodzą te przemiany.

b) Określ, według jakiego mechanizmu: elektrofilowego, nukleofilowego czy rodnikowego przebiega reakcja oznaczona na schemacie numerem 2.

c) Określ, czy nieorganiczny reagent reakcji oznaczonej na schemacie numerem 4 jest czynnikiem elektrofilowym, czy nukleofilowym. 

2012.V. / Zadanie 25. (2 pkt)
Na przykładzie reakcji chloru z etanem i chloru z benzenem porównaj mechanizm reakcji substytucji, którym ulegają węglowodory nasycone i aromatyczne. Uzupełnij poniższe zdania, wybierając nazwy spośród podanych w nawiasach (wybrane nazwy podkreśl).

1. Etan ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / wolnorodnikowej). Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami etanu, to (atomy chloru Cl• / cząsteczki chloru Cl₂ / aniony chlorkowe Cl^–). Są one (rodnikami / elektrofilami / nukleofilami), które powstają z cząsteczek chloru pod wpływem (światła / FeCl₃ jako katalizatora / rozpuszczalnika).
2. Benzen ulega reakcji substytucji (elektrofilowej / nukleofilowej / wolnorodnikowej). Drobiny, które reagują bezpośrednio z cząsteczkami benzenu, są (rodnikami / elektrofilami / nukleofilami). Powstają one z cząsteczek chloru pod wpływem (światła / FeCl₃ jako katalizatora / rozpuszczalnika).

2012.V. / Zadanie 30. (3 pkt)
Pewien alkan o rozgałęzionym łańcuchu węglowym poddano chlorowaniu, otrzymując dwie izomeryczne monochloropochodne o masie molowej M=92,5 g/mol.
a) Napisz wzór sumaryczny alkanu poddanego chlorowaniu.

.......................................................................................................................

b) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu otrzymanych monochloropochodnych tego alkanu oraz podaj ich nazwy systematyczne.

2012.V. / Zadanie 31. (1 pkt)
Porównanie efektu cieplnego reakcji katalitycznego uwodornienia alkenów pozwala na porównanie trwałości tych związków. Im mniej ciepła wydziela się w reakcji uwodornienia jednego mola danego alkenu, tym jest on trwalszy. Tak określona trwałość alkenów układa się w następujący szereg:

R oznacza grupę alkilową.
^{Na podstawie: John McMurry: Chemia organiczna, Warszawa 2000}

Spośród alkenów o wzorze sumarycznym C₆H₁₂ wskaż alken o największej trwałości oraz alken o najmniejszej trwałości. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) tych alkenów.

^{2012.VI. / Zadanie 23. (1 pkt)}
Pewien węglowodór ma wzór sumaryczny C₅H₁₀.
Korzystając z zawartych w tabeli informacji dotyczących budowy cząsteczki tego węglowodoru, przedstaw jego wzór półstrukturalny (grupowy).