Zadania maturalne z chemii – Węglowodory (od 2024 r.) – liceum

2025 VI (f.2023) Zadanie 20.
W celu otrzymania bromoalkanu o wzorze sumarycznym C₅H₁₁Br przeprowadzono reakcję alkoholu alifatycznego z halogenkiem fosforu(III). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem, w którym R to grupa alkilowa, a X – atom halogenu:
R–OH + PX₃ → 3R–X + H₃PO₃  
W cząsteczkach otrzymanej bromopochodnej występują:
• drugorzędowy asymetryczny atom węgla
• trzeciorzędowy atom węgla.
^{Na podstawie: K.H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.}

Zadanie 20.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał budowę obu enancjomerów opisanej bromopochodnej.

Zadanie 20.2. (0–1)
Związek Q to izomer opisanej powyżej bromopochodnej. W cząsteczce tego izomeru znajduje się jeden czwartorzędowy atom węgla. Związek Q poddano reakcji hydrolizy zasadowej.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji hydrolizy zasadowej związku Q.

................................

2025 V  (f.2023) / Informacja do zadań 18.–20.
Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.

{...}
Zadanie 20. (0–1)
W wyniku katalitycznego utlenienia p-ksylenu otrzymuje się kwas tereftalowy, czyli kwas benzeno-1,4-dikarboksylowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony opisanego kwasu.

2025 V  (f.2023) / Informacja do zadań 18.–20.
Poniżej przedstawiono wzór 1,4-dimetylobenzenu, czyli p-ksylenu.

Ten związek reaguje z bromem zarówno pod wpływem światła, jak i w obecności żelaza.
^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.}
Zadanie 18. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Napisz nazwę typu reakcji p-ksylenu z bromem pod wpływem światła i w obecności żelaza (addycja, eliminacja albo substytucja) oraz nazwę mechanizmu (elektrofilowy, nukleofilowy albo rodnikowy), według którego przebiega każda z tych reakcji.

 Zadanie 19. (0–1)
Napisz równanie reakcji monobromowania p-ksylenu pod wpływem światła. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
....................................

2025 V  (f.2023) / Zadanie 17.
Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru (BH₃) i nadtlenku wodoru (H₂O₂) w obecności jonów wodorotlenkowych (OH^–). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.
^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.}
Zadanie 17.2. (0–1)
Kamfen jest składnikiem wielu olejków eterycznych.
Uzupełnij wzory produktów przemian opisanych poniższymi schematami:
• addycji HBr przebiegającej zgodnie z regułą Markownikowa
• addycji H2O przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.

2025 V  (f.2023) / Zadanie 17.
Reakcja addycji halogenowodorów do niesymetrycznych alkenów zwykle przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Również przyłączenie cząsteczki wody do podwójnego wiązania, które zachodzi w środowisku kwasowym, prowadzi do powstania alkoholu o możliwie najwyższej rzędowości. Odstępstwa od tej reguły obserwuje się w reakcjach addycji wody przebiegających z udziałem wodorku boru (BH₃) i nadtlenku wodoru (H₂O₂) w obecności jonów wodorotlenkowych (OH^–). Takie postępowanie pozwala uzyskać alkohol, który jest produktem reakcji przebiegającej niezgodnie z regułą Markownikowa.
^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.}
Zadanie 17.1. (0–2)
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz w każdym z nich:
• wzór półstrukturalny (grupowy) alkenu – organicznego substratu przemiany
• niezbędne warunki prowadzenia procesu.

2024 V (f.2023) / Informacja do zadań 14.–16.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.

Zadanie 14. (0–1)
W reakcji związku X z bromowodorem powstaje mieszanina związków A i B. Ogrzewanie związku A w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu prowadzi do otrzymania
związku X jako jedynego produktu organicznego reakcji eliminacji.
Napisz nazwę systematyczną związku A i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku B.
Nazwa systematyczna związku A: .................................
Wzór związku B: ............................................................

2024 V (f.2023) / Informacja do zadań 14.–16.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.

Zadanie 15. (0–1)
Rozstrzygnij, czy główny produkt addycji wody do związku Y w obecności katalizatora H₃O⁺ jest taki sam jak główny produkt addycji wody do związku Q prowadzonej w tych
samych warunkach. Odpowiedź uzasadnij. W uzasadnieniu odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek.
Rozstrzygnięcie: ………………………………
Uzasadnienie: …………………………………

2024 (f.2023) / Zadanie 17.
Cykloalkany ulegają analogicznym reakcjom jak alkany.
Benzen, cykloheksan i styren to węglowodory, które w temperaturze pokojowej są bezbarwnymi cieczami. Ich wzory przedstawiono poniżej:

W trzech naczyniach znajdowały się oddzielnie i w przypadkowej kolejności: benzen, cykloheksan i styren. W celu identyfikacji tych substancji wykonano dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do trzech probówek zawierających wodny roztwór manganianu(VII) potasu w środowisku obojętnym wprowadzono po jednej z badanych substancji. Następnie każdą probówkę zamknięto korkiem i wstrząśnięto. Po pewnym czasie zawartości probówek przybrały wygląd pokazany na zdjęciach.

W pierwszym etapie zidentyfikowano jeden z trzech węglowodorów. W drugim etapie doświadczenia do próbek niezidentyfikowanych węglowodorów wprowadzono stężony kwas azotowy(V) z dodatkiem stężonego kwasu siarkowego(VI) – i ogrzano zawartości probówek. Wyniki drugiego etapu doświadczenia przedstawiono na poniższych zdjęciach.

Zadanie 17.1. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny związku manganu, który powstał w wyniku reakcji zachodzącej w pierwszym etapie doświadczenia, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu tej przemiany.

Zadanie 17.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji, która umożliwiła odróżnienie związków w drugim etapie doświadczenia.
...................................
 

2024 V (f.2023) / Informacja do zadań 18.–19.
Na poniższym schemacie zilustrowano dwuetapowy proces otrzymywania PVC – poli(chlorku winylu) – z acetylenu (etynu).
n HC≡CH —^HCl → n H₂C=CHCl  → -[−CH₂−CHCl-]_n–
Etyn stosowany w tej reakcji powstaje w wyniku działania wody na acetylenek wapnia, stanowiący główny składnik karbidu.
Zadanie 18. (0–1)
Podczas spalania PVC powstają tlenek węgla(IV), para wodna i bezbarwny gaz o ostrym zapachu, którego cząsteczki są zbudowane z dwóch atomów. Stosunek molowy produktów spalania jest równy n CO₂ ∶ n H₂O ∶ n X = 2 : 1 : 1.
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby otrzymać równanie reakcji spalania, w której uczestniczy fragment PVC zbudowany z czterech merów.
-[−CH₂−CHCl-]₄–  + ...O₂ → .....................................

2024 VI (f.2023) / Zadanie 19. (0–1)
W tabeli podano wartości standardowej entalpii uwodornienia: cykloheksenu, cykloheksa-1,3-dienu i benzenu:

Na podstawie danych zamieszczonych w tabeli uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Gdyby wiązania π w cząsteczce benzenu nie były zdelokalizowane, entalpia uwodornienia tego związku miałaby znacznie (niższą / wyższą) wartość niż −207,0 kJ ∙ mol⁻¹.
Delokalizacja wiązań π skutkuje (zwiększeniem / zmniejszeniem) trwałości cząsteczki benzenu.