2018 N / Zadanie 1.
Pierwiastki X i Z leżą w czwartym okresie układu okresowego. Pierwiastek X jest metalem, natomiast pierwiastek Z – niemetalem. W stanie podstawowym atomów obu tych pierwiastków tylko jeden elektron jest niesparowany. Znajduje się on na ostatniej powłoce. Niesparowany elektron atomu pierwiastka X znajduje się na innej podpowłoce niż niesparowany elektron atomu pierwiastka Z. Ponadto wiadomo, że pierwiastek X tworzy tlenki o wzorach X₂O i XO oraz że ten metal jest jednym z najlepszych przewodników ciepła i elektryczności. Pierwiastek Z występuje w postaci dwuatomowych cząsteczek.

Zadanie 1.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz symbole pierwiastków X i Z, dane dotyczące ich położenia w układzie okresowym oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy każdy z pierwiastków.

Zadanie 1.2. (0–1)
Przedstaw konfigurację elektronową jonu X²⁺ (stan podstawowy). Zastosuj skrócony zapis konfiguracji elektronowej z symbolem gazu szlachetnego.
...............................................................................................

Zadanie 1.3. (0–1)
Dla cząsteczki Z₂ określ liczbę: wiązań σ, wiązań π oraz wolnych par elektronowych.

2018 N
Gal występuje w przyrodzie w postaci mieszaniny dwóch izotopów. Na 3 atomy pierwszego izotopu galu o masie atomowej 68,926 u przypadają 2 atomy drugiego izotopu galu o masie atomowej mx. Åšrednia masa atomowa galu jest równa 69,723 u.
^{Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2002.}

Zadanie 2. (0–1)
Na podstawie powyższych danych oblicz masę atomową m_x drugiego izotopu galu. Wynik końcowy podaj z dokładnością do trzeciego miejsca po przecinku.

Zadanie 3. (0–1)
Na podstawie powyższych danych oblicz bezwzględną masę (wyrażoną w gramach) jednego atomu tego izotopu galu, który ma mniejszą masę atomową.

2018 N / Zadanie 4. (0–2)
Beryl jest metalem, który reaguje z kwasami oraz ze stężonymi zasadami. Poniżej przedstawiono schemat reakcji berylu z kwasem i zasadą.

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji oznaczonych numerami 1 i 2, wiedząc, że jednym z produktów obu przemian jest ten sam gaz. Uwzględnij tworzenie się kompleksowych jonów berylu.

Równanie reakcji 1:  ............................................................................
Równanie reakcji 2:  ............................................................................

2018 N / Zadanie 5. (0–1)
W wysokiej temperaturze węgiel reaguje z tlenkiem węgla(IV) i ustala się równowaga chemiczna:
CO_{2 (g)} + C _(s) ⇄ 2CO _(g)
Objętościową zawartość procentową CO i CO₂ w gazie pozostającym w równowadze z węglem w zależności od temperatury (pod ciśnieniem atmosferycznym 1013 hPa) przedstawiono na poniższym wykresie.

Oceń, czy reakcja pomiędzy tlenkiem węgla(IV) i węglem jest procesem endo- czy egzoenergetycznym. Odpowiedź uzasadnij.

2018 N / Zadanie 23. (0–2)
Do całkowitego spalenia 2,80 dm³ (odmierzonych w warunkach normalnych) mieszaniny zawierającej 60% objętościowych pewnego gazowego alkanu i 40% objętościowych metanu potrzeba 13,16 dm³ tlenu w przeliczeniu na warunki normalne. Reakcje całkowitego spalania metanu oraz dowolnego alkanu przebiegają zgodnie z równaniami:
CH₄ + 2O₂ →CO₂ + 2H₂O
C_nH_2n+2 + ⁽³ⁿ⁺¹⁾/₂ O₂ →nCO₂ + (n+1)H₂O
Wykonaj niezbędne obliczenia i podaj wzór sumaryczny alkanu stanowiącego 60% objętości opisanej mieszaniny.

2018 N / Zadanie 6. (0–2)
W wysokiej temperaturze węgiel reaguje z tlenkiem węgla(IV) i ustala się równowaga chemiczna:
CO_{2 (g)} + C _(s) ⇄ 2CO _(g)
Objętościową zawartość procentową CO i CO₂ w gazie pozostającym w równowadze z węglem w zależności od temperatury (pod ciśnieniem atmosferycznym 1013 hPa) przedstawiono na poniższym wykresie.


Oblicz wyrażoną w procentach masowych zawartość tlenu, wchodzącego w skład CO₂ i CO, w pozostającej w równowadze mieszaninie tych związków z węglem w temperaturze 873 K i pod ciśnieniem 1013 hPa. Możesz przyjąć, że sumaryczna liczba moli gazowego substratu i gazowego produktu reakcji jest równa 1. W opisanych warunkach 1 mol gazu zajmuje objętość 71,6 dm³.

2018 N / Zadanie 7. (0–1)
Przeprowadzono doświadczenia, których przebieg zilustrowano na schemacie:

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W dwóch probówkach nastąpiła zmiana barwy roztworów z żółtej na pomarańczową. P F
2. W jednej probówce roztwór zmienił barwę na zieloną. P F
3. W jednej probówce wytrącił się osad. P F

2018 N / Zadanie 8.
Za pomocą odpowiednio przeprowadzonych doświadczeń można porównać charakter kwasowy fenolu, kwasu solnego i kwasu węglowego.

Zadanie 8.1. (0–1)
Zaprojektuj jedno doświadczenie, którym potwierdzisz, że spośród wymienionych substancji najmocniejszym kwasem jest kwas solny, a najsłabszym – fenol. W tym celu uzupełnij schemat doświadczenia. Wpisz wzory wszystkich związków, których wodnych roztworów należy użyć w doświadczeniu. Substancje wybierz spośród następujących:
• C₆H₅ONa • NaCl • HCl • Ca(OH)₂ • C₆H₅OH • Na₂CO₃
Wszystkie roztwory były świeżo przygotowane.

Zadanie 8.2. (0–1)
Napisz, co będzie można zaobserwować podczas przeprowadzonego doświadczenia.
Kolba: .................................................................
Probówka: ...........................................................

Zadanie 8.3. (0–2)
Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących w kolbie i w probówce podczas przeprowadzonego doświadczenia.
Równanie reakcji zachodzącej w kolbie:
.............................................................................
Równanie reakcji zachodzącej w probówce:
............................................................................

2018 N / Zadanie 9.
Kwas siarkowy(VI) w temperaturze pokojowej jest oleistą cieczą o gęstości prawie dwukrotnie większej niż gęstość wody. Czysty, bezwodny kwas siarkowy(VI) ulega częściowej autodysocjacji, dzięki czemu przewodzi prąd elektryczny.
W wyniku reakcji kwasu siarkowego(VI) z wodorotlenkiem sodu, w której stosunek molowy substratów jest równy 1 : 1, powstaje wodorosiarczan(VI) sodu. Wodny roztwór wodorosiarczanu(VI) sodu charakteryzuje się kwasowym odczynem, ponieważ jony obecne w roztworze ulegają reakcji zgodnie z poniższym równaniem:
HSO₄^– _(aq) + H₂O ⇄ SO₄^2– (aq) + H₃O⁺ _(aq)
Stała równowagi opisanej reakcji w temperaturze T jest równa 1,0 · 10⁻² .
^{Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004.}
Zadanie 9.1. (0–1)
Napisz równanie autodysocjacji kwasu siarkowego(VI) polegającej na przeniesieniu protonu z jednej cząsteczki H₂SO₄ do drugiej. W równaniu podkreśl wzór kwasu
Brønsteda sprzężonego z cząsteczką H₂SO₄ jako zasadą Brønsteda.
.....................................................................................................

Zadanie 9.2. (0–2)
Rozpuszczono 0,600 g NaHSO₄ w wodzie i otrzymano 100 cm³ roztworu o temperaturze T. W tym roztworze reakcji z wodą uległo znacznie więcej niż 5% jonów wodorosiarczanowych(VI).
Oblicz pH tego roztworu. Wynik końcowy podaj z dokładnością do trzeciego miejsca po przecinku.
 

2018 N / Zadanie 10. (0–1)
W temperaturze T przygotowano wodne roztwory pięciu elektrolitów o jednakowym stężeniu molowym równym 0,1 mol⋅dm⁻³ . Poniżej podano wzory tych elektrolitów.
KCl      HCl      NaNO₂      NH₄Cl      KOH

Uszereguj związki o podanych wzorach zgodnie z rosnącym pH ich wodnych roztworów. Napisz wzory tych związków w odpowiedniej kolejności.
..................................................................................
najniższe pH                                         najwyższe pH

2018 N / Informacja do zadań 11.–13.
Do wodnego roztworu kwasu etanowego (octowego) o określonej objętości, ale o nieznanym stężeniu, dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu o znanym stężeniu i za pomocą pehametru mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. W ten sposób przeprowadzono tzw. miareczkowanie pehametryczne, które jest jedną z metod analizy ilościowej. W czasie doświadczenia zachodziła reakcja opisana równaniem:
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
Zestaw użyty w tym doświadczeniu przedstawiono na poniższym schemacie, a otrzymane wyniki miareczkowania umieszczono na wykresie.

Po dodaniu takiej objętości roztworu wodorotlenku sodu, w jakiej znajdowała się liczba moli NaOH równa liczbie moli CH₃COOH w roztworze wziętym do analizy, w układzie został osiągnięty punkt równoważnikowy. Ustalono, że w opisanym doświadczeniu pH w punkcie równoważnikowym było równe 9.

Zadanie 11. (0–1)
Podczas miareczkowania kwas–zasada zamiast pehametru można stosować wskaźniki pH. Muszą one być tak dobrane, aby zakres zmiany barwy wskaźnika przypadał w pobliżu punktu równoważnikowego miareczkowania. Właściwości wybranych wskaźników oznaczonych numerami I, II, III i IV przedstawiono w poniższej tabeli.

^{Na podstawie: L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna, Warszawa 2006.}
Spośród wskaźników podanych w tabeli i oznaczonych numerami I, II, III i IV wybierz i podaj numer tego wskaźnika, który powinien zostać użyty podczas opisanego miareczkowania roztworu kwasu etanowego.
....................................................................................

Zadanie 12. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdanie – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie. Odpowiedź uzasadnij, odwołując się do procesu zachodzącego w roztworze.
W opisanym doświadczeniu odczyn roztworu w punkcie równoważnikowym jest (kwasowy / obojętny / zasadowy).
Uzasadnienie:
..................................................................................

Zadanie 13. (0–1)
Podaj wzór jonu, którego stężenie jest największe w roztworze otrzymanym po dodaniu 18 cm³ wodnego roztworu wodorotlenku sodu do analizowanego roztworu kwasu etanowego.
....................................

2018 N / Informacja do zadań 14.–15.
Dwa gazy A i B zmieszane w stosunku molowym n_A : n_B =1 : 4 zajmują w warunkach normalnych objętość 1 dm³. Tę mieszaninę umieszczono w reaktorze o stałej pojemności 1 dm³ i w temperaturze T zainicjowano reakcję. W tej temperaturze ustalił się stan równowagi opisany równaniem:
A _(g) + 2B _(g) ⇄ 2C _(g)          ΔH < 0
W stanie równowagi stężenie substancji C było równe 0,004 mol · dm^–3.

Zadanie 14. (0–2)
Oblicz stężeniową stałą równowagi (K_c) opisanej reakcji w temperaturze T.

Zadanie 15. (0–1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. W stałej temperaturze T ciśnienie w reaktorze w stanie równowagi było niższe niż w chwili początkowej.    P F
2. W warunkach izotermicznych (T = const) wzrost ciśnienia wywołany sprężeniem mieszaniny gazów w stanie równowagi poskutkuje spadkiem wydajności otrzymywania substancji C.    P F
3. W warunkach izobarycznych (p = const) wzrost temperatury mieszaniny gazów w stanie równowagi poskutkuje spadkiem wydajności otrzymywania substancji C. P F

2018 N / Informacja do zadań 16.–17.
Wartości pH wody oraz wodnych roztworów kwasów i wodorotlenków mogą ulegać znacznym zmianom podczas dodawania do nich mocnych kwasów lub zasad. Istnieją jednak roztwory, których pH zmienia się nieznacznie po dodaniu mocnego kwasu lub zasady na skutek reakcji składników roztworu z jonami wodorowymi lub jonami wodorotlenkowymi. Nazywamy je buforami pH. Buforowe właściwości mają roztwory zawierające sprzężoną parę kwas–zasada Brønsteda w podobnych stężeniach, np.: słaby kwas i jego sól z mocną zasadą, słabą zasadę i jej sól z mocnym kwasem, słaby kwas wieloprotonowy i jego wodorosól lub mieszaninę wodorosoli.
^{Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.}
Zadanie 16. (0–1)
Przykładem buforu pH jest bufor octanowy, który otrzymuje się przez rozpuszczenie w wodzie kwasu etanowego (octowego) i etanianu (octanu) sodu.
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. W buforze octanowym sprzężoną parę kwas–zasada stanowią obecne w nim cząsteczki kwasu octowego i aniony octanowe. P F
2. Dodanie mocnego kwasu do buforu octanowego tylko nieznacznie wpłynie na zmianę pH tego roztworu, ponieważ jony wodorowe pochodzące od mocnego kwasu zostaną związane w wyniku reakcji opisanej równaniem:
CH₃COO⁻ + H₃O⁺ ⇄ CH₃COOH + H₂O        P F
3. Działanie buforu pH polega na tym, że po dodaniu mocnego kwasu zasada Brønsteda reaguje z jonami wodorowymi, a po dodaniu mocnej zasady kwas Brønsteda reaguje z jonami wodorotlenkowymi. P F

Zadanie 17. (0–1)
Jednym z buforów odpowiedzialnych za utrzymanie równowagi kwasowo-zasadowej krwi jest bufor fosforanowy, który można otrzymać przez rozpuszczenie dwóch wodorosoli kwasu ortofosforowego(V) w wodzie.
Napisz w formie jonowej skróconej dwa równania reakcji ilustrujące działanie opisanego buforu fosforanowego. Przyjmij, że substraty reagują w stosunku molowym 1 : 1.
............................... + H₃O⁺ ⇄ ............................... + ...............................
............................... + OH⁻ ⇄ ............................... + ...............................

2018 N / Zadanie 18.
Przeprowadzono doświadczenie, którego celem było porównanie aktywności chemicznej czterech metali: talu (Tl), technetu (Tc), hafnu (Hf) i molibdenu (Mo). Stwierdzono, że z udziałem wymienionych metali i ich jonów samorzutnie zachodzą reakcje, których przebieg ilustrują poniższe równania w formie jonowej skróconej:
I. 3Hf + 4Mo³⁺ →3Hf ⁴⁺ + 4Mo
II. 3Tl +Mo³⁺ →3Tl⁺ +Mo
III. Hf + Tc⁴⁺ →Hf⁴⁺ + Tc
IV. Hf + 4Tl⁺ →Hf⁴⁺ + 4Tl
V. 4Mo + 3Tc⁴⁺ →4Mo³⁺ + 3Tc
^{Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.}

Zadanie 18.1. (0–1)
Uszereguj wymienione metale według malejącej aktywności chemicznej – napisz ich symbole w odpowiedniej kolejności.
.......................................................................
największa aktywność                  najmniejsza aktywność

Zadanie 18.2. (0–1)
Spośród kationów biorących udział w opisanych reakcjach wybierz jon, który jest najsilniejszym utleniaczem, i jon, który jest najsłabszym utleniaczem. Napisz wzory wybranych jonów.

Najsilniejszy utleniacz: ................................. Najsłabszy utleniacz: .......................................

2018 N / Zadanie 19. (0–2)
W temperaturze 20 °C rozpuszczalność uwodnionego wodorosiarczanu(VI) sodu o wzorze NaHSO₄·H₂O jest równa 67 gramów w 100 gramach wody.
^{Na podstawie: T. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2004.}
Oblicz, jaki procent masy roztworu nasyconego o temperaturze 20 °C stanowi masa soli bezwodnej NaHSO₄.

2018 N / Informacja do zadań 20.–22.
Wodorotlenek niklu(II) strąca się jako zielonkawy osad z wodnego roztworu soli niklu(II) pod działaniem wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Wodorotlenek niklu(II) nie rozpuszcza się w nadmiarze zasady, ale reaguje z kwasami. Pod wpływem utleniaczy ten wodorotlenek przechodzi w czarnobrunatny wodorotlenek niklu(III).
^{Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna. Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2001.}
Zadanie 20. (0–1)
Do probówki z wodnym roztworem chlorku niklu(II) dodano nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji otrzymywania wodorotlenku niklu(II) w sposób opisany powyżej. Określ charakter chemiczny (kwasowy, zasadowy, obojętny, amfoteryczny) wodorotlenku niklu(II).
Równanie reakcji: ............................................................................
Charakter chemiczny wodorotlenku niklu(II): ......................................

Zadanie 21. (0–2)
Utlenianie wodorotlenku niklu(II) do wodorotlenku niklu(III) za pomocą chloranu(I) sodu przebiega w środowisku wodnym zgodnie ze schematem:
Ni(OH)_2(s) + ClO⁻_(aq) + H₂O →  Ni(OH)_{3 (s)} + Cl⁻_(aq) 
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej reakcji. Określ stosunek molowy reduktora do utleniacza w tej reakcji.
Równanie procesu redukcji:
........................................................................
Równanie procesu utleniania:
.......................................................................
Stosunek molowy n _reduktora : n _utleniacza = .........................

Zadanie 22. (0–1)
Do probówki zawierającej zielony roztwór chlorku niklu(II) dodano wodny roztwór wodorotlenku sodu, a następnie – bezbarwny wodny roztwór chloranu(I) sodu – zgodnie ze schematem:
NiCl_2(aq) — ^{(I) +NaOH (aq)} → Ni(OH)_2(s) — ^{(II) +NaClO (aq)} → Ni(OH)_3(s) 
Opisz wygląd zawartości probówki na początku doświadczenia oraz po reakcji I i po reakcji II. Uwzględnij rodzaj mieszaniny (roztwór, zawiesina) oraz jej barwę.

2018 N / Zadanie 24. (0–1)
Na przebieg reakcji propenu z bromowodorem ma wpływ obecność nadtlenków w mieszaninie reakcyjnej, co zilustrowano na poniższym schemacie.

^{Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.}
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.
Gdy w środowisku reakcji nie ma nadtlenków, bromowodór przyłącza się do propenu (niezgodnie / zgodnie) z regułą Markownikowa. Ta addycja przebiega poprzez tworzenie drobin z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla. Jest to addycja (rodnikowa / nukleofilowa / elektrofilowa) do podwójnego wiązania węgiel – węgiel.
Gdy w środowisku reakcji są obecne nadtlenki, addycja jest (niezgodna / zgodna) z regułą Markownikowa. W tej reakcji przejściowo tworzy się (karbokation pierwszorzędowy / karbokation drugorzędowy / rodnik pierwszorzędowy / rodnik drugorzędowy).

2018 N / Informacja do zadań 25.–27.
W poniższej tabeli zestawiono informacje na temat cząsteczek trzech węglowodorów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

 
Zadanie 25. (0–1)
Przeprowadzono reakcję węglowodoru A z wodorem, w której stosunek molowy węglowodoru do wodoru był równy
 n_węglowodoru : n _H2 = 1: 2.
Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
............................................................................

Zadanie 26. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru cis węglowodoru B.

Zadanie 27. (0–1)
Przeprowadzono reakcję węglowodoru C z wodą w stosunku molowym n_{węglowodoru C} : n _H2O = 1:1.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) trwałego (dominującego) produktu reakcji, której substratami są węglowodór C i woda.

2018 N / Informacja do zadań 28.–29.
Chlorowcopochodne alkanów reagują z metalicznym litem, w wyniku czego tworzą związki litoorganiczne (których wzór w uproszczeniu można zapisać jako RLi). Reakcja przebiega zgodnie ze schematem:
RX +2Li → RLi + LiX
Związki litoorganiczne gwałtownie reagują z wodą z wydzieleniem wolnego węglowodoru. Roztwór po takiej reakcji ma odczyn zasadowy. W reakcjach związków litoorganicznych z jodkiem miedzi(I) powstaje związek miedziolitoorganiczny R₂CuLi zgodnie z poniższym schematem:
2RLi + CuI → R₂CuLi + LiI
Związek R₂CuLi jest zwany odczynnikiem Gilmana. Ten odczynnik może reagować z inną chlorowcopochodną, w wyniku czego tworzy odpowiedni węglowodór (R–R'), co zilustrowano schematem:
R₂CuLi + R'X → R–R' + LiX + RCu
^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.}
Zadanie 28.1. (0–2)
Napisz:
• w formie cząsteczkowej równanie reakcji chloroetanu z litem. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
................................................................................................
• w formie cząsteczkowej równanie reakcji metylolitu (CH₃Li) z wodą.
................................................................................................

Zadanie 28.2. (0–1)
Przeprowadzono reakcję, podczas której na drugorzędową chloropochodną alkanu podziałano odczynnikiem Gilmana. Wśród produktów reakcji obecny był 2-metylopropan.
Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji. Chloropochodną alkanu oraz 2-metylopropan przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych).
.....................................................................................................

Zadanie 29. (0–1)
Temperatura topnienia butylolitu (C₄H₉Li) jest znacznie niższa od 0 °C.
Na podstawie różnicy elektroujemności między litem a węglem oraz informacji wprowadzającej dotyczącej temperatury topnienia butylolitu określ rodzaj wiązania węgiel – lit.
...........................................

2018 N / Zadanie 30.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w wyniku których ze związku I otrzymano związek IV. Związek I to homolog benzenu. Jego cząsteczka zbudowana jest z siedmiu atomów węgla.

związek I — ^{HNO₃, H₂SO₄}→ związek II— ^{Cl₂, hv} → związek III — ^{KOH, H₂O}→ związek IV
                     ^{reakcja 1.          izomer para     reakcja 2.                              reakcja 3.}
Związki II–IV są głównymi produktami organicznymi przemian opisanych schematem.

Zadanie 30.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków I i II.
Wzór związku I ............................. Wzór związku II .............................

Zadanie 30.2. (0–1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2. i 3.

Zadanie 30.3. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 3. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów półstrukturalnych (grupowych) lub uproszczonych.
.....................................................................

2018 N / Zadanie 31. (0–1)
Spośród związków oznaczonych numerami 1–5 wybierz te, które są względem siebie izomerami. Napisz numery, którymi oznaczono te związki.

2018 N / Zadanie 32. (0–1)
Poniżej przedstawiono wzory związków oznaczonych numerami 1–5.


Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu reakcji tlenku miedzi(II):

2018 N / Zadanie 33. (0–1)
Witamina D jest ogólną nazwą dla dwóch związków: witaminy D2 oraz witaminy D3 o podanych poniżej wzorach.

Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.
1. Witamina D2 oraz witamina D3 są związkami organicznymi o podobnej strukturze, ale różnią się rodzajem łańcucha węglowodorowego przyłączonego do pierścienia (sześcioczłonowego / pięcioczłonowego).
2. Witamina D2 oraz witamina D3 (są / nie są) względem siebie izomerami.
3. W cząsteczce witaminy D2 oraz witaminy D3 (znajdują się / nie znajdują się) asymetryczne atomy węgla.
4. Po porównaniu budowy witaminy D2 oraz budowy witaminy D3 można stwierdzić, że liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D2 jest (większa / mniejsza) niż liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D3.

2018 N / Zadanie 34. (0–1)
Aktywne formy witaminy D, odgrywające ważną rolę w kontrolowaniu metabolizmu wapnia i fosforu, nie występują w pokarmie. Pod wpływem światła słonecznego obie aktywne formy są wytwarzane pod powierzchnią skóry w wyniku różnych przemian, np. reakcji fotochemicznej, reakcji polegającej na otwarciu pierścienia, izomeryzacji, a także przemian metabolicznych, np.:

^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000 oraz J. Berg, J. Tymoczko, L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2007.}
Podaj nazwę grup funkcyjnych, których wprowadzenie do szkieletu cząsteczki witaminy D3 skutkuje przekształceniem witaminy w jej aktywną formę. Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w powyższym wzorze literami a i b oraz określ hybrydyzację orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych tymi samymi literami. Uzupełnij tabelę.
Nazwa: .......................................................

2018 N / Zadanie 35. (0–2)
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:

Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.
^{Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.−H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.}

W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Napisz wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny. Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w odpowiednie pola wzory grupy –OH lub symbole atomów wodoru. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.

2018 N / Zadanie 36. (0–1)
Glikozydy to grupa związków organicznych stanowiących połączenie cukrów z innymi substancjami. Cząsteczka glikozydu jest złożona z części cukrowej oraz części niecukrowej. Ważną grupę glikozydów stanowią O-glikozydy, których cząsteczki powstają w wyniku reakcji kondensacji z udziałem grupy hydroksylowej cząsteczki cukru. Jednostki cukrowe występują zwykle w formie cyklicznej i łączą się z częścią niecukrową za pośrednictwem anomerycznego atomu węgla. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:

Salicyna tworzy bezbarwne kryształy.  W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
^{Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Wierzba – źródło surowców leczniczych o działaniu przeciwzapalnym i przeciwbólowym, „Postępy Fitoterapii” 2/2004 oraz K.−H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.}

W celu zbadania właściwości salicyny przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie, którego przebieg ilustruje schemat.
W pierwszym etapie salicynę wprowadzono do probówek I–III, w których znajdowały się następujące odczynniki:

Zawartość probówki III ogrzano. W każdej probówce otrzymano roztwór.

W drugim etapie mieszaninę poreakcyjną otrzymaną w probówce III ostudzono i rozdzielono na dwie probówki: IV i V, w których znajdowały się następujące odczynniki:

Zawartość probówki IV ogrzano.
Uzupełnij poniższą tabelę – opisz barwę zawartości każdej probówki po zakończeniu danego etapu doświadczenia.

2018 N / Zadanie 37. (0–1)
Aldozy utleniają się tak samo łatwo, jak inne aldehydy, dlatego redukują np. odczynnik Tollensa. Działanie na aldozę kwasem azotowym(V), który jest silnym utleniaczem, skutkuje utlenieniem nie tylko grupy –CHO, lecz także grupy –CH₂OH. Produktami utlenienia aldoz kwasem azotowym(V) są kwasy dikarboksylowe.
^{Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.}
Przeprowadzono reakcję chemiczną, w której na D-galaktozę podziałano kwasem azotowym(V).
Uzupełnij poniższy schemat – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów cząsteczki związku organicznego. Oceń, czy cząsteczka powstałego związku organicznego jest chiralna. Uzasadnij odpowiedź.

Ocena wraz z uzasadnieniem: ...................................

2018 N / Zadanie 38.
W czterech naczyniach (I–IV) znajdowały się cztery różne wodne roztwory: fruktozy, glukozy, skrobi i albuminy (białka występującego m.in. w jajach kurzych). W celu ich identyfikacji przeprowadzono trzy serie doświadczeń.
W pierwszej serii doświadczeń, po dodaniu wodno-alkoholowego roztworu jodu do próbek pobranych z czterech naczyń, próbka z naczynia I przyjęła granatowe zabarwienie.
W drugiej serii doświadczeń, po dodaniu etanolu do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV), w próbce z naczynia II pojawił się biały, kłaczkowaty osad.
W trzeciej serii doświadczeń, po dodaniu wodnego roztworu bromu z dodatkiem wodorowęglanu sodu do próbek pobranych z dwóch naczyń (III i IV), próbka z naczynia III przyjęła trwałe pomarańczowe zabarwienie. Próbka z naczynia IV po pewnym czasie stała się bezbarwna.

Zadanie 38.1. (0–1)
Podaj nazwy związków, które zidentyfikowano podczas przeprowadzonych trzech serii doświadczeń.
Naczynie I: ..................................................................................................................................
Naczynie II: .................................................................................................................................
Naczynie III: ................................................................................................................................
Naczynie IV: ...............................................................................................................................

Zadanie 38.2. (0–1)
Podaj nazwę procesu, który w drugiej serii doświadczeń, po dodaniu etanolu do próbek pobranych z trzech naczyń (II, III i IV), był przyczyną pojawienia się białego,
kłaczkowatego osadu w próbce z naczynia II.
.....................................................................................

2018 N / Zadanie 39. (0–1)
W roztworze o odczynie zasadowym ketony, których cząsteczki zawierają grupę –OH przy atomie węgla połączonym z atomem węgla grupy karbonylowej, ulegają izomeryzacji. Tę przemianę ilustruje poniższy schemat.

Przeprowadzono doświadczenie, w którym do dwóch probówek – w jednej probówce znajdował się wodny roztwór glukozy, a w drugiej wodny roztwór fruktozy – dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II). Następnie zawartość każdej probówki wymieszano i ogrzano.

Odpowiedz na poniższe pytanie. Wpisz TAK albo NIE  i podaj uzasadnienie. W uzasadnieniu odwołaj się do konsekwencji procesu opisanego w informacji oraz nazwij właściwości cukrów, które potwierdzono opisanym doświadczeniem.
Czy po dodaniu do probówek z wodnymi roztworami glukozyi fruktozy zalkalizowanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II), a następnie po wymieszaniu i ogrzaniu zawartości każdej probówki  zaobserwowano różne objawy reakcji?   ........................(TAK/NIE)
Uzasadnienie: ...................................................................................................

2018 N / Zadanie 40. (0–1)
Hydrolizę sacharozy można opisać równaniem:
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O —^HCl→ C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆
Podczas przebiegu tego procesu w wodnym roztworze o pH = 4,5 mierzono stężenie sacharozy w stałych odstępach czasu i wyniki eksperymentu zestawiono w poniższej tabeli.

^{Na podstawie: H.E. Avery, D.J. Shaw, Ćwiczenia rachunkowe z chemii fizycznej, Warszawa 1974.}
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie oraz wpisz wartość stężenia molowego glukozy.
Reakcja hydrolizy sacharozy biegła szybciej w ciągu (pierwszych / ostatnich) 30 minut trwania eksperymentu, ponieważ szybkość reakcji zależy od stężenia substratów, które (maleje / rośnie) w miarę biegu reakcji. Stężenie molowe glukozy w badanym roztworze w czasie równym połowie całkowitego czasu wykonywania pomiarów było równe ............. mol · dm⁻³ .