2020 N / Zadanie 1.
O dwóch pierwiastkach umownie oznaczonych literami X i Z wiadomo, że:
• oba przyjmują w związkach chemicznych taki sam maksymalny stopień utlenienia
• konfiguracja elektronowa atomu pierwiastka X w stanie wzbudzonym, który powstał w wyniku przeniesienia jednego z elektronów sparowanych na podpowłokę wyższą energetycznie i nieobsadzoną, może zostać przedstawiona w postaci zapisu:

• w stanie podstawowym atom pierwiastka Z ma łącznie na ostatniej powłoce i na podpowłoce 3d pięć elektronów.

Zadanie 1.1. (0–2)
Wpisz do tabeli symbol pierwiastka X i symbol pierwiastka Z, numer grupy oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do których należy każdy z pierwiastków.

Zadanie 1.2. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X oraz maksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych.
Wzór sumaryczny wodorku pierwiastka X: ..............
Maksymalny stopień utlenienia, jaki przyjmują pierwiastki X i Z w związkach chemicznych: ................

Zadanie 1.3. (0–1)
Przedstaw pełną konfigurację elektronową jonu Z²⁺ w stanie podstawowym. Zastosuj zapis z uwzględnieniem podpowłok.
....................................

2020 N / Zadanie 2. (0–1)
Wpisz do tabeli temperaturę wrzenia wymienionych substancji (H₂, CaCl₂, HCl) pod ciśnieniem atmosferycznym. Wartości temperatury wrzenia wybierz spośród
następujących: –253 °C, –85 °C, 100 °C, 1935 °C.

2020 N / Zadanie 3. (0–1)
Poniżej przedstawiono cztery wykresy ilustrujące zmianę wybranych wielkości fizycznych charakteryzujących pierwiastki chemiczne (z wyłączeniem gazów szlachetnych) w funkcji ich liczby atomowej.

Podaj numer wykresu przedstawiającego zależność promienia atomowego od liczby atomowej i numer wykresu przedstawiającego zależność elektroujemności pierwiastków w skali Paulinga od liczby atomowej.
Numer wykresu przedstawiającego zależność promienia atomowego od liczby atomowej: ........
Numer wykresu przedstawiającego zależność elektroujemności w skali Paulinga od liczby atomowej: …............

2020 N / Zadanie 4.
Ciała stałe można podzielić na krystaliczne i bezpostaciowe. Kryształy klasyfikuje się ze względu na rodzaj oddziaływań między tworzącymi je drobinami. Wyróżnia się kryształy metaliczne, jonowe, kowalencyjne i molekularne.
^{Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.}

Zadanie 4.1. (0–1)
Poniżej wymieniono nazwy siedmiu substancji tworzących kryształy w stałym stanie skupienia.
chlorek sodu • glin • glukoza • jod • sód • tlenek magnezu • wodorotlenek sodu

Spośród wymienionych substancji wybierz wszystkie te, które tworzą kryształy jonowe, oraz wszystkie te, które tworzą kryształy metaliczne. Wpisz ich nazwy we właściwe miejsce w tabeli.

Zadanie 4.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. W odpowiedzi uwzględnij rodzaj nośników ładunku.

W kryształach metalicznych nośnikami ładunku są ...................... , dlatego metale przewodzą prąd elektryczny w stałym stanie skupienia.
Związki jonowe po stopieniu przewodzą prąd elektryczny, ponieważ .....................................................

2020 N / Informacja do zadań 5.–7.
Fosgen to trujący związek o wzorze COCl₂. Jego temperatura topnienia jest równa –118 °C, a temperatura wrzenia wynosi 8 °C (pod ciśnieniem 1000 hPa). Fosgen reaguje z wodą i ulega hydrolizie, której produktami są tlenek węgla(IV) i chlorowodór.
^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.}

Zadanie 5. (0–1)
Uzupełnij informacje dotyczące struktury elektronowej cząsteczki fosgenu. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Orbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje się hybrydyzację (sp / sp² / sp³). Orientacja przestrzenna tych orbitali powoduje, że cząsteczka fosgenu (jest / nie jest) płaska. Wiązanie π w tej cząsteczce tworzą orbital walencyjny (s / p / zhybrydyzowany) atomu węgla i orbital walencyjny p atomu tlenu.

2020 N / Informacja do zadań 5.–7.
Fosgen to trujący związek o wzorze COCl₂. Jego temperatura topnienia jest równa –118 °C, a temperatura wrzenia wynosi 8 °C (pod ciśnieniem 1000 hPa). Fosgen reaguje z wodą i ulega hydrolizie, której produktami są tlenek węgla(IV) i chlorowodór.
^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.}

Zadanie 7. (0–2)
W temperaturze 25°C i pod ciśnieniem 1000 hPa w 1 dm³ fosgenu znajduje się 2,43∙10²² cząsteczek tego związku.

Oblicz gęstość fosgenu i określ jego stan skupienia w opisanych warunkach.

Gęstość: .................

W temperaturze 25°C i pod ciśnieniem 1000 hPa fosgen jest ..................

2020 N / Zadanie 8. (0–1)
W środowisku alkalicznym jod utlenia ilościowo metanal do kwasu metanowego. Czynnikiem utleniającym jest anion jodanowy(I), który powstaje w reakcji jodu cząsteczkowego z anionami hydroksylowymi. Przebieg opisanych przemian można zilustrować następującymi równaniami:
reakcja 1.: I₂ + 2OH⁻ → IO⁻ + I⁻ + H₂O
reakcja 2.: HCHO + IO⁻ + OH⁻ → HCOO⁻ + I⁻ + H₂O
^{Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna 2. Chemiczne metody analizy ilościowej, Warszawa 1998.}

Napisz w formie jonowej skróconej sumaryczne równanie opisanego utleniania metanalu jodem w środowisku alkalicznym i określ stosunek masowy, w jakim metanal reaguje z jodem.

Równanie reakcji: ............................................

Stosunek masowy metanalu i jodu m_HCHO :m_I = ......................................................................

2020 N / Zadanie 9. (0–2)
Węglan sodu jest solą dość dobrze rozpuszczalną w wodzie. Podczas ochładzania jej gorącego roztworu nie powstaje sól bezwodna, ale wydzielają się hydraty, których skład zależy od temperatury. W temperaturze 20 °C w równowadze z roztworem nasyconym pozostaje dekahydrat o wzorze Na₂CO₃∙10 H₂O. Rozpuszczalność dekahydratu węglanu sodu w wodzie w tej temperaturze jest równa 21,5 g w 100 g wody.
^{Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.}

Oblicz rozpuszczalność węglanu sodu (wyrażoną w gramach substancji na 100 gramów wody) w opisanych warunkach w przeliczeniu na sól bezwodną.

Odpowiedź: Rozpuszczalność = ……………………. g soli bezwodnej w 100 g wody.

2020 N / Informacja do zadań 10.–11.
Przemysłowa produkcja kwasu azotowego(V) jest procesem kilkuetapowym. Pierwszym etapem jest katalityczne utlenienie amoniaku tlenem z powietrza do tlenku azotu(II). W drugim etapie otrzymany tlenek azotu(II) utlenia się do tlenku azotu(IV). Ta reakcja przebiega zgodnie z poniższym równaniem:
2NO_(g) + O_2(g) ⇄ 2NO_2(g)   
Powstały tlenek azotu(IV) jest następnie wprowadzany do wody, w wyniku czego powstaje roztwór kwasu azotowego(V) o stężeniu w zakresie 50%–60% (w procentach masowych).
^{Na podstawie: K. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysłb nieorganiczny, Warszawa 2013.}

Zadanie 10. (0–1)
Na poniższym wykresie przedstawiono zależność równowagowego stopnia przemiany NO w NO₂ od temperatury dla dwóch różnych wartości ciśnienia p₁ i p₂. Wydajność tworzenia NO₂ jest tym większa, im większa jest wartość równowagowego stopnia przemiany.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Ciśnienie p₁ jest (wyższe / niższe) od ciśnienia p₂. Przemiana NO w NO₂ to reakcja (endotermiczna / egzotermiczna), co oznacza, że wartość ΔH tej przemiany jest
(dodatnia / ujemna).

2020 N / Informacja do zadań 10.–11.
Przemysłowa produkcja kwasu azotowego(V) jest procesem kilkuetapowym. Pierwszym etapem jest katalityczne utlenienie amoniaku tlenem z powietrza do tlenku azotu(II). W drugim etapie otrzymany tlenek azotu(II) utlenia się do tlenku azotu(IV). Ta reakcjaprzebiega zgodnie z poniższym równaniem:
2NO_(g) + O_2(g) ⇄ 2NO_2(g)  
Powstały tlenek azotu(IV) jest następnie wprowadzany do wody, w wyniku czego powstaje roztwór kwasu azotowego(V) o stężeniu w zakresie 50%–60% (w procentach masowych).
^{Na podstawie: K. Schmidt-Szałowski, M. Szafran, E. Bobryk, J. Sentek, Technologia chemiczna. Przemysł nieorganiczny, Warszawa 2013.}

Zadanie 11. (0–1)
Napisz równanie opisanej reakcji tlenku azotu(IV) z wodą, której produktami są kwas azotowy(V) i tlenek azotu(II). Napisz wzór reduktora i wzór utleniacza.

Równanie reakcji: ............................................
Wzór reduktora: ...............................................
Wzór utleniacza: ..............................................

2020 N / Zadanie 12. (0–2)
Do zbiornika, z którego wypompowano powietrze, wprowadzono tlenek azotu(IV) o wzorze NO₂ i po zamknięciu utrzymywano temperaturę 25 °C do momentu osiągnięcia przez układ stanu równowagi opisanej poniższym równaniem:
2NO₂ ⇄ N₂O₄ ΔH < 0
Zmiany stężenia obu reagentów przedstawiono na poniższym wykresie.

^{Na podstawie: J. McMurry, R. Fay, Chemistry, Upper Saddle River 2001.}

Oblicz stężeniową stałą równowagi opisanej reakcji w temperaturze 25 °C oraz uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Stężeniowa stała równowagi opisanej reakcji w temperaturze wyższej niż 25 °C jest (mniejsza niż / większa niż / taka sama jak) stężeniowa stała równowagi tej reakcji
w temperaturze 25 °C.

2020 N / Zadanie 13.
Roztwory zawierające porównywalne liczby drobin kwasu Brønsteda i sprzężonej z nim zasady są nazywane roztworami buforowymi. Przykładem jest bufor octanowy. Kwasem Brønsteda są w nim cząsteczki CH₃COOH, a zasadą – jony CH₃COO^– pochodzące z całkowicie zdysocjowanej soli, np. octanu sodu. Wprowadzenie do roztworu buforowego mocnego kwasu skutkuje zmniejszeniem stężenia zasady i wzrostem stężenia sprzężonego z nią kwasu. Dodatek mocnej zasady prowadzi do zmniejszenia stężenia kwasu i wzrostu stężenia sprzężonej zasady. Wartość pH buforu praktycznie nie zależy od jego stężenia i nieznacznie się zmienia podczas
dodawania niewielkich ilości mocnych kwasów lub mocnych zasad.

Zadanie 13.1. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas dodawania mocnej zasady (OH− ) do buforu octanowego oraz uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Równanie reakcji z mocną zasadą: ......................................................
Po wprowadzeniu mocnego kwasu do buforu octanowego stężenie jonów octanowych (wzrośnie / zmaleje / nie ulegnie zmianie).

Zadanie 13.2. (0–1)
Przeprowadzono doświadczenie, w którym zmieszano jednakowe objętości wodnych roztworów różnych substancji. Wszystkie roztwory miały jednakowe stężenie molowe. Mieszaniny przygotowano zgodnie z poniższym schematem.

Które z przygotowanych roztworów są buforami? Napisz ich numery.
...................................

2020 N / Zadanie 14.
Zmieszano 100 cm³ wodnego roztworu Ba(OH)₂ o stężeniu 0,2 mol∙dm⁻³ z 40 cm³ wodnego roztworu HCl o stężeniu 0,8 mol·dm⁻³. W mieszaninie przebiegła reakcja opisana poniższym równaniem:
H₃O⁺ + OH⁻ → 2H₂O

Zadanie 14.1. (0–2)
Oblicz pH powstałego roztworu w temperaturze 25 °C. W obliczeniach przyjmij, że objętość tego roztworu jest sumą objętości roztworów Ba(OH)₂ i HCl. Wynik końcowy zaokrąglij do drugiego miejsca po przecinku.

Zadanie 14.2. (0–1)
Wpisz do poniższej tabeli wartości stężenia molowego jonów baru i jonów chlorkowych w otrzymanym roztworze.

2020 N / Zadanie 15. (0–1)
Większość kationów metali występuje w roztworze wodnym w postaci jonów kompleksowych, tzw. akwakompleksów, w których cząsteczki wody otaczają jon metalu, czyli są ligandami. Dodanie do takiego roztworu reagenta, który z kationami danego metalu tworzy trwalsze kompleksy niż woda, powoduje wymianę ligandów. Kompleksy mogą mieć różne barwy, zależnie od rodzaju ligandów, np. jon Fe³⁺ tworzy z jonami fluorkowymi F⁻ kompleks bezbarwny, a z jonami tiocyjanianowymi (rodankowymi) SCN⁻ – krwistoczerwony.

W dwóch probówkach znajdował się wodny roztwór chlorku żelaza(III). Do pierwszej probówki wsypano niewielką ilość stałego fluorku potasu, co poskutkowało odbarwieniem żółtego roztworu, a następnie do obu probówek dodano wodny roztwór rodanku potasu (KSCN). Stwierdzono, że tylko w probówce drugiej pojawiło się krwistoczerwone zabarwienie.
W badanych roztworach występowały jony kompleksowe żelaza(III):
I rodankowy      II fluorkowy      III akwakompleks

Uszereguj wymienione jony kompleksowe zgodnie ze wzrostem ich trwałości. Napisz w odpowiedniej kolejności numery, którymi je oznaczono.
..................................................................................
^{najmniejsza trwałość                              największa trwałość}

2020 N / Zadanie 16. (0–2)
W laboratorium tlenek wapnia można otrzymać ze szczawianu wapnia o wzorze CaC₂O₄. Szczawian wapnia ulega termicznemu rozkładowi, który przebiega zgodnie z poniższym równaniem:
CaC₂O₄ → CaCO₃ + CO
Dalsze ogrzewanie, w wyższej temperaturze, prowadzi do rozkładu węglanu wapnia:
CaCO₃ → CaO + CO₂  
Próbkę szczawianu wapnia o masie 12,8 g umieszczono w tyglu pod wyciągiem i poddano prażeniu. Po pewnym czasie proces przerwano, a następnie ostudzono tygiel, zważono jego zawartość i zbadano skład mieszaniny poreakcyjnej. Stwierdzono, że masa zawartości tygla zmalała o 6,32 g i że otrzymana mieszanina nie zawierała szczawianu wapnia.

Oblicz w procentach masowych zawartość tlenku wapnia w mieszaninie otrzymanej po przerwaniu prażenia.

2020 N / Zadanie 17.
W celu porównania reaktywności różnych metali wykonano doświadczenie, w którym płytkę z metalu M zważono i umieszczono w naczyniu zawierającym wodny roztwór pewnej soli. W wyniku zachodzącej reakcji roztwór się odbarwił. Płytkę wyjęto, opłukano wodą destylowaną, wysuszono i zważono ponownie. Ustalono, że w wyniku reakcji masa płytki zmalała.

Zadanie 17.1. (0–1)
Wybierz i podkreśl jeden symbol metalu w zestawie I i jeden wzór odczynnika w zestawie II, tak aby otrzymać schemat przeprowadzonego doświadczenia.


Zadanie 17.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła podczas doświadczenia.
..............................................

2020 N / Zadanie 18.
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie:

Zadanie 18.1. (0–1)
Podaj numery probówek, w których po zakończeniu doświadczenia pozostał biały osad wodorotlenku cynku.
.....................

Zadanie 18.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w probówce III. Uwzględnij, że jednym z produktów jest jon kompleksowy o liczbie koordynacyjnej 4.
.........................................................

2020 N / Informacja do zadań 19.–21.
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie:

W każdej z probówek zaobserwowano zmiany świadczące o przebiegu reakcji chemicznej.

Zadanie 19. (0–1)
Opisz zmiany, jakie zaobserwowano w probówkach.
Probówka I: ...........................................
Probówka II: ..........................................

Zadanie 20. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.

Na podstawie wyniku doświadczenia w probówce I można stwierdzić, że słabym kwasem Brønsteda jest (H₂SO₃ / HSO₃⁻ / SO₃²⁻ ).

Zadanie 21. (0–1)
Napisz, jaką właściwość kwasu siarkowego(IV) potwierdził wynik doświadczenia w probówce II. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w probówce II po dodaniu roztworu HCl i była przyczyną obserwowanych zmian.

Kwas siarkowy(IV) jest słabszy niż kwas chlorowodorowy i jest kwasem .............................. .
Równanie reakcji: ....................................................

2020 N / Zadanie 22. (0–2)
Dwa węglowodory nasycone A i B mają w cząsteczkach po pięć atomów węgla. Cząsteczka jednego z tych węglowodorów ma budowę cykliczną. W cząsteczce węglowodoru A wszystkie atomy węgla mają jednakową rzędowość. Węglowodory A i B ulegają bromowaniu na świetle według mechanizmu substytucji rodnikowej. Każdy z nich tworzy wyłącznie jedną monobromopochodną.

Napisz równania reakcji monobromowania węglowodorów A i B. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie reakcji monobromowania węglowodoru A: 
...............................................
Równanie reakcji monobromowania węglowodoru B:
...............................................

2020 N / Zadanie 23.
Przeprowadzono reakcję addycji, w której związek X o wzorze sumarycznym C₄H₈ przereagował z chlorowodorem w stosunku molowym 1:1. W wyniku opisanej przemiany powstały dwa związki, z których jeden ma cząsteczki chiralne i występuje w postaci enancjomerów, a cząsteczki drugiego związku są achiralne.

Zadanie 23.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) obu produktów reakcji związku X z chlorowodorem.
Wzór związku, którego cząsteczki są chiralne: .................................................
Wzór związku, którego cząsteczki są achiralne: ................................................

Zadanie 23.2. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał budowę obu enancjomerów chiralnego produktu reakcji związku X z chlorowodorem.

2020 N / Informacja do zadań 24.–25.
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

Zadanie 24.
Terpinen-4-ol (związek II) i terpineol (związek III) można otrzymać z terpinolenu (związek IV) w wyniku jego reakcji z wodą w środowisku kwasowym.

Zadanie 24.1. (0–1)
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i nazwij mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) tej reakcji.
Typ reakcji: .......................... Mechanizm reakcji: ..........................................

Zadanie 24.2. (0–1)
Oceń poprawność poniższej informacji i uzasadnij swoją odpowiedź.

Podczas reakcji terpinolenu (związek IV) z wodą powstaje znacznie więcej terpineolu (związek III) niż terpinen-4-olu (związek II), ponieważ zgodnie z regułą Markownikowa terpineol (związek III) jest produktem głównym tej reakcji.

Informacja (jest / nie jest) poprawna.
Uzasadnienie: .........................................................

2020 N / Informacja do zadań 24.–25.
Olejek eteryczny otrzymywany z majeranku zawiera m.in. substancje, których wzory i nazwy przedstawiono poniżej.

Zadanie 25. (0–1)
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W cząsteczce p-cymenu (związek V) co najmniej 8 atomów węgla leży w jednej płaszczyźnie. P F
2. Z p-cymenu (związek V) można otrzymać α-terpinen (związek I) w wyniku reakcji substytucji. P F
3. Reakcja p-cymenu (związek V) z bromem wymaga obecności światła lub zastosowania katalizatora, natomiast terpinolen (związek IV) może reagować z bromem w ciemności i bez udziału katalizatora. P F

2020 N / Zadanie 26. (0–1)
Poniżej przedstawiono wzory trzech zasad Brønsteda.
NH₃        CH₃NH₂        C₆H₅NH₂     

Porównaj wartości stałych dysocjacji K_b tych zasad w roztworze wodnym w temperaturze 25 °C i uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Spośród wymienionych związków najmocniejszą zasadą Brønsteda jest (NH₃ / CH₃NH₂ / C₆H₅NH₂ ). Jonem, który najłatwiej odszczepia proton, jest kation o wzorze (NH₄⁺ / CH₃NH₃⁺ / C₆H₅NH₃⁺ ), jest więc on (najmocniejszym / najsłabszym) kwasem Brønsteda.

2020 N / Zadanie 27.
Pewna amina w roztworze wodnym ulega przemianie zgodnie z poniższym równaniem:
RNH₂ + H₂O ⇄ RNH₃⁺ + OH⁻ 
Przygotowano wodny roztwór tej aminy w temperaturze 25 °C. W otrzymanym roztworze stopień dysocjacji aminy jest równy 3,1%, a pH tego roztworu wynosi 12,2.

Zadanie 27.1. (0–2)
Oblicz stałą dysocjacji zasadowej K_b tej aminy w temperaturze 25 °C, a następnie wybierz i podkreśl jej wzór.
Wzór: CH₃CH₂CH₂NH₂     (CH₃)₃N     CH₃CH₂NH₂     (CH₃)₂NH

Zadanie 27.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy dodanie stałego wodorotlenku potasu do opisanego roztworu tej aminy będzie miało wpływ na wartość jej stopnia dysocjacji. Uzasadnij swoją odpowiedź.
Rozstrzygnięcie: ...........................................................................................................................
Uzasadnienie: .....................................................

2020 N / Informacja do zadań 28.–29.
Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian. Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie z poniższym schematem:

Zadanie 28. (0–1)
Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania reakcji redukcji i utleniania
zachodzących podczas opisanego procesu.

Równanie reakcji redukcji: .............................................................
Równanie reakcji utleniania: ..........................................................

2020 N / Informacja do zadań 28.–29.
Benzen łatwo ulega reakcji nitrowania, której produkt może być substratem dalszych przemian. Przykładowo: w środowisku kwasowym nitrobenzen reaguje z chlorkiem tytanu(III) zgodnie z poniższym schematem:

Zadanie 29. (0–1)
Organiczny produkt redukcji nitrobenzenu można – za pomocą właściwie dobranego odczynnika – praktycznie całkowicie przeprowadzić w inną pochodną benzenu – anilinę.
Uzupełnij poniższy schemat opisanej reakcji, tak aby otrzymać jonowy skrócony zapis jej równania.

2020 N / Informacja do zadań 30.–32.
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.


Zadanie 30. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a we wzorze cząsteczki tryptofanu oraz atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze jego hydroksylowej pochodnej. Napisz, jaką funkcję (utleniacza albo reduktora) pełni tryptofan w pierwszym etapie przedstawionego ciągu przemian.

2020 N / Informacja do zadań 30.–32.
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.

Zadanie 31. (0–1)
W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się serotonina i melatonina.

Uzupełnij poniższe zdanie dotyczące możliwości rozróżnienia tych związków. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Zawartość obu probówek (może / nie może) być rozróżniona za pomocą wodnego roztworu chlorku żelaza(III), ponieważ (tylko w cząsteczkach melatoniny / tylko w cząsteczkach serotoniny / w cząsteczkach obu związków) występuje (ugrupowanie fenolowe / wiązanie amidowe / wiązanie estrowe).

2020 N / Informacja do zadań 30.–32.
Serotonina, nazywana hormonem szczęścia, powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie przedstawionego poniżej ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji, w wyniku czego powstaje hydroksylowa pochodna, która następnie przekształca się w serotoninę. W kolejnych przemianach z serotoniny powstaje melatonina.

Zadanie 32. (0–1)
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. W wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 5-hydroksytryptofan. P F
2. Serotonina, podobnie jak tryptofan, jest aminokwasem białkowym. P F
3. Cząsteczka związku A zawiera wiązanie amidowe (peptydowe). P F

2020 N / Zadanie 33. (0–1)
Izomeryczne kwasy: 2-hydroksybenzenokarboksylowy, 3-hydroksybenzenokarboksylowy i 4-hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy (K_a = 1,0·10^–3) niż dwa pozostałe (wartości K_a są równe 8,3·10^–5 oraz 2,6·10^–5). Na moc kwasu wpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie tlen – wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu wodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup –COOH oraz –OH sprawia, że powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.
^{Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.}

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu hydroksybenzenokarboksylowego, który tworzy wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe.
....................................................

2020 N / Zadanie 34. (0–1)
Detergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną) i część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny:

Rozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij – w uzasadnieniu uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.

Rozstrzygnięcie: .............................................
Uzasadnienie: .................................................

2020 N / Zadanie 35.
Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji – anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się w konfiguracji trans do podstawnika –CH₂OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:

Zadanie 35.1. (0–1)
Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy, które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcji Hawortha:

Uzupełnij tabelę. Określ, z jakiego anomeru D-glukopiranozy (α czy β) powstały jednostki glukozowe I i II w cząsteczce trehalozy, oraz podaj numery atomów węgla, pomiędzy którymi występuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczce tego disacharydu.

2020 N / Zadanie 35.
Gdy łańcuchowa cząsteczka glukozy ulega cyklizacji, na atomie węgla, który w formie łańcuchowej wchodził w skład grupy karbonylowej, tworzy się nowe centrum stereogeniczne. Taki atom nazywa się anomerycznym, a dwa diastereoizomeryczne produkty cyklizacji – anomerami. Izomer, w którym grupa –OH przy anomerycznym atomie węgla znajduje się w konfiguracji trans do podstawnika –CH₂OH przy przedostatnim atomie węgla, nazywany jest anomerem α. Drugi anomer (z grupą –OH w pozycji cis) nosi nazwę anomeru β. Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzory anomerów α i β D-glukopiranozy:

(uzupełnienie z zad.35.1) Cząsteczka trehalozy powstaje w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek D-glukopiranozy, które łączą się wiązaniem O-glikozydowym. Obie jednostki glukozowe powstały z takiego samego anomeru D-glukopiranozy. Poniżej przedstawiono wzór trehalozy w projekcjiHawortha:

Zadanie 35.2. (0–1)
W dwóch probówkach umieszczono wodny roztwór trehalozy. Do probówki I dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i zawartość probówki ogrzano.

Do probówki II wprowadzono kwas solny i zawartość probówki ogrzano. Następnie zawartość tej probówki ostudzono, zobojętniono, dodano zalkalizowaną zawiesinę wodorotlenku miedzi(II) i ponownie ogrzano

Rozstrzygnij, czy końcowy efekt doświadczenia był taki sam w obu probówkach. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do:
• budowy cząsteczki trehalozy
• konsekwencji reakcji, która zaszła w probówce II pod wpływem kwasu solnego.

Rozstrzygnięcie: .........................
Uzasadnienie: ........................................................................

2020 N / Zadanie 36. (0–1)
Organiczne bezwodniki kwasowe można otrzymać przez odwodnienie kwasów karboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe,
zachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji przedstawiono na poniższym schemacie:

Produktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy karboksylowe.

Napisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym z substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola w poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

2020 N / Zadanie 37. (0–2)
Chlorek winylu (chloroeten) jest monomerem służącym do produkcji jednego z najpopularniejszych tworzyw sztucznych – PVC, czyli poli(chlorku winylu). Chlorek winylu można otrzymać w wyniku ciągu przemian opisanych poniższym schematem:
CH₂=CH₂   —^Cl₂ → CH₂Cl–CH₂Cl   —^T→ CH₂=CHCl

Oblicz, ile m³ – w przeliczeniu na warunki normalne – zajmie eten potrzebny do wyprodukowania 1000 kg chlorku winylu. Przyjmij, że w opisanych przemianach dichloroetan powstaje z wydajnością równą 80%, a wydajność jego rozkładu w temperaturze T jest równa 90%.

2020 N / Zadanie 38. (0−1)
Jednym z termoplastycznych polimerów stosowanych do produkcji włókien syntetycznych i opakowań jest PET, czyli poli(tereftalan) etylenu o wzorze:

Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu i alkoholu, z których można otrzymać ten polimer.

2020 N / Informacja do zadań 39.–40.
Kolejność występowania aminokwasów w peptydach zapisuje się za pomocą trzyliterowych kodów. Zapis ten zaczyna się od tak zwanego N-końca, czyli od tego aminokwasu, którego grupa aminowa połączona z atomem węgla α nie jest zaangażowana w tworzenie wiązań peptydowych.
W wyniku częściowej hydrolizy pewnego pentapeptydu, oprócz aminokwasów, otrzymano cztery dipeptydy o następujących sekwencjach: Gly-Tyr, Leu-Ser, Leu-Leu oraz Tyr-Leu. Ustalono ponadto, że w badanym pentapeptydzie aminokwasem stanowiącym N-koniec była glicyna.

Zadanie 39. (0−1)
Ustal sekwencję aminokwasów w analizowanym pentapeptydzie i napisz jego wzór. Zastosuj trzyliterowe kody aminokwasów.
.........................................

Zadanie 40. (0−1)
Przeprowadzono doświadczenie, w którym na stałą próbkę opisanego pentapeptydu podziałano stężonym kwasem azotowym(V).

Napisz, jaki efekt zaobserwowano podczas tego doświadczenia, i podaj nazwę zachodzącej reakcji.

Obserwacja: ..........................................................
Nazwa reakcji: ......................................................

2020 N / Informacja do zadań 5.–7.
Fosgen to trujący związek o wzorze COCl₂. Jego temperatura topnienia jest równa –118 °C, a temperatura wrzenia wynosi 8 °C (pod ciśnieniem 1000 hPa). Fosgen reaguje z wodą i ulega hydrolizie, której produktami są tlenek węgla(IV) i chlorowodór.
^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1986.}

Zadanie 6. (0–1)
Napisz równanie reakcji hydrolizy fosgenu.
..............................................