2020 S / Zadanie 5. (1 pkt)
Atomy węgla w krysztale grafitu układają się w płaskie, równoległe warstwy. Każdy atom węgla w warstwie jest połączony z trzema sąsiednimi atomami węgla, w wyniku czego tworzy się płaska struktura przypominająca plaster miodu. Odległość między dwoma sąsiednimi atomami węgla w warstwie jest równa 0,142 nm, a więc tyle, ile wynosi długość wiązania węgiel – węgiel w pierścieniu aromatycznym, natomiast odległość między sąsiednimi warstwami grafitu jest równa 0,335 nm. Fragment struktury krystalicznej grafitu przedstawiono na poniższym rysunku.

^{Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005, oraz K.M. Pazdro, Podstawy chemii dla kandydatów na wyższe uczelnie, Warszawa 1993.}

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

2020 S / Zadanie 6. (1 pkt)
Uzupełnij tabelę – wpisz liczbę wiązań σ, wiązań π oraz wolnych par elektronowych w cząsteczce cyjanowodoru o wzorze HCN.

2020 S / Zadanie 7. (2 pkt)
Synteza jodowodoru przebiega zgodnie z równaniem:
H_2(g) + I_2(g)⇄2HI_(g) 
Równanie kinetyczne tej syntezy jest następujące: v = k ⋅c_H2 ⋅c_I2 , gdzie c_H2, c_I2 oznaczają stężenie substratów. W temperaturze 400 ºC stała szybkości tej reakcji k=2,42⋅10⁻² mol⁻¹ ⋅dm³ ⋅s⁻¹.
^{Na podstawie: P.W. Atkins, Chemia fizyczna, Warszawa 2001.}

W temperaturze 400 ºC do reaktora o stałej pojemności równej 2 dm³ wprowadzono mieszaninę dwóch moli gazowego wodoru i jednego mola gazowego jodu. Po zamknięciu reaktora zainicjowano reakcję, przy czym utrzymywano stałą temperaturę 400 ºC.

Oblicz szybkość syntezy jodowodoru w momencie, gdy reakcji uległa połowa początkowej ilości jodu.

2020 S / Zadanie 12. (2 pkt)
Siarczan(VI) wapnia jest substancją trudno rozpuszczalną w wodzie. Nasycony wodny roztwór siarczanu(VI) wapnia, nazywany wodą gipsową, stosuje się do przeprowadzania różnych prób w analizie chemicznej. Wykonano doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym rysunku.

Po dodaniu roztworu siarczanu(VI) wapnia w dwóch probówkach zaobserwowano wytrącenie białego osadu.
^{Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001.}

Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji, które zaszły po dodaniu wody gipsowej do probówek I–III, albo zaznacz, że reakcja nie zaszła.
Probówka I: ............................................
Probówka II: ...........................................
Probówka III: ..........................................

2020 S / Informacja do zadań 16.–18.
Srebro występuje w przyrodzie jako srebro rodzime, a także jako składnik minerałów, takich jak argentyt Ag₂S czy chlorargiryt AgCl. Proces wydobywania srebra z urobku górniczego polega na przeprowadzeniu srebra w dobrze rozpuszczalny w wodzie kompleksowy związek cyjankowy, w którym srebro wchodzi w skład anionu o wzorze [Ag(CN)₂]^–. W tym celu rozdrobniony urobek górniczy poddaje się działaniu cyjanku sodu NaCN w obecności powietrza. Poniższe schematy są ilustracją reakcji zachodzących podczas opisanego procesu:
reakcja I: Ag — ^{+NaCN+2H₂O+O₂} → Na[Ag(CN)₂ ] 
reakcja II: Ag₂S — ^NaCN_(aq) → Na[Ag(CN)₂] 
reakcja III: AgCl — ^NaCN_(aq) → Na[Ag(CN)₂] 
^{Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.}

Zadanie 16.
Reakcja I jest reakcją utleniania i redukcji, która zachodzi zgodnie ze schematem:
Ag + CN⁻ + H₂O + O₂ → [Ag(CN)₂]^– + OH⁻  
Zadanie 16.1. (2 pkt)
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej reakcji. Uwzględnij środowisko obojętne, w którym reakcja przebiega.

Równanie procesu redukcji: .............................................
Równanie procesu utleniania: ..........................................

Zadanie 16.2. (1 pkt)
Uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie opisanej reakcji.
...Ag + ...CN⁻ + ...H₂O + ...O₂ → ...[Ag(CN)₂]^– + ...OH⁻  

Zadanie 17. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy reakcje II i III są reakcjami utleniania i redukcji. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie: .......................................................
Uzasadnienie: ...........................................................

Zadanie 18. (1 pkt)
Z otrzymanego roztworu Na[Ag(CN)₂] wydziela się srebro za pomocą metalicznego cynku.
W tej reakcji tworzy się kompleks cyjankowy o wzorze Na₂[Zn(CN)₄].
^{Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.}
Napisz w formie cząsteczkowej równanie opisanej reakcji.
........................................................

2020 S / Zadanie 21. (1 pkt)
Przeprowadzono doświadczenie z udziałem azotanu(III) potasu (KNO₂). Przebieg doświadczenia zilustrowano na poniższym schemacie.

Objawy reakcji zaobserwowano w obu probówkach. Na dnie probówki I powstała substancja o fioletowobrunatnej barwie, charakterystycznej dla wolnego jodu, a fioletowy roztwór dodawany do probówki II uległ odbarwieniu.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W probówce I jony azotanowe(III) (redukują / utleniają) jony jodkowe do wolnego jodu.
Podczas reakcji zachodzącej w probówce II jon azotanowy(III) pełni funkcję (reduktora / utleniacza).
W tej reakcji powstaje sól manganu na stopniu utlenienia (II / IV / VI).

2020 S / Informacja do zadań 22.–23.
Halogenopochodne alkanów, w cząsteczkach których dwa atomy halogenu znajdują się w pozycji 1 i 2, czyli 1,2-dihalogenki alkanów, można otrzymać w reakcji halogenu (bromu lub chloru) i odpowiedniego alkenu. Jeżeli 1,2-dihalogenek alkanu podda się – w środowisku bezwodnym – działaniu nadmiaru mocnej zasady, następuje dwukrotna eliminacja halogenowodoru, co prowadzi do utworzenia alkinu.
^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.}

Zadanie 22. (2 pkt)
Napisz równania reakcji prowadzących do otrzymania pent-1-ynu z odpowiedniego alkenu opisaną powyżej metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Otrzymywanie dibromopochodnej:
...............................................................
Otrzymywanie pent-1-ynu (z udziałem KOH):
...............................................................

Zadanie 23. (1 pkt)
Określ typ (addycja, substytucja, eliminacja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji otrzymywania 1,2-dibromopentanu opisaną metodą.
.........................................

2020 S / Zadanie 24. (2 pkt)
Pewien nienasycony alkohol monowodorotlenowy o wzorze ogólnym C_nH_2n–1OH jest pochodną alkenu o prostym (nierozgałęzionym) łańcuchu węglowym. Masa atomów węgla stanowi 62,07% masy cząsteczki tego alkoholu. W odróżnieniu od nietrwałych enoli, w których cząsteczkach grupa –OH jest przyłączona do atomu węgla uczestniczącego w wiązaniu podwójnym, opisany alkohol jest trwały.

Ustal wzór sumaryczny nienasyconego alkoholu monohydroksylowego opisanego w informacji. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego alkoholu.

2020 S / Zadanie 29.
Akroleina, czyli propenal, o wzorze CH₂=CH–CHO jest najprostszym nienasyconym aldehydem. Powstaje w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Produktem ubocznym tej reakcji jest woda. Akroleina podczas przechowywania ulega samorzutnie polimeryzacji.
^{Na podstawie: K.−H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.}

Zadanie 29.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji powstawania akroleiny w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych.
...........................................................

Zadanie 29.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy akroleina występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie: ..........................................
Uzasadnienie: ..............................................

Zadanie 29.3. (1 pkt)
Dokończ poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji akroleiny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
n CH₂=CH–CHO → ................................

2020 S / Zadanie 31.
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH₂–CH(OH)–COOH —^bakterie→ CH₃–CH(OH)–COOH + CO₂ 
^{Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.}

Zadanie 31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3. atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali walencyjnych. Uzupełnij tabelę.

2020 S / Zadanie 32. (2 pkt)
Ester A o wzorze sumarycznym C₉H₁₀O₂ hydrolizuje w środowisku o odczynie kwasowym do kwasu octowego i alkoholu B. Produktem utleniania alkoholu B jest kwas benzoesowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony estru A i alkoholu B.

Wzór estru A ........................................
Wzór alkoholu B ...................................

2020 S / Zadanie 35.
Przygotowano wodny roztwór peptydu o wzorze

Otrzymany roztwór podzielono na dwie porcje, które umieszczono w dwóch probówkach. Do probówki I wprowadzono zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II), po czym zawartość probówki wymieszano. Drugą porcję roztworu peptydu – w probówce II – poddano hydrolizie w środowisku kwasu solnego. Stwierdzono, że hydroliza
peptydu zaszła całkowicie. Następnie, po zobojętnieniu, do otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej dodano zalkalizowaną zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) i wymieszano zawartość probówki.

Zadanie 35.1. (1 pkt)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. Aminokwasy, z których powstał opisany peptyd, są aminokwasami białkowymi. P F
2. Pomiędzy cząsteczkami tego peptydu mogą tworzyć się mostki disulfidowe (disiarczkowe). P F
3. Opisany peptyd jest dipeptydem. P F

Zadanie 35.2. (2 pkt)
Napisz, co zaobserwowano po dodaniu zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do probówki I. Następnie rozstrzygnij, czy taki sam przebieg doświadczenia zaobserwowano po dodaniu zawiesiny świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) do probówki II – po przeprowadzeniu całkowitej hydrolizy peptydu. Odpowiedź uzasadnij.

Probówka I: ................................
Probówka II:
Rozstrzygnięcie: .........................
Uzasadnienie: .............................

Zadanie 35.3. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory ogólne czterech form aminokwasów (–R oznacza łańcuch boczny).

Spośród przedstawionych wzorów wybierz ten, który ilustruje formę, w jakiej występują aminokwasy w mieszaninie poreakcyjnej otrzymanej w wyniku hydrolizy peptydu w środowisku kwasu solnego. Napisz numer tego wzoru.
...................................

2020 S / Zadanie 36.
Disacharyd o wzorze

poddano hydrolizie.

Zadanie 36.1. (1 pkt)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeżeli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Opisany disacharyd daje pozytywny wynik próby Trommera. P F
2. Jednostki monosacharydowe są połączone w cząsteczce tego sacharydu wiązaniem 1,1-glikozydowym. P F
3. Produktem hydrolizy opisanego sacharydu jest D-glukoza. P F

2020 S / Zadanie 36.
Disacharyd o wzorze

poddano hydrolizie.

Zadanie 36.2. (1 pkt)
Do roztworu otrzymanego w wyniku hydrolizy opisanego disacharydu wprowadzono zawiesinę świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) w alkalicznym środowisku. Po ogrzaniu zaobserwowano powstanie ceglastego osadu.
Spośród przedstawionych poniżej wzorów wybierz ten, który ilustruje budowę organicznego produktu opisanej reakcji obecnego w mieszaninie poreakcyjnej. Podkreśl wybrany wzór.