2021 VI / Informacja do zadań 1.–2.
Chlor występuje w przyrodzie w postaci mieszaniny dwóch izotopów. W jądrze izotopu o mniejszej liczbie masowej znajduje się 18 neutronów. Zawartość procentowa tego izotopu
w występującym w przyrodzie pierwiastku wynosi 75,78%. Średnia masa atomowa chloru jest równa 35,453 u, a jeden z izotopów tego pierwiastka ma masę równą 34,969 u.
^{Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2015.}
Zadanie 1. (0–2)
Wartość masy atomowej danego izotopu podana z dokładnością do liczby całkowitej jest równa jego liczbie masowej.
Oblicz masę atomową drugiego izotopu chloru. Wynik końcowy zaokrąglij do trzeciego miejsca po przecinku. Podaj liczbę masową tego izotopu chloru i określ liczbę neutronów w jego jądrze atomowym.

Masa atomowa: ……………. Liczba masowa: ................... Liczba neutronów: ...............

2021 VI / Zadanie 2. (0–2)
Chlor występuje w związkach chemicznych na wielu różnych stopniach utlenienia.
Uzupełnij poniższe zdania. Wpisz informacje dotyczące struktury elektronowej atomu chloru i jego stopni utlenienia oraz nazwę kwasu tlenowego chloru.
1. Pełna podpowłokowa konfiguracja elektronowa atomu chloru w stanie podstawowym ma postać ................................................................... . W jego rdzeniu atomowym (na
wewnętrznych powłokach elektronowych) znajduje się .............. elektronów. Chlor należy do bloku konfiguracyjnego ............... .
2. Minimalny stopień utlenienia, jaki przyjmuje chlor w związkach chemicznych, jest równy ............. . Kwas tlenowy, w którym chlor ma najwyższy możliwy stopień utlenienia, ma nazwę
...........................

2021 VI / Zadanie 3. (0–2)
Zidentyfikuj pierwiastki chemiczne na podstawie podanych niżej opisów konfiguracji atomów lub jonów w stanie podstawowym. Wpisz ich symbole do tabeli.

2021 VI / Zadanie 4.
Fosforowodór PH₃ to związek o temperaturze topnienia równej −133^oC i temperaturze wrzenia równej −88^oC (pod ciśnieniem atmosferycznym). W skroplonym fosforowodorze oddziaływania międzycząsteczkowe są dużo słabsze niż w skroplonym amoniaku.
^{Na podstawie: L. Kolditz (red.), Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.}
Zadanie 4.1. (0–1)
Na podstawie różnicy elektroujemności między fosforem a wodorem oraz informacji wprowadzającej uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Cząsteczka fosforowodoru PH₃ ma kształt (trójkąta równobocznego / liniowy / piramidy o podstawie trójkąta). Wiązanie w PH₃ ma charakter (jonowy / kowalencyjny).
Zadanie 4.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Temperatura wrzenia skroplonego amoniaku jest (wyższa / niższa) niż temperatura wrzenia fosforowodoru. Bardzo dobra rozpuszczalność (fosforowodoru / amoniaku) w wodzie jest spowodowana silnym oddziaływaniem między cząsteczkami tego związku a cząsteczkami wody i tworzeniem się między nimi wiązań wodorowych.
 

2021 VI / Zadanie 5. (0–1)
Poniżej przedstawiono wzory elektronowe cząsteczek dwóch pierwiastków, oznaczonych umownie literami A i D. Oba pierwiastki należą do drugiego okresu układu okresowego.

Zidentyfikuj pierwiastki A i D, a następnie uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Większy ładunek jądra ma atom pierwiastka oznaczonego literą (A / D). Mniejszy promień atomowy ma atom pierwiastka oznaczonego literą (A / D).

2021 VI / Informacja do zadań 6.–9.
Do reaktora, w którym znajdowała się stała substancja X, wprowadzono pod ciśnieniem atmosferycznym gazową substancję Y i zapoczątkowano reakcję chemiczną, w wyniku której
powstawał gaz Z. Po 10 minutach, w temperaturze T1, ustaliła się równowaga opisana równaniem:
X (s) + Y (g) ⇄ Z (g)
Na wykresie przedstawiono wyniki pomiaru liczby moli gazowych reagentów w trakcie trwania procesu oraz po ustaleniu się stanu równowagi w temperaturze T₁. W piętnastej minucie
eksperymentu zmieniono w układzie temperaturę na T₂ wyższą od T₁, czego konsekwencją było ustalenie się nowego stanu równowagi po dwudziestu minutach eksperymentu, co także
zilustrowano na poniższym wykresie.

Zadanie 6. (0−1)
Rozstrzygnij, czy w temperaturze T₂ – w porównaniu z przemianą zachodzącą w temperaturze T₁ – następuje:
• wzrost szybkości reakcji tworzenia substancji Z; ....................
• spadek szybkości reakcji rozkładu substancji Z. ....................
Odpowiedzi uzasadnij.
...........................................................

Zadanie 7. (0−1)
Rozstrzygnij, czy reakcja tworzenia związku Z jest procesem endoenergetycznym. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie: ................................................
Uzasadnienie: ....................................................

Zadanie 8. (0−1)
Napisz wyrażenie na stężeniową stałą równowagi reakcji tworzenia związku Z i oszacuj jej wartość w temperaturze T1. Uwzględnij fakt, że w wyrażeniu na stałą równowagi tej reakcji pomija się stężenie substancji stałej.
Wyrażenie na stałą równowagi: .........................................
Oszacowana wartość stałej równowagi: ............................

Zadanie 9. (0−1)
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w nawiasie.
Wraz ze zmniejszeniem ciśnienia w układzie w warunkach izotermicznych wydajność reakcji otrzymywania substancji Z (wzrośnie / zmaleje / się nie zmieni).

2021 VI / Zadanie 10. (0–2)
W zamkniętym zbiorniku znajdowała się pewna ilość NO₂. W temperaturze 800 K gaz ulegał rozkładowi zgodnie z równaniem:
2NO₂ (g) ⇄ 2NO (g) + O₂ (g) ΔH > 0
Po ustaleniu się stanu równowagi w naczyniu znajdowało się 90 g tlenku azotu(II). Wydajność rozkładu NO₂ wyniosła 60%.
^{Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2008.}
Określ:
• stosunek molowy tlenków azotu w zbiorniku w stanie równowagi;
• liczbę moli tlenu w zbiorniku w stanie równowagi;
• masę tlenku azotu(IV) wprowadzonego do zbiornika przed zainicjowaniem reakcji – w gramach.
Stosunek molowy n NO₂ : nNO = ........... : .........
Liczba moli tlenu n O₂ = .......... mol
Masa tlenku azotu(IV) przed zainicjowaniem reakcji m NO₂ = .......... g

2021 VI / Informacja do zadań 11.–14.
Skroplony amoniak jest rozpuszczalnikiem, który – podobnie jak woda – ulega autodysocjacji polegającej na przeniesieniu protonu między cząsteczkami rozpuszczalnika. Rezultatem tego
procesu jest powstanie kationów NH₄⁺ i anionów NH₂⁻ .
Wszystkie substancje chemiczne, które w skroplonym amoniaku zwiększają stężenie kationów NH₄⁺ , w tych warunkach są kwasami, a te związki chemiczne, które w skroplonym amoniaku zwiększają stężenie anionów NH₂⁻ , są zasadami. Zobojętnianie w skroplonym amoniaku polega na reakcji kationów NH₄⁺ i anionów NH₂⁻ z wytworzeniem cząsteczek NH₃.
^{Na podstawie: L. Kolditz (red.), Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.}
Zadanie 11. (0–1)
Napisz równanie autodysocjacji amoniaku – zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda. Wpisz wzory odpowiednich drobin do schematu.
kwas 1 + zasada 2 ⇄ zasada 1 + kwas 2 
........... + ............... ⇄ .............. + .............

Zadanie 12. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji zobojętniania zachodzącej w skroplonym amoniaku między bromkiem amonu NH₄Br a amidkiem wapnia Ca(NH₂)₂.
........................................................

2021 VI / Informacja do zadań 11.–14.
Skroplony amoniak jest rozpuszczalnikiem, który – podobnie jak woda – ulega autodysocjacji polegającej na przeniesieniu protonu między cząsteczkami rozpuszczalnika. Rezultatem tego procesu jest powstanie kationów NH₄⁺ i anionów NH₂⁻ .
Wszystkie substancje chemiczne, które w skroplonym amoniaku zwiększają stężenie kationów NH₄⁺ , w tych warunkach są kwasami, a te związki chemiczne, które w skroplonym amoniaku zwiększają stężenie anionów NH₂⁻ , są zasadami. Zobojętnianie w skroplonym amoniaku polega na reakcji kationów NH₄⁺ i anionów NH₂⁻ z wytworzeniem cząsteczek NH₃.
^{Na podstawie: L. Kolditz (red.), Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.}
Zadanie 13. (0–2)
Amidek cynku o wzorze Zn(NH₂)₂ nie rozpuszcza się w skroplonym amoniaku. Ten związek łatwo reaguje z chlorkiem amonu rozpuszczonym w skroplonym amoniaku, a także z amidkiem potasu o wzorze KNH₂. Oznacza to, że amidek cynku ma charakter amfoteryczny. Produktem reakcji z amidkiem potasu – użytym w nadmiarze – jest jon kompleksowy o liczbie koordynacji równej 4, w którym jony amidkowe NH₂^– pełnią funkcję ligandów.
^{Na podstawie: J.D. Lee, Zwięzła chemia nieorganiczna, Warszawa 1999.}
Napisz:
• w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej w skroplonym amoniaku między amidkiem cynku a chlorkiem amonu;
.............................................
• w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej w skroplonym amoniaku między amidkiem cynku a amidkiem potasu użytym w nadmiarze.
..........................................

2021 VI / Zadanie 14. (0–2)
W ciekłym amoniaku azotan(V) amonu wykazuje zdolność utleniającego roztwarzania metali – tak jak kwas azotowy(V) w wodzie. Reakcja miedzi z azotanem(V) amonu w skroplonym amoniaku przebiega zgodnie ze schematem:
Cu + NH₄⁺ + NO₃⁻ → Cu²⁺ + NO₂⁻ + H₂O + NH₃  
^{Na podstawie: L. Kolditz (red.), Chemia nieorganiczna, Warszawa 1994.}
Napisz w formie jonowej skróconej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas opisanej przemiany. Uwzględnij środowisko reakcji – obecność jonów NH₄⁺ . Określ stosunek molowy reduktora do utleniacza w tej reakcji.
Równanie procesu redukcji:
......................................................
Równanie procesu utleniania:
......................................................
Stosunek molowy n_reduktora : n_utleniacza = .....................

2021 VI / Informacja do zadań 15.–16.
Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego do kolby zawierającej 100 cm3 wodnego roztworu jednoprotonowego kwasu HA dodawano porcjami wodny roztwór wodorotlenku sodu o stężeniu 0,1 mol · dm⁻³ i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Podczas doświadczenia zachodziła reakcja opisana schematem:
HA + NaOH → NaA + H₂O
Doświadczenie prowadzono w temperaturze 25^oC. Jego przebieg zilustrowano poniższym wykresem, zwanym krzywą miareczkowania.

Po dodaniu takiej objętości roztworu wodorotlenku sodu, w jakiej znajdowała się liczba moli NaOH równa liczbie moli kwasu HA w roztworze wziętym do analizy, w układzie został osiągnięty punkt równoważnikowy (PR). W opisanym doświadczeniu pH w punkcie równoważnikowym było równe 8,6.
Zadanie 15. (0–1)
Po wykonaniu doświadczenia sformułowano następujący wniosek: Na podstawie otrzymanych wyników można jednoznacznie stwierdzić, że kwas HA nie jest mocnym elektrolitem.
Rozstrzygnij, czy powyższy wniosek jest prawdziwy. Uzasadnij swoją odpowiedź – napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji ilustrujące równowagę, która ustaliła się w punkcie równoważnikowym. Użyj ogólnego wzoru kwasu HA.
Rozstrzygnięcie: ………………………………
Równanie reakcji ilustrujące stan równowagi:
.........................................
 

2021 VI / Informacja do zadań 15.–16.
Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego do kolby zawierającej 100 cm3 wodnego roztworu jednoprotonowego kwasu HA dodawano porcjami wodny roztwór wodorotlenku sodu o stężeniu 0,1 mol · dm⁻³ i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Podczas doświadczenia zachodziła reakcja opisana schematem:
HA + NaOH → NaA + H₂O
Doświadczenie prowadzono w temperaturze 25^oC. Jego przebieg zilustrowano poniższym wykresem, zwanym krzywą miareczkowania.

Po dodaniu takiej objętości roztworu wodorotlenku sodu, w jakiej znajdowała się liczba moli NaOH równa liczbie moli kwasu HA w roztworze wziętym do analizy, w układzie został osiągnięty punkt równoważnikowy (PR). W opisanym doświadczeniu pH w punkcie równoważnikowym było równe 8,6.
Zadanie 16.
Krzywa miareczkowania może służyć do wyznaczenia wartości stałej dysocjacji kwasu (K_a), a przez to pozwala zidentyfikować kwas poddawany miareczkowaniu. Jedna z metod polega na wyznaczeniu tak zwanego punktu połowicznego zmiareczkowania (PP), w którym stężenie HA jest równe stężeniu A⁻ .
Stała równowagi dysocjacji kwasu HA opisana jest wyrażeniem:
K_a=[H₃O⁺]·[A^–]  / [HA], czyli    [H₃O⁺]= K_a·[HA] / [A^–]
Stężenie HA jest równe stężeniu A − po dodaniu połowy objętości roztworu NaOH potrzebnej do osiągnięcia punktu równoważnikowego (PR). Wtedy:
[H3O+] = K_a, czyli pH = –log [H3O + ] = –log K_a = pK_a  
Tak więc w punkcie połowicznego zmiareczkowania pH jest równe –log K_a.
Zadanie 16.1. (0–2)
Odczytaj z wykresu krzywej miareczkowania i napisz wartość pH w punkcie połowicznego zmiareczkowania (PP). Który z wymienionych poniżej kwasów mógł być użyty w opisanym doświadczeniu? Wybierz i zaznacz jego wzór.
Wartość pH w punkcie połowicznego zmiareczkowania: .............
Wzór kwasu:
HClO       CH₃COOH       HClO₂  
Zadanie 16.2. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1. Stężenie miareczkowanego kwasu wynosiło 0,2 mol · dm⁻³. P F
2. W punkcie połowicznego zmiareczkowania (PP) stężenie anionów wodorotlenkowych jest niższe niż stężenie kationów sodu. P F
3. W punkcie równoważnikowym (PR) w roztworze nie ma niezdysocjowanych cząsteczek kwasu HA. P F
 

2021 VI / Zadanie 17.
Do trzech probówek wprowadzono takie same objętości wodnego roztworu wodorotlenku sodu (V_z) o trzech różnych stężeniach molowych (c₁, c₂, c₃) i dodano do nich po 2 krople roztworu oranżu metylowego. Do probówek dodano następnie, mieszając, takie same objętości kwasu solnego (V_k) o znanym stężeniu molowym (c_k). Przebieg doświadczenia zilustrowano na poniższym schemacie.

Po zakończeniu doświadczenia okazało się, że zmiana barwy roztworu nastąpiła tylko w probówce II.
Zadanie 17.1. (0–1)
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz, jaką barwę miał roztwór w probówce II przed reakcją i po zakończeniu reakcji.

Zadanie 17.2. (0–2)
Rozstrzygnij, czy na podstawie przeprowadzonego doświadczenia można jednoznacznie wskazać, w której probówce znajdował się:
• roztwór NaOH o najwyższym stężeniu. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie: .........................
Uzasadnienie: .............................
• roztwór NaOH o najniższym stężeniu. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie: .........................
Uzasadnienie: ............................

2021 VI / Zadanie 18. (0–2)
Roztwór wodny chloru to tzw. woda chlorowa Cl₂ (aq). W tym roztworze ustala się równowaga opisana równaniem:
Cl₂ + H₂O ⇄ HCl + HClO
Powstający oksokwas pod wpływem światła ulega częściowemu rozkładowi z wydzieleniem tlenu:
2HClO → 2HCl + O₂  
^{Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.}
10,65 g chloru rozpuszczono w 1800 cm³ wody, a otrzymaną wodę chlorową pozostawiono na pewien czas w otwartym naczyniu na świetle.
Oblicz stężenie molowe kwasu solnego w roztworze w momencie, w którym 1,0% chloru obecnego w roztworze uległ reakcji chemicznej z wodą, a oksokwas powstający w roztworze uległ w 50% reakcji rozkładu. W obliczeniach przyjmij, że sumaryczna objętość roztworu się nie zmieniła i wynosiła 1800 cm³. 

2021 VI / Informacja do zadań 19.–21.
Przeprowadzono doświadczenie 1. zgodnie z poniższym schematem.

Następnie wykonano doświadczenie 2., do którego użyto roztworów tych samych kwasów – o takiej samej objętości i stężeniu jak roztwory użyte w doświadczeniu 1. W doświadczeniu 2.
do roztworów dodano jednak inną sól – Na₂CO₃ – o masie 0,53 g.
Zadanie 19. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej w doświadczeniu 1. podczas dodawania węglanu magnezu do zlewek.
.................................................
Zadanie 20. (0–1)
Rozstrzygnij, czy po zakończeniu doświadczenia 1. z użyciem węglanu magnezu w każdej zlewce otrzymano mieszaninę jednorodną. Odpowiedź uzasadnij.

Zadanie 21. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1. W doświadczeniu 1. w reakcji kwasu siarkowego(VI) z węglanem magnezu wydzieliło się mniej gazu niż w doświadczeniu 2. w reakcji kwasu siarkowego(VI) z węglanem sodu. P F
2. W doświadczeniu 2., w którym użyto węglanu sodu, w zlewkach I i II wydzieliło się tyle samo gazu. P F
3. Po zakończeniu reakcji w zlewce II z użyciem węglanu sodu (doświadczenie 2.) odczyn roztworu był kwasowy. P F

2021 VI / Zadanie 22. (0–2)
Do 50 cm³ wodnego roztworu CuSO₄ o stężeniu 0,4 mol ∙ dm⁻³ wprowadzono 783 mg opiłków pewnego metalu X, który reagował z jonami Cu²⁺ w stosunku molowym 1:1. Metal X w szeregu napięciowym metali jest przed kadmem. Po zakończeniu reakcji do otrzymanej mieszaniny dodano 1200 mg opiłków kadmu i wtedy reakcja przebiegała dalej, do całkowitego odbarwienia roztworu. Kadm reagował z jonami Cu²⁺ w stosunku molowym 1:1. Po zakończeniu reakcji, wydzielono z jej produktów mieszaninę metali i stwierdzono, że zawiera ona 19% masowych kadmu.
Oblicz masę molową metalu X i podaj jego symbol chemiczny. Przyjmij, że masy molowe są równe: M Cu = 63,55 g ∙ mol⁻¹, M Cd = 112,41 g ∙ mol⁻¹.
Symbol chemiczny metalu: ……………

2021 VI / Zadanie 23.
Przeprowadzono doświadczenie zgodnie z poniższym schematem.

Zadanie 23.1. (0–2)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej po dodaniu opiłków ołowiu do zlewki I. Rozstrzygnij, czy po zakończeniu doświadczenia masa roztworu w zlewce I wzrosła czy zmalała. Odpowiedź uzasadnij.
Równanie zachodzącej reakcji: .......................................
Rozstrzygnięcie: ..............................................................
Uzasadnienie: ..................................................................

2021 VI / Zadanie 23.
Przeprowadzono doświadczenie zgodnie z poniższym schematem.

Zadanie 23.2. (0–1)
Po zakończeniu doświadczenia na dnie zlewki II znajdowały się dwa metale: cynk oraz miedź.
Uzupełnij poniższą tabelę. Napisz, jaką barwę miał roztwór w probówce II przed reakcją i po jej zakończeniu.

2021 VI / Zadanie 24.
Poniżej przedstawiono równania protolizy (dysocjacji) wielostopniowej kwasu ortofosforowego(V) oraz wartości stałych dysocjacji tych procesów.
H₃PO₄ + H₂O ⇄ H₂PO₄^– + H₃O⁺            K_a1 = 7,5 · 10⁻³  
H₂PO₄^– + H₂O ⇄ HPO₄^2– + H₃O⁺          K_a2 = 6,2 · 10⁻⁹    
HPO₄^2–  + H₂O ⇄ PO₄^3– + H₃O⁺            K_a3 = 2,2 · 10^{−13   
Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.}
Zadanie 24.1. (0–1)
Uszereguj jony obecne w wodnym roztworze kwasu ortofosforowego(V) i powstające podczas protolizy (dysocjacji) tego kwasu według wzrastających stężeń. Napisz wzory tych jonów w odpowiedniej kolejności.
..................................... ............................................
najmniejsze stężenie jonów - największe stężenie jonów
Zadanie 24.2. (0–1)
Napisz wzory tych jonów, obecnych w wodnym roztworze kwasu ortofosforowego(V), które zgodnie z teorią kwasów i zasad Brønsteda mogą pełnić w reakcjach chemicznych funkcję zarówno kwasu, jak i zasady.
.................................

2021 VI / Zadanie 25. (0–2)
Próbkę mieszaniny NaCl i MgCl₂ o masie 3,7 g rozpuszczono w wodzie, a do otrzymanej mieszaniny dodano nadmiar wodnego roztworu AgNO₃. W roztworze zaszła reakcja opisana równaniem:
Ag⁺ + Cl⁻ → AgCl↓
Odsączony, przemyty i wysuszony osad AgCl ważył 10,0 g.
Oblicz masę chlorku magnezu w próbce mieszaniny. Wynik podaj w gramach i zaokrąglij do jednego miejsca po przecinku.

2021 VI / Zadanie 26. (0–2)
O dwóch alkanach A i B wiadomo, że:
• cząsteczki każdego alkanu zbudowane są z pięciu atomów węgla
• alkan A tworzy w reakcji z bromem wyłącznie jedną monobromopochodną
• w cząsteczce alkanu B jest jeden atom węgla na –I stopniu utlenienia.
Uzupełnij tabelę. Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) monobromopochodnej alkanu A i wzór półstrukturalny (grupowy) alkanu B oraz napisz nazwy systematyczne obu związków.

2021 VI / Zadanie 27. (0–2)
W wyniku spalenia 1,00 g związku organicznego w nadmiarze tlenu uzyskano jako jedyne produkty: 1,42 g CO₂ oraz 0,87 g H₂O.
Wykonaj odpowiednie obliczenia i napisz elementarny (najprostszy) wzór związku organicznego, który spalono.

2021 VI / Informacja do zadań 28.–29.
Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH₂, –OH kierują następny wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia. Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO₂, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-). Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.

Zadanie 28. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeżeli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1. Przemiana oznaczona numerem 4 to przykład reakcji substytucji przebiegającej według mechanizmu rodnikowego. P F
2. W przemianie oznaczonej numerem 2 formalny stopień utlenienia atomu węgla połączonego bezpośrednio z pierścieniem benzenowym wzrasta o 6. P F
3. Związek C, będący głównym produktem reakcji oznaczonej numerem 3, to kwas 3-chlorobenzenokarboksylowy (3-chlorobenzoesowy). P F

2021 VI / Informacja do zadań 28.–29.
Podstawnik w pierścieniu aromatycznym wpływa na miejsce wprowadzenia następnego podstawnika do pierścienia. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH₂, –OH kierują następny wprowadzany podstawnik w pozycje 2- i 4- (orto- i para-) w stosunku do własnego położenia. Gdy w pierścieniu znajdują się grupy –NO₂, –COOH czy –CHO, to następny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję 3- (meta-). Na poniższym schemacie zilustrowano ciąg przemian chemicznych, w wyniku których z benzenu powstają związki organiczne A, B i C.

Zadanie 29. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków A i B, które są głównymi produktami przemiany oznaczonej na schemacie numerem 5.

2021 VI / Informacja do zadań 30.–33.
Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.
Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:
I₂ + 2NaOH → NaI + NaIO + H₂O
Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

^{Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}
Zadanie 30. (0–1)
Określ stopnie utlenienia atomu jodu i podkreślonego atomu węgla w reakcji etapu (1). Przyjmij, że w reakcji tej R to grupa metylowa –CH₃. Uzupełnij poniższą tabelę.

Zadanie 31. (0–1)
Spośród wymienionych niżej alkoholi wybierz wszystkie, które dają pozytywny wynik próby jodoformowej. Podkreśl nazwy wybranych związków.
2-metylopropan-2-ol      pentan-2-ol      pentan-3-ol      1-fenyloetanol

Zadanie 32. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat. Napisz w formie cząsteczkowej sumaryczne równanie próby jodoformowej przebiegającej po dodaniu do etanolu wodnych roztworów jodu i wodorotlenku sodu. Napisz wzory produktów i dobierz współczynniki stechiometryczne. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
... I₂ +... NaOH + ... CH₃CH₂OH → ..................... + .................... +..................... + ...................

2021 VI / Informacja do zadań 30.–33.
Próba jodoformowa polega na działaniu jodem w roztworze wodorotlenku sodu na badany związek organiczny. O pozytywnym wyniku eksperymentu świadczy pojawienie się żółtego osadu trijodometanu nazywanego jodoformem. Taki wynik wskazuje m.in. na obecność grupy metylowej w sąsiedztwie grupy karbonylowej w cząsteczce. Próba jodoformowa pozwala również na wykrycie obecności alkoholi o strukturze:

gdzie R oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub arylową.
Jod reaguje z wodorotlenkiem sodu zgodnie z równaniem:
I₂ + 2NaOH → NaI + NaIO + H₂O
Następnie jeden z produktów tej reakcji – związek o wzorze NaIO – reaguje z alkoholem:

^{Na podstawie: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}
Zadanie 33. (0–1)
Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym schemacie.

Napisz, czy w wyniku tego doświadczenia w probówce powstał żółty osad jodoformu. Odpowiedź uzasadnij. Odnieś się do budowy cząsteczki badanej substancji.

W probówce (powstał / nie powstał) żółty osad jodoformu.
Uzasadnienie: .....................................................

2021 VI / Informacja do zadań 34.–36.
Nasycony związek organiczny X o czterech atomach węgla zawiera w cząsteczce dwie różne grupy funkcyjne, które reagują z sodem, ale tylko jedna z nich – z wodorotlenkiem sodu. W wyniku utleniania związku X za pomocą jonów dichromianowych(VI) w obecności jonów H⁺ otrzymuje się kwas bursztynowy o wzorze HOOC−CH₂−CH₂−COOH.
Zadanie 34. (0–2)
Uzupełnij poniższą tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz jednego izomeru związku X o budowie łańcuchowej, którego cząsteczki są chiralne. Zaznacz (*) asymetryczny atom węgla (centrum stereogeniczne).

Zadanie 35. (0–2)
Napisz:
• wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji, który powstałby, gdyby związek X przereagował z nadmiarem sodu;
...............................................
• w formie cząsteczkowej równanie reakcji kwasu bursztynowego z nadmiarem wodorotlenku sodu. Związki organiczne przedstaw za pomocą wzorów pólstrukturalnych (grupowych).
...............................................
Zadanie 36. (0–1)
W wysokiej temperaturze kwas bursztynowy HOOC−CH₂−CH₂−COOH ulega odwodnieniu. Jedna cząsteczka kwasu bursztynowego odszczepia jedną cząsteczkę wody i tworzy bezwodnik, którego cząsteczka ma strukturę pierścienia pięcioczłonowego.
Narysuj wzór półstrukturany (grupowy) bezwodnika kwasu bursztynowego.
....................................

2021 VI / Informacja do zadań 37.–38.
Glutation to tripeptyd występujący w komórkach organizmów roślinnych i zwierzęcych. Poniżej przedstawiono jego wzór półstrukturalny (grupowy).

Zadanie 37. (0–1)
Napisz nazwy zwyczajowe aminokwasów, które powstają w wyniku całkowitej hydrolizy glutationu.
......................................................

Zadanie 38. (0–2)
Wykonano doświadczenie, w którym do dwóch probówek z tym samym odczynnikiem wprowadzono wodne roztwory:
• do probówki I – wodny roztwór glutationu
• do probówki II – wodny roztwór powstały po całkowitej hydrolizie glutationu.
W jednej z probówek zaobserwowano powstanie różowofioletowego roztworu.
Uzupełnij schemat doświadczenia. Podkreśl nazwę odczynnika, który – po dodaniu do niego roztworów glutationu oraz produktów jego hydrolizy i wymieszaniu zawartości każdej probówki – pozwoli na uzyskanie opisanego wyniku doświadczenia. Napisz numer probówki, w której zaobserwowano opisaną zmianę.

Numer probówki: ..........