2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 1.
Atomy pierwiastków chemicznych mogą występować w różnych stanach energetycznych. Stan o najniższej energii nazywa się stanem podstawowym, a stany o wyższych energiach to stany wzbudzone. Atom X w stanie podstawowym ma elektrony rozmieszczone na trzech powłokach. Poza tym wiadomo, że dwie podpowłoki należące do zewnętrznej powłoki nie mają pustych orbitali, a jedna z nich zawiera dwa niesparowane elektrony.

Zadanie 1.1. (0–1)
W pewnych warunkach atom X w stanie podstawowym pochłonął energię. Nastąpiła zmiana stanu energetycznego tylko jednego elektronu, co spowodowało wzrost liczby niesparowanych elektronów w tym atomie. Przed wzbudzeniem stan tego elektronu był opisywany wartościami liczb kwantowych n = 3, l = 1, a po wzbudzeniu zmieniła się tylko wartość liczby pobocznej (orbitalnej).
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał on klatkowy zapis konfiguracji elektronowej atomu X w opisanym stanie wzbudzonym.

Zadanie 1.2. (0–2)
Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz symbol pierwiastka X, numer okresu i numer grupy w układzie okresowym oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy pierwiastek X.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /  Zadanie 2. (0–1)
Na poniższym rysunku przedstawiono kontury dwóch orbitali atomowych A i B należących do tej samej podpowłoki elektronowej.

Uzupełnij zdania dotyczące przedstawionych na rysunku orbitali atomowych A i B.
Najmniejsza wartość głównej liczby kwantowej n, która może opisywać każdy z przedstawionych orbitali, wynosi …………………. .
Orbital A i orbital B różnią się wartością ………………………………. liczby kwantowej
oznaczonej symbolem ……………………

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 3. (0–2)
Atomy tlenu i atomy fluoru tworzą aniony o konfiguracji tego samego gazu szlachetnego. W tabeli przedstawiono modele atomu tlenu i atomu fluoru oraz ich prostych jonów. Dana barwa modelu odnosi się do konkretnego pierwiastka.
^{Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.}

Uzupełnij tabelę. Napisz symbol atomu lub wzór jonu, który odpowiada każdemu z przedstawionych modeli.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 4. (0–2)
Reakcja syntezy amoniaku przebiega zgodnie z równaniem:
N_{2 (g)} + 3H_{2 (g)} ⇄ 2NH_{3 (g)}   
W temperaturze T i pod ciśnieniem p do syntezy amoniaku użyto 8,0dm³ mieszaniny azotu i wodoru, w której objętość azotu stanowiła 25 %. Stwierdzono, że w wyniku reakcji otrzymano 5,0dm³ mieszaniny gazów w stanie równowagi (wszystkie gazy odmierzono w tych samych warunkach).

Oblicz wydajność reakcji syntezy amoniaku w opisanych warunkach. Wynik zapisz w procentach.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 5. (0–1)
Poniżej przedstawiono przebieg przemiany jądrowej, która zachodzi w wyniku bombardowania jąder pewnego izotopu uranu przyśpieszonymi cząstkami α.

Powstający nuklid X jest nietrwały i ulega rozpadowi β^–, którego produktem jest izotop ameryku ²⁴¹Am.
^{Na podstawie: A. Czerwiński, Energia jądrowa i promieniotwórczość, Warszawa 1998.}

Napisz równanie opisanej przemiany jądrowej, w której powstaje nuklid X. Uzupełnij wszystkie pola w poniższym schemacie. Zastosuj symbole chemiczne pierwiastków.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 6.
Dwa pierwiastki umownie oznaczone symbolami E i X tworzą jony proste o wzorach E²⁺ i X^2–. Oba te jony mają konfigurację neonu. Na poniższym modelu przedstawiono budowę kryształu substancji o wzorze ogólnym EX. 

Zadanie 6.1. (0–2)
Napisz wzór związku, którego model przedstawiono powyżej. Użyj symboli chemicznych pierwiastków.

Wzór związku: ………………………………

Wyjaśnij, dlaczego jon E²⁺ ma mniejszy promień niż jon X^2–. W wyjaśnieniu odwołaj się do budowy tych jonów.

Wyjaśnienie: …………………….…………

Zadanie 6.2. (0–1)
Rozstrzygnij, czy krystaliczna substancja EX jest przewodnikiem czy izolatorem prądu elektrycznego. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie: ..................................................................

Uzasadnienie: .....................................................................

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 7.
Chlorek fosforu(V) o wzorze PCl₅ ulega rozkładowi zgodnie z równaniem:
PCl_{5 (g)} ⇄ PCl_{3 (g)} + Cl_{2 (g)} ΔH > 0

Zadanie 7.1. (0–4)
Do cylindrycznego reaktora z ruchomym tłokiem wprowadzono 25,0 g stałego chlorku fosforu(V) i wypompowano całe powietrze. Zawartość reaktora ogrzano do temperatury 260 °C, co początkowo spowodowało sublimację całego chlorku fosforu(V), a w dalszej kolejności jego rozkład termiczny. W układzie utrzymywano stałe ciśnienie równe 1013 hPa, natomiast zmianie ulegała objętość mieszaniny gazów w reaktorze. W chwili t w układzie ustaliła się równowaga. Gęstość równowagowej mieszaniny gazów w reaktorze wynosiła d=2,63 g∙dm⁻³.
^{Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.}

Oblicz wartość stężeniowej stałej równowagi reakcji dysocjacji termicznej chlorku fosforu(V) w temperaturze 260^oC.
Przyjmij: R= 83,14 hPa∙dm³∙mol⁻¹∙K⁻¹, M PCl₅ = 208,5 g∙mol⁻¹, M PCl₃ = 137,5 g∙mol⁻¹.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 7.
Chlorek fosforu(V) o wzorze PCl₅ ulega rozkładowi zgodnie z równaniem:
PCl_{5 (g)} ⇄ PCl_{3 (g)} + Cl_{2 (g)} ΔH > 0

Zadanie 7.2. (0–2)
Na poniższym wykresie przedstawiono zmianę stężenia molowego chlorku fosforu(V) PCl₅ w trakcie – opisanej w informacji wstępnej – reakcji prowadzonej w temperaturze 260^oC.

Tę reakcję przeprowadzono ponownie w tym samym reaktorze. Zmieniono jedynie temperaturę, w której znajdował się układ – wynosiła ona 400^oC. Poniżej zestawiono wykresy przedstawiające zależność stężenia PCl₅ od czasu. Osie na wszystkich wykresach są wyskalowane tak samo.

Rozstrzygnij, na którym z poniższych wykresów (1.–4.) niebieska linia przedstawia zmianę stężenia molowego chlorku fosforu(V) PCl₅ w trakcie reakcji prowadzonej w wyższej temperaturze. Odpowiedź uzasadnij – zapisz dwa różne argumenty.

Rozstrzygnięcie: ………………………………………..
Argumenty:
1. ...........................................

2. ............................................

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 8. (0–1)
Zbadano, jak w warunkach izotermicznych (T=const) stężenia reagentów X i Y wpływają na szybkość reakcji chemicznej:
X _(g) + Y _(g) → XY _(g)  
Ogólne równanie kinetyczne opisanej reakcji ma postać: v=k·c_X^a·c_Y^b   
Ustalono, że:
• stężenie reagenta X nie ma wpływu na szybkość reakcji
• szybkość reakcji zależy od stężenia reagenta Y w sposób przedstawiony na wykresie.

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Dla opisanej reakcji wartość liczbowa wykładnika a w równaniu kinetycznym jest równa (0 / 1 / 2), natomiast wykładnika b jest równa (1 / 2 / 3). Jeżeli w warunkach izotermicznych pojemność reaktora, w którym jest prowadzona reakcja, zostanie zwiększona, to szybkość reakcji (wzrośnie / zmaleje / nie ulegnie zmianie).

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 9. (0–2)
Przeprowadzono doświadczenie, w którym do probówki z wodnym roztworem soli pewnego metalu M (zdjęcie 1.), wprowadzono wodny roztwór wodorotlenku potasu o niewielkim stężeniu (etap I) i stwierdzono, że wytrącony osad nie roztwarza się w nadmiarze odczynnika (zdjęcie 2.). Do otrzymanej mieszaniny wkroplono stężony wodny roztwór amoniaku (etap II). W wyniku reakcji powstały jony o wzorze [M(NH₃)₄]²⁺. Wygląd zawartości probówki po zakończeniu doświadczenia przedstawiono na zdjęciu 3.

Spośród soli, których wzory wymieniono poniżej, zaznacz tę, której roztwór mógł znajdować się w probówce na początku doświadczenia.
AgNO₃     CrCl₃     CuSO₄     FeCl₃     MnSO₄   
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła w etapie I opisanego doświadczenia.
……………………………………………………
Napisz w formie jonowej równanie reakcji, która zaszła w etapie II opisanego doświadczenia.
……………………….......................................

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /  Zadanie 10.
Wodorotlenki metali ciężkich są nietrwałe i łatwo ulegają rozkładowi. W celu zbadania jednej z takich reakcji przeprowadzono następujące doświadczenie: w warunkach beztlenowych z roztworu FeCl₂ wytrącono wodorotlenek żelaza(II). Po pewnym czasie stwierdzono, że z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się bezbarwny gaz, który zapala się wybuchowo. Po ustaniu objawów reakcji jej stały produkt odsączono i całkowicie usunięto z niego wodę. Badanie składu tego związku wykazało, że jest to tlenek, zawierający 72,36 % masowych żelaza.
^{Na podstawie: M. Ma, Y. Zhang, Z. Gou i N. Gu, Nanoscale Research Letters, 8 (2013) 16.}

Zadanie 10.1. (0–2)
Na podstawie obliczeń ustal wzór otrzymanego tlenku żelaza.

Zadanie 10.2. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji rozkładu wodorotlenku żelaza(II), której produktem jest opisany tlenek.
..................................................

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /  Zadanie 11.
Molową entalpię spalania butan-1-olu można wyznaczyć doświadczalnie. W tym celu szklany palnik napełnia się butan-1-olem, a następnie waży. Za pomocą tak przygotowanego palnika ogrzewa się kolbę zawierającą wodę o znanej masie. Proces spalania alkoholu prowadzi się przez pewien czas, przy czym stale kontroluje się za pomocą termometru temperaturę wody w kolbie. Na zakończenie doświadczenia palnik waży się powtórnie.
Przeprowadzono opisane doświadczenie i na podstawie zmiany temperatury wody określono, że w tym doświadczeniu woda pobrała Q=50 400 J energii cieplnej pochodzącej ze spalania butan-1-olu.
W tabeli poniżej zestawiono dane z pomiaru masy palnika podczas doświadczenia.

Zadanie 11.1. (0–1)
Napisz równanie reakcji spalania całkowitego butan-1-olu. Zastosuj wzory sumaryczne substratów i produktów.
.........................................................

Zadanie 11.2. (0–2)
Na podstawie efektu cieplnego reakcji (Q) można obliczyć entalpię reakcji (ΔH).
Oblicz molową entalpię spalania butan-1-olu. Pomiń straty ciepła. Wynik zapisz w zaokrągleniu do liczb całkowitych oraz z jednostką kJ·mol^‒1. Uwzględnij odpowiedni znak entalpii reakcji.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /  Informacja do zadań 12.–13.
W wyniku kontaktu ze skałami i z glebą woda wzbogaca się m.in. w związki wapnia. Obecność tych związków w wodzie jest przyczyną zwiększonej twardości. Twardość węglanową (przemijającą) można usunąć przez gotowanie, co prowadzi do przechodzenia wodorowęglanu wapnia w osad węglanu.
^{Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2018.}

Zadanie 12. (0–1)
Napisz w formie jonowej równanie reakcji, która zachodzi podczas gotowania twardej wody zawierającej wodorowęglan wapnia.
.............................................

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /   Zadanie 13. (0–1)
Głównym składnikiem skał wapiennych jest związek chemiczny, występujący w dwóch odmianach krystalicznych, znanych jako kalcyt i aragonit. Na poniższym wykresie przedstawiono zależność iloczynu rozpuszczalności (K_S) kalcytu i aragonitu od temperatury. Iloczyn rozpuszczalności jest wyrażony jako pK_S (pK_S= –log K_S).

^{Na podstawie: L.N. Plummer, E. Busenberg, Geochimica et Cosmochimica Acta, 46 (1982) 6.}

Uzupełnij poniższe zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Wraz ze wzrostem temperatury rozpuszczalność kalcytu i aragonitu w wodzie (rośnie / maleje).

W danej temperaturze rozpuszczalność aragonitu jest (większa / mniejsza) niż rozpuszczalność kalcytu.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /   Zadanie 14. (0–2)
Do 400 cm3 roztworu kwasu azotowego(V) o pH=2,5 wprowadzono 120,0 mg tlenku wapnia, który po chwili roztworzył się całkowicie. Doświadczenie wykonano w temperaturze
t=25^oC.

Oblicz pH otrzymanego roztworu. Załóż, że dodatek tlenku wapnia nie zmienił objętości roztworu. Wynik zapisz w zaokrągleniu do jednego miejsca po przecinku.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /   Zadanie 15.
W czterech zlewkach znajdowały się – w losowej kolejności – bezbarwne wodne roztwory różnych soli: węglanu sodu, azotanu(V) ołowiu(II), jodku potasu i siarczanu(VI) cynku. W każdej zlewce był roztwór innej soli. Roztwory tych soli oznaczono numerami I–IV. W celu identyfikacji zawartości każdej zlewki przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie.
Etap 1. Roztwór I wprowadzono do trzech probówek, a następnie do każdej z nich dodano po około 2 cm³ roztworu II, III i IV. Analogicznie postąpiono z pozostałymi roztworami:
• do roztworu II dodano roztwory I, III i IV
• do roztworu III dodano roztwory I, II i IV
• do roztworu IV dodano roztwory I, II i III.
Wyniki doświadczenia przedstawiono w tabeli.

Etap 2. Niewielkie objętości roztworów I–IV przelano do czterech probówek i zbadano ich odczyn przy użyciu alkoholowego roztworu błękitu bromotymolowego. Poniżej przedstawiono wyniki przeprowadzonego doświadczenia.

Zadanie 15.1. (0–2)
Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji, które zaszły przy użyciu roztworu III w etapie 1. przeprowadzonego doświadczenia.
.............................................................................
..............................................................................

Zadanie 15.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji decydującej o odczynie roztworu IV. Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /  Zadanie 16.
Poniższe równanie opisuje reakcję kationów miedzi(II) z metalicznym niklem.
Cu²⁺_(aq) + Ni _(s) → Ni²⁺_(aq) + Cu _(s)   
Ta przemiana może zachodzić w różnych układach, np.:
• w roztworze soli miedzi(II) po zanurzeniu w nim blaszki niklowej
• w ogniwie złożonym z odpowiednich półogniw metalicznych.

Zadanie 16.1. (0–2)
Przygotowano wodny roztwór CuSO₄ o stężeniu 0,50 mol∙dm^–3 i objętości 20,0 cm³. W tym roztworze zanurzono niklową płytkę o masie 5,820 g. Po pewnym czasie płytkę wyjęto i osuszono. Stwierdzono, że:
• po zakończeniu doświadczenia stężenie jonów Cu²⁺ w roztworze wynosiło 0,040 mol∙dm^–3  
• w warunkach doświadczenia cały wydzielony metal osadził się na płytce.
Oblicz masę płytki po wyjęciu jej z roztworu i osuszeniu. Załóż, że objętość roztworu nie uległa zmianie. W obliczeniach przyjmij następujące wartości mas molowych:
M Cu = 63,55 g∙mol⁻¹ i M Ni = 58,69 g∙mol⁻¹.

Zadanie 16.2. (0–1)
Skonstruowano ogniwo elektrochemiczne złożone ze standardowego półogniwa miedziowego oraz standardowego półogniwa niklowego. Półogniwa połączono kluczem elektrolitycznym w formie U-rurki wypełnionej nasyconym roztworem azotanu(V) potasu.

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /  Zadanie 17. (0–1)
Roztwarzanie tlenków wanadu (VO, V₂O₃, VO₂, V₂O₅) w kwasach nie zawsze prowadzi do powstania prostych kationów wanadu, takich jak V²⁺ lub V³⁺, gdyż ten pierwiastek na wyższych stopniach utlenienia tworzy jony oksowanadowe, takie jak VO₂⁺ lub VO²⁺.
Po zmieszaniu roztworu zawierającego kationy VO₂⁺ z roztworem zawierającym kationy V²⁺ w środowisku kwasowym zachodzi reakcja, którą można opisać równaniem:
VO₂⁺ _(aq) + V²⁺ _(aq) + 2H₃O⁺ _(aq) → VO²⁺ _(aq) + V³⁺ _(aq) + 3H₂O _(c)   
^{Na podstawie: C. Blanc, A. Rufer, Paths to Sustainable Energy, Lozanna 2010.}

W poniższej tabeli podano równania dwóch reakcji:

Rozstrzygnij, która reakcja – I czy II – charakteryzuje się wyższą wartością standardowego potencjału redukcji. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie: .........................................
Uzasadnienie: .............................................

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /  Zadanie 18.
Poniżej przedstawiono model przestrzenny cząsteczki pewnego węglowodoru X.

Zadanie 18.1. (0–1)
Napisz nazwę systematyczną węglowodoru X.

......................................................................

Zadanie 18.2. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Wpisz liczbę atomów węgla o hybrydyzacji orbitali walencyjnych typu sp³ oraz liczbę wiązań typu π w cząsteczce węglowodoru X.

Zadanie 18.3. (0–1)
Spośród poniżej przedstawionych modeli zaznacz wszystkie te, które przedstawiają izomery węglowodoru X i których cząsteczki są chiralne.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /  Informacja do zadań 19.–21.
Przeprowadzono trzyetapowe doświadczenie.

Etap 1. W probówce zmieszano bezbarwne wodne roztwory bromianu(V) potasu oraz bromku potasu. Następnie do mieszaniny dodano kilka kropli kwasu siarkowego(VI). Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.
Etap 2. Do mieszaniny otrzymanej w etapie 1. wprowadzono toluen – metylobenzen – (d=0,86 g∙cm−3). Probówkę zamknięto korkiem, a następnie ciecze wymieszano. Na zdjęciach obok przedstawiono wygląd zawartości probówki przed wymieszaniem oraz po wymieszaniu.
Etap 3. Otrzymaną w etapie 2. mieszaninę pozostawiono na pewien czas w nasłonecznionym miejscu. Na zdjęciu obok przedstawiono wynik tego etapu doświadczenia.

Zadanie 19. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji zachodzącej podczas etapu 1. przeprowadzonego doświadczenia.
..........................................................

Zadanie 20. (0–2)
Sformułuj wniosek wynikający z etapu 2. przeprowadzonego doświadczenia. Uwzględnij w nim rozpuszczalność w wodzie i w toluenie barwnej substancji otrzymanej w etapie 1. tego doświadczenia. Nazwij proces, który spowodował zmianę wyglądu zawartości probówki po wymieszaniu i ponownym rozdzieleniu się cieczy.

Wniosek: ................................................................
Nazwa procesu: ......................................................

Zadanie 21. (0–1)
Napisz równanie reakcji, która zaszła podczas etapu 3. przeprowadzonego doświadczenia, jeśli stosunek molowy reagentów wynosi 1:1. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
............................................................................

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /  Informacja do zadań 22.–23.
Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem w syntezach organicznych. Przeprowadzono dwie reakcje z udziałem 2-metyloprop-1-enu jako substratu. W reakcji I ten związek poddano polimeryzacji i otrzymano poliizobutylen.(...)

Zadanie 22. (0–1)
Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał równanie reakcji otrzymywania poliizobutylenu.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /  Informacja do zadań 22.–23.
Związek chemiczny o nazwie 2-metyloprop-1-en (izobutylen) jest ważnym surowcem w syntezach organicznych. (...). 

Zadanie 23.
Addycja bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu zachodzi zgodnie z dwuetapowym mechanizmem ukazanym na poniższym schemacie.

Na wykresie przedstawiono zmianę energii potencjalnej drobin podczas przebiegu reakcji chemicznej.

^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.}

Zadanie 23.1. (0–1)
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

Zadanie 23.2. (0–1)
Szybkość reakcji chemicznej zależy od szybkości najwolniejszego etapu danej przemiany. Rozstrzygnij, który etap – 1 czy 2 – jest wolniejszy, więc decyduje o szybkości reakcji addycji bromowodoru do 2-metyloprop-1-enu. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie: ...................................................
Uzasadnienie: .......................................................

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) /  Informacja do zadań 24.–25.
Propan-2-on (aceton) to powszechnie stosowany rozpuszczalnik organiczny, który miesza się z wodą bez ograniczeń. Propan-2-on można otrzymać m.in.:
1. w wyniku addycji wody do odpowiedniego węglowodoru w środowisku kwasowym i w obecności jonów Hg²⁺.
2. podczas utleniania odpowiedniego alkoholu.
^{Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013.}

Zadanie 24. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W ciekłym propanonie najsilniejszymi oddziaływaniami międzycząsteczkowymi są (wiązania wodorowe / oddziaływania dipolowe).
W wodnym roztworze propanonu pomiędzy cząsteczkami tego związku a cząsteczkami wody (tworzą / nie tworzą) się wiązania wodorowe.

Zadanie 25. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) organicznych substratów opisanych reakcji otrzymywania propanonu.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 26.
Aldehydy i ketony, których cząsteczki zawierają co najmniej jeden atom wodoru przy atomie węgla połączonym z grupą karbonylową (atomie węgla α), w środowisku zasadowym ulegają
tzw. reakcji aldolowej. Ta reakcja prowadzi do połączenia dwóch cząsteczek aldehydów lub ketonów i do utworzenia wiązania między atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym
atomem węgla drugiej cząsteczki. Bezpośrednim produktem reakcji aldolowej jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon.
Na poniżym schemacie zielonym kolorem oznaczono wiązanie C – C utworzone w takiej reakcji.

R₁, R₂, R₃ – grupy węglowodorowe lub atomy wodoru.
^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2018.}

Zadanie 26.1. (0–1)
Spośród poniższych aldehydów i ketonów wybierz te, które nie ulegają reakcji aldolowej. Zaznacz ich nazwy.

2,2-dimetylopropanal                                       acetaldehyd (etanal)
benzaldehyd (benzenokarboaldehyd)             3,3-dimetylobutan-2-on

Zadanie 26.2. (0–2)
Przeprowadzono reakcję aldolową pewnego związku karbonylowego (związku A), w wyniku której powstał związek B, będący β-hydroksyketonem. Ten związek uległ następnie dehydratacji (odwodnieniu). Otrzymano dwa produkty organiczne: związek C i związek D.

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz:
• wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku karbonylowego (związek A), z którego powstał przedstawiony β-hydroksyketon (związek B)

• wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone produktów dehydratacji otrzymanego β-hydroksyketonu (związek B).

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 27. (0-1)
Zbadano właściwości kwasu mrówkowego (metanowego). Przeprowadzono doświadczenie, w którym do probówki z zawiesiną wodorotlenku miedzi(II) wprowadzono wodny roztwór kwasu mrówkowego. Wygląd zawartości probówki przed dodaniem kwasu mrówkowego (zdjęcie 1.) i po jego dodaniu (zdjęcie 2.) przedstawiono poniżej.

Napisz wzór elektronowy organicznej drobiny, która występuje w produkcie reakcji. Zaznacz kreskami pary elektronowe wiązań chemicznych oraz wolne pary elektronowe.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 28. (0-1)
Ester o podanym poniżej wzorze poddano reakcji hydrolizy z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku potasu.

Uzupełnij schemat. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji hydrolizy zasadowej, której uległ przedstawiony ester.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 29. (0-1)
Kwas asparaginowy w roztworze wodnym może występować w postaci czterech form jonowych różniących się ładunkiem. Wodny roztwór kwasu asparaginowego zakwaszono do pH = 1, a następnie miareczkowano roztworem wodorotlenku sodu. Podczas tego procesu kwas asparaginowy ulegał deprotonacji zgodnie z poniższym schematem:

W powyższym schemacie zaznaczono sumaryczne ładunki elektryczne poszczególnych form tego aminokwasu. Forma kwasu asparaginowego oznaczona Asp⁰ to jon obojnaczy.

Napisz równanie reakcji 2. zachodzącej podczas przemiany jonu obojnaczego Asp⁰ w jon Asp^–. Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz wzory brakujących grup.

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 30. (0-2)
W celu zidentyfikowania aminokwasów białkowych, których reszty wchodzą w skład pewnego dipeptydu X, przeprowadzono dwuetapową analizę.
Etap 1. Próbkę dipeptydu X poddano reakcji całkowitego spalania, której produktami były tlenek węgla(IV), azot i para wodna. Stosunek molowy substratów i produktów biorących udział w tej przemianie jest następujący: n_dipeptyd X∶n_O2∶n_CO2∶n_N2∶n_H2O=4∶43∶32∶6∶34
Etap 2. Drugą próbkę badanego dipeptydu poddano hydrolizie i ustalono, że jeden z aminokwasów był związkiem achiralnym.

Wykonaj obliczenia i ustal wzór sumaryczny dipeptydu X. Napisz nazwę chiralnego aminokwasu, którego reszta wchodzi w skład dipeptydu.

Wzór sumaryczny dipeptydu X: C.....H.....N.....O.....
Nazwa aminokwasu chiralnego: ..............................

2024 XII Test diagnostyczny (f.2023) / Zadanie 31.
Poniżej przedstawiono – w projekcji Hawortha – wzór pewnej formy tagatozy.

Zadanie 31.1. (0–1)
Zaznacz prawidłową nazwę przedstawionej formy D-tagatozy.
α-D-tagatopiranoza     β-D-tagatopiranoza
α-D-tagatofuranoza     β-D-tagatofuranoza

Zadanie 31.2. (0–1)
Dokończ zdanie. Zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.

Na podstawie przedstawionego wzoru stereochemicznego tagatozy można stwierdzić, że ten cukier jest