Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Laktydy

Laktydy są to cykliczne estry powstałe w wyniku kondensacji dwóch cząsteczek hydroksykwasów podczas ich ogrzewania z katalizatorem kwasowym. Największe znaczenie ma estryfikacja kwasu mlekowego (2-hydroksypropanowy).
Laktyd kwasu mlekowego

Laktyd kwasu mlekowego poddaje się procesowi polimeryzacji, w wyniku którego powstaje polilaktyd poli(kwas mlekowy), PLA.
polilaktyd

PLA można również otrzymać w reakcji polimeryzacji kwasu mlekowego. Jest to tworzywo biodegradowalne. Produkuje się z niego wyroby medyczne: nici chirurgiczne, implanty dentystyczne.


 

Laktony

Hydroksykwasy posiadają grupy -OH i COOH, które mogą ze sobą reagować w ramach jednej cząsteczki. Samorzutnie odłączają wodę i tworzą cykliczne estry. Reakcja ta nazwana jest estryfikacją wewnątrzcząsteczkową.***
Cykliczne estry nazywane są laktonami. W zależności od położenia grupy hydroksylowej mogą powstać laktony: α (pierścień trójczłonowy), β (pierścień czteroczłonowy), γ (pierścień pięcioczłonowy), δ (pierścień sześcioczłonowy). Istnieją również laktony, które zawierają więcej niż 6 atomów w pierścieniu, jednak są one nietrwałe

Laktony α są mało trwałe ze względu na duże naprężenia w cząsteczce. Natomiast laktony γ i δ są stabilne.
laktony

Naturalne laktony.
Związki z ugrupowaniem laktonowym odpowiadają za zapach i smak różnych produktów spożywczych. W warzywach i owocach występują głównie γ-laktony. Z kolei δ-laktony odpowiadają za aromat produktów mlecznych.
Kumaryna - ma zapach świeżego siana.
Lakton jaśminowy - ma zapachu jaśminu.
4-n-butylo-5-metylo-γ-lakton - nadaje charakterystyczny aromat dla wina i innych trunków.

Laktony w przemyśle spożywczym
γ-dekalakton - występuje w szczególności w mango i w brzoskwiniach, wytwarzany jest na dużą skalę w przemyśle chemicznym metodą syntezy chemicznej lub biosyntezy. Nadaje produktom spożywczym zapach brzoskwini.
5-etylo-γ-lakton - dodaje sie go do aromatyzowania napojów, piwa, herbaty

Laktony w przemyśle kosmetycznym
Laktony stosuje się jako substancje zapachowe w produkcji kremów, mydeł, olejków, szmponów, środków czystości, detergentów. Najbardziej popularnymi a zarazem produkowanymi na dużą skalę laktonami są: lakton kwasu 16-hydroksy-7-heksadekanowego, 11-oksyheksadekanolid, 12-oksyheksadekanolid, ω-pentadekalakton, ω-6-heksadekalakton.
Ciekawym (również ze względu na budowę cząsteczki) syntetyzowanym laktonem jest egzaltolid o zapachu zbliżonym do piżma. Stosuje się go w produkcji perfum i balsamów.

Laktony o zastosowaniu specjalnym
Renozyna - posiada gorzki smak, stosowana w produkcji środków odstraszających szkodniki roślin.
Kumaryna - wykazuje aktywność biologiczną: przeciwnowotworową, przeciwzapalną, przeciwwirusową, przeciwgrzybową.


Żródła
1) Chemia organiczna, R.Morrison, R.Boyd, wyd.2, PWN 1990
2) Laktony o właściwościach sensorycznych. B.Gawdzik, A.Kamizela, A.Szyszkowska, CHEMIK 2015, 69, 342-349

Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.