Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Związki cykliczne

Nazewnictwo

1. Do nazw odpowiednich węglowodorów dodaje się przedrostek cyklo-.
2. Atomy węgla pierścienia numeruje się tak, aby podstawniki miały jak najniższe numery.

Wzory wybranych węglowodorów cyklicznych

Nazwa Wzór półstrukturalny Wzór szkieletowy
 cyklopropan cyklopropan   cyklopropan
 cykloheksan cykloheksan  cykloheksan
cyklobuten cyklobuten cyklobuten
 cykloheksen  cykloheksen  cykloheksen

 

2-etylo-1-metylocykloheksan
2-etylo-1-metylocykloheksan


Izomeria

Izomeria konstytucyjna → położenia podstawnika

Izomery dimetylocyklobutanu
cykloalkany izomeria cykloalkany, izomeria cykloalkany izomeria
1,2-dimetylocyklobutan 1,3-dimetylocyklobutan 1,1-dimetylocyklobutan

 

Steroizomeria → izomeria geometryczna cis-trans

W pieścieniu cykloalkanu nie ma możliwości rotacji wokół wiązań C–C, więc podstawniki mogą znajdować się po obu stronach płaszczyzny pierścienia lub po tej samej stronie.

  Przykładowe izomery cis i trans cyklobutanu
cis-1,2-dibromocyklobutan trans-1,2-dibromocyklobutan
 cis-1,2-dibromocyklobutan  trans-1,2-dibromocyklobutan

 

   Wzór ogólny cykloalkanów: CnH2n jest taki sam, jak wzór ogólny alkenów.
Cykloalkany i alkeny są względem siebie izomerami

cyklopropan CH2=CH–CH3
cyklobutan CH2=CH–CH2–CH3

 


Otrzymywanie cykloalkanów

  Reakcja dichlorowcoalkanów z cynkiem

reakcja Wurtza cykloalkany
1,3-dichloropropan → cyklopropan

Uwodornienie cykloalkenów
uwodornienie cyklobutenu
cyklobuten → cyklobutan

   Otrzymywanie cykloalkenów
otrzymywanie cykloheksenu
 


Właściwości chemiczne

  Substytucja rodnikowa

substytucja, cyklobutan
cyklobutan —Cl2, światło →chlorocyklobutan

 

Addycja bromu do cykloalkenów (addycja elektrofilowa)
addycja bromu do cykloheksenu
cykloheksen —Br2→1,2-dibromocykloheksan

Addycja bromowodoru do cykloalkenów
cykloheksen+HBr

Powstają produkty zgodne z regułą Markownikowa
metylocykloheksen+HBr

 


(N) Cykloalkany w przestrzeni

W rzeczywistości atomy węgla w pierścieniu cykloalkanów (od 4 atomów) ze zględu na hybrydyzację nie leżą w jednej płaszczyźnie.

Przykładowe formy przestrzenne cykloalkanów
 cyklobutan  cykloheksan konformacja łódkowa cykloheksan konformacja krzesełkowa
cyklobutan  cykloheksan
forma łódkowa
cykloheksan
forma krzesełkowa

Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.