Powrót

Toluen

Toluen (nazwa preferowana wg IUPAC)
Metylobenzen
toluen chemia LO

W nazewnictwie "toluen" jest podstawialny tylko wyjątkowo, w większości nazw niepodstawialny.
Np. 1,2-dimetylobenzen a nie o-metylotoluen (toluen w nazwie nie jest podstawialny grupą metylową)

Grupa C6H5−CH2− nazywana jest zwyczajowo grupą benzylową, od której również można tworzyć nazwy, np. chlorek benzylu.

 Toluen to węglowodór aromatyczny, należy do szeregu homologicznego benzenu. W jego cząsteczce można wyróżnić część alifatyczną i część aromatyczną. Reakcje mogą zachodzić na obu częściach w różnych warunkach.


 Otrzymywanie toluenu

Alkilowanie benzenu w obecności katalizatora FeCl3 lub AlCl3 (reakcja Friedela−Craftsa)
alkilowanie benzenu chemia matura

Halogenowanie toluenu

Chlor może oddziaływać z grupą −CH3 a także z pierścieniem aromatycznym w zależności od warunków reakcji.
Na świetle następuje wyłącznie podstawienie w grupie metylowej (substytucja rodnikowa). Powstaje chlorometylobenzen (IUPAC) (inna dopuszczalna nazwa: chlorek benzylu).
chlorowanie toluenu chemia matura
C6H5−CH3 + Cl2  —światło→ C6H5−CH2Cl + HCl
Możliwe jest podstawienie chlorem wszystkich atomów wodoru w grupie metylowej.

Pełny tekst dostępny jest tylko dla zalogowanych



Substytucja elektrofilowa na pierścieniu W cząsteczce toluenu są 3 elektrofilowej do monopodstawionych pochodnych benzenu na miejsce przyłączenia nowej grupy*** do pierścienia ma wpływ grupa już obecna w pierścieniu. Zawsze w pozycjach orto i para. Mówimy, że grupa metylowa kieruje podstawniki w pozycje orto i para.    Chlorowanie w obecności i p-chlorotoluen (4-chloro-1-metylobenzen) W tej reakcji powstaje około 75% z bromem. Nitrowanie - powstaje mieszanina złożona z głównych produktów: o-nitrotoluen (1-metylo-2-nitrobenzen) i orto-, ok.38% produktu para- i produkt uboczny meta-. Cząstką elektrofilową atakującą + + 2HSO4− +  NO2+   Sulfonowanie - powstaje mieszanina związków głównie: kwas o-metylobenzenosulfonowy i orto-, ok.62% produktu para- i produkt uboczny meta-. Związki o takim samym składzie, ale o różnym
Copyright 2011-2021Chem24.pl