Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Toluen

Toluen
Metylobenzen
toluen chemia LO

 W cząsteczce toluenu można wyróżnić część alifatyczną i część aromatyczną. Reakcje mogą zachodzić na obu częściach w różnych warunkach.
 


 

Otrzymywanie toluenu

Alkilowanie benzenu (reakcja Friedla−Craftsa)
alkilowanie benzenu chemia matura

 

 

   Halogenowanie grupy metylowej - substytucja rodnikowa

Chlor może atakować węgiel w grupie −CH3 a także pierścień aromatyczny w zależności od warunków reakcji.
Na świetle następuje wyłącznie podstawienie w grupie metylowej. Powstaje chlorofenylometan
chlorowanie toluenu chemia matura
Możliwe jest podstawienie wszystkich atomów wodoru w grupie metylowej.
Podobnie przebiega reakcja z bromem.

 

Substytucja elektrofilowa na pierścieniu
W cząsteczce toluenu są 3 nierównocenne pozycje: orto, meta, para względem grupy metylowej. Są to potencjalne miejsca, gdzie może nastąpić podstawienie czynnika elektrofilowego. toluen chemia LO

Podczas reakcji substytucji elektrofilowej do monopodstawionych pochodnych benzenu na miejsce przyłączenia nowej grupy*** do pierścienia ma wpływ grupa już obecna w pierścieniu. Zawsze podczas takiej reakcji powstają izomery orto, meta i para, jednak w różnych proporcjach ilościowych.

Podstawienie elektrofilowe w toluenie zachodzi przede wszystkim w pozycjach orto i para. Mówimy, że grupa metylowa kieruje podstawniki w pozycje orto i para.

   Chlorowanie w obecności katalizatora (Fe lub FeCl3) - powstaje mieszanina złożona głownie z produktów: 
o-chlorotoluen (2-chloro-1-metylobenzen) i p-chlorotoluen (4-chloro-1-metylobenzen)

chloroeanie toluenu o-chlorometylobenzen chemia LO

chlorowanie toluenu p-chlorometylobenzen

W tej reakcji powstaje około 75% produktu orto-, około 23% produktu para- i nieznaczna ilość produktu meta-.
Podobnie zachodzi reakcja z bromem.

Nitrowanie - powstaje mieszanina złożona z głównych produktów:
o-nitrotoluen (1-metylo-2-nitrobenzen) i p-nitrotoluen (1-metylo-4-nitrobenzen)

 toluen nitrowanie chemia LO
W tej reakcji powstaje ok.58% produktu orto-, ok.38% produktu para- i produkt uboczny meta-.

Cząstką elektrofilową atakującą pierścień benzenu jest jon nitroniowy NO2+, który powstaje w wyniku reakcji w mieszaninie nitrującej:
HONO2 +2H2SO4 ⇄ H3O+ + 2HSO4 +  NO2+  

Sulfonowanie - powstaje mieszanina związków głównie:
kwas o-metylobenzenosulfonowy i p-metylobenzenosulfonowy

toluen sulfonowanie chemia matura

W tej reakcji powstaje ok.32% produktu orto-, ok.62% produktu para- i produkt uboczny meta-.

Związki o takim samym składzie, ale o różnym podstawieniu (orto, meta, para) są względem siebie izomerami.



Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.