Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Izomeria optyczna

 

Cząsteczka chiralna – to taka, dla której można znaleźć drugą cząsteczkę będącą jej lustrzanym odbiciem.
Obu czasteczek nie da się nałożyć na siebie.
Cząsteczki chiralne występują w formie dwóch izomerów optycznych – enancjomerów.

Cząsteczki, które są identyczne z własnym lustrzanym odbiciem to cząsteczki achiralne.

izomeria optyczna
Chiralność to cecha pojedynczej cząsteczki. Cząsteczka chiralna zawiera atom o hybrydyzacji sp3, do którego przyłączone są cztery różne podstawniki.
Atom ten stanowi centrum chiralności –  jest to tzw. atom asymetryczny i oznaczany gwiazdką X*.
Cząsteczka jest chiralna wtedy i tylko wtedy, gdy nie ma płaszczyzny symetrii.
Enancjomery 2–chlorobutanu i wzór strukturalny z zaznaczonym asymetrycznym atomem węgla enancjomery
Cząsteczka kwasu winowego ma płaszczyznę symetrii i mimo, że posiada dwa asymetryczne atomy węgla nie jest chiralna. kwas winowy
Każdy z asymetrycznych atomów węgla w tej cząsteczce skręca płaszczyznę polaryzacji światła o taki sam kąt, ale w przeciwnym kierunku – związek o takiej strukturze to tak zwana odmiana mezo.

Substancje, które zbudowane są z cząsteczek chiralnych mają zdolność skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego – są to substancje optycznie czynne.
Jeżeli substancja wykazuje czynność optyczną to na pewno zawiera cząsteczki chiralne. Ale nie wszystkie substancje zbudowane z cząsteczek chiralnych wykazują czynność optyczną.
Równomolowa mieszanina enancjomerów nie wykazuje optycznej czynności i nosi nazwę mieszaniny recemicznej.

Większość właściwości fizycznych enancjomerów jednej substancji są jednakowe, ale różnią się kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego: jeden enancjomer skręca płaszczyznę światła w prawo(+) a drugi w lewo (–) o ten sam kąt (różny dla różnych substancji). Na przykład – (+)–glukoza, (–)–fruktoza

Szeregi konfiguracyjne D i L

D i L oznaczają położenie grupy –OH atomów przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie w związkach czynnych optycznie. D – grupę zapisuje się po prawej stronie, L– po lewej

Izomeria optyczna w hydroksykwasach

kwas 2–hydroksypropanowy
kwas mlekowy

kwas mlekowy chemia LO

 

 enancjomery kwasu mlekowego

Izomeria optyczna w cukrach

D–fruktoza, L–fruktoza
Enancjomery frkutozy

Musisz umieć: rysować wzory enancjomerów i odmian D i L


Diastereoizomery

Diastereoizomery - to izomery, które nie są wzajemnymi odbiciami lustrzanymi (enancjomerami)

Maksymalną liczbę stereoizomerów wyznacza się wzorem 2n (n - liczba asymetrycznych atomów węgla). Jeżeli w cząsteczce są 2 asymetryczne atomy węgla to mogą istnieć 4 izomery.
Na rysunku przedstawiono pary enancjomerów i pary diastereoizomerów (asymetryczne atomy węgla oznaczono C).

pary enancjomerów i diastereoizomerów hydroksykwasy
Jeżeli trzy grupy związane z pierwszym asymetrycznym atomem węgla są takie same, jak grupy związane z drugim atomem węgla, wówczas jeden izomer ma płaszczyznę symetrii i jest achiralnynie (nie jest optycznie czynny), pomimo, że ma dwa asymetryczne atomy węgla. Wówczas istnieją 3 izomery.

kwas winowy  diastreoizomery

kwas winowy I. i II. to para enancjomerów

kwas winowy III. (forma mezo) i I. oraz III. i II. tworzą dwie pary diastereoizomerów



 

Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.