Kierujący efekt podstawników

(poza podstawą programową LO)

Podstawniki przyłączone do pierścienia aromatycznego mają wpływ na jego reaktywność. Jedne podstawniki aktywują pierścień - czynią go bardziej reaktywnym niż benzen, inne go dezaktywują - powodują zmniejszenie jego aktywności w porównaniu z benzenem.

Podstawniki mają też wpływ na kierunek reakcji - rodzaj podstawnika wpływa na położenie kolejnego podstawnika w pierścieniu.

Reaktywność i orientacja są związane z efektem indukcyjnym i efektem rezonansowym.

Efekt indukcyjny powstaje wówczas, gdy w cząsteczce znajdują się wiązania spolaryzowane w grupach funkcyjnych, które powodują wyciąganie lub oddawanie elektronów w relacji z pierścieniem.

Efekty rezonansowe są związane z nakładaniem się orbitalu p podstawnika z orbitalami p pierścienia aromatycznego. W efekcie takiego nakładania następuje wyciąganie elektronów z pierścienia lub dostarczanie elektronów do pierścienia.

Podstawniki I rodzaju

Przykłady: -NH₂, -OH, -OCH₃, −CH₃ 
Kierują w położenie orto i para.
Działanie aktywujące – pierścień, do którego są one przyłączone wykazuje większą reaktywność niż pierścień benzenu.