Powrót

Kierujący efekt podstawników

(poza Podstawą Programową)

Podstawniki przyłączone do pierścienia aromatycznego mają wpływ na jego reaktywność. Jedne podstawniki aktywują pierścień - czynią go bardziej reaktywnym niż benzen, inne go dezaktywują - powodują zmniejszenie jego aktywności w porównaniu z benzenem.

Podstawniki mają też wpływ na kierunek reakcji - rodzaj podstawnika wpływa na położenie kolejnego podstawnika w pierścieniu.

Reaktywność i orientacja są związane z efektem indukcyjnym i efektem rezonansowym.

Efekt indukcyjny powstaje wówczas, gdy w cząsteczce znajdują się wiązania spolaryzowane w grupach funkcyjnych, które powodują wyciąganie lub oddawanie elektronów w relacji z pierścieniem.

Efekty rezonansowe są związane z nakładaniem się orbitalu p podstawnika z orbitalami p pierścienia aromatycznego. W efekcie takiego nakładania następuje wyciąganie elektronów z pierścienia lub dostarczanie elektronów do pierścienia.

Podstawniki I rodzaju

Przykłady: -NH2, -OH, -OCH3, −CH3 
Kierują w położenie orto i para***
Działanie aktywujące – pierścień, do którego są one przyłączone wykazuje większą reaktywność niż pierścień benzenu.

 

Pełny tekst dostępny jest tylko dla zalogowanych



Przykład aniliny. Efekt indukcyjny związany z obecności elektronowa atomu azotu oddziaływuje z elektronami π pierścienia i ulega delokalizacji przez co zwiększa się gęstość elektronowa w pierścieniu. Największy efekt zwiększenia gęstości elektronowej następuje w pozycjach orto i para i dlatego pozycje te są aktywne dla czynników Podstawniki II rodzaju Przykłady: –NO2, –CN, – pierścień, do którego są one przyłączone wykazuje mniejszą reaktywność niż pierścień benzenu. Na przykładzie benzaldehydu Efekt indukcyjny powoduje, że grupa karbonylowa −CO- , co powoduje pojawienie się ładunku dodatniego w pierścieniu w położeniach orto i reaguje więc w pozycji meta. Podstawniki III rodzaju Atomy fluorowców mają wysoką większej gęstości elektronowej w pozycjach orto i para. Efekt indukcyjny działa dezaktywująco. Duża elektroujemność fluorowców powoduje wyciąganie elektronów z pierścienia. Oba procesy konkurują ze sobą a w rezultacie nowe
Copyright 2011-2020Chem24.pl