Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

*Tautomeria keto-enolowa

W wyniku addycji wody do acetylenu (w obecności katalizatora H+ i Hg2+) początkowo powstaje związek o strukturze enolowej (grupa -OH przyłączona do węgla związanego wiązaniem podwójnym), który bardzo szybko przechodzi w strukturę ketonową. Powstaje mieszanina równowagowa składająca się prawie wyłącznie z formy ketonowej.

Równowaga ta nazwana jest tautomerią ketonowo-enolową.

addycja wody do actylenu

Dzięki obecności spolaryzowanego wizania O−H proton łatwo*** odrywa się od atomu tlenu i powstaje anion o strukturze rezonansowej. Powstały proton ponownie przyłącza się do cząsteczki, ale może to zrobić albo do atomu tlenu albo do atomu wodoru. Jeśli przyłączy się do atomu tlenu, to ponownie może łatwo się odłączyć ze względu na polaryzację wiązania O−H, natomiast przyłączenie do atomu węgla jest trwalsze.

schemat tautomerii keto-enolowej
Mówimy, że wewnątrz cząsteczki następuje przegrupowanie protonu i jednoczesne przeniesienie wiązania podwójnego.
Z tej przyczyny poli(alkohol winylowy) nie jest otrzymywany z odpowiadającego mu monomeru, tylko na drodze innych przemian chemicznych.

Tautomery - to związki, które pozostają w stanie równowagi, ale różnią się znacznie układem atomów.

Podobna reakcja:
otrzymywanie propanonu z alkinu

 

Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.