Powrót

Kondensacja aldolowa

Alifatyczne związki zawierające grupę karbonylową wykazują zwiększoną kwasowość (reaktywność) wodoru w pozycji α w porównaniu z innymi atomami wodoru w łańcuchu. Polarna grupa karbonylowa powoduje zmniejszenie gęstości elektronowej w okolicy wiązania C−H (efekt indukcyjny) a więc zwiększenie kwasowości wodoru. Jednocześnie po oderwaniu atomu wodoru powstaje anion enolanowy, który jest stabilizowany przez rezonans (zdelokalizowany ładunek ujemny).

Kondensacja aldolowa jest to reakcja między dwiema cząsteczkami posiadającymi grupę karbonylową. Obecność rozcieńczonej zasady (katalizatora) powoduje oderwanie protonu aldehydu z pozycji α  i wówczas dwie jego cząsteczki mogą łączyć się ze sobą tworząc hydroksyaldehyd (aldol). W uproszczeniu atom węgla α jednej cząsteczki przyłącza się do atomu tlenu grupy karbonylowej drugiej cząsteczki.

Jest to proces równowagowy a równowaga jest przesunięta w kierunku tworzenia aldolu. Z dwóch moli etanalu powstaje 1 mol 3-hydroksybutanalu.***
kondensacja aldolowa

Ketony również zawierają grupę karbonylową i reakcja przebiega wg tego samego mechanizmu. 2 mole ketonu tworzą hydroksyketony (ketole).
W wyniku reakcji 2 moli propanonu powstaje 1 mol 4-hydroksy-4-metylopentan-2-onu.

Masz już w sobie przekonanie, że potrzebujesz wsparcia, aby odkryć fascynujący świat chemii, w codziennej nauce i przygotowaniu do matury?

Załóż konto

Zyskaj dostęp do artykułów, które przekształcą skomplikowane zagadnienia chemiczne w zrozumiałe i interesujące treści.

Każdy artykuł, który przeczytasz, zwiększy Twoje zrozumienie i zaciekawienie chemią.

Nie czekaj, zacznij swoją naukową podróż już dziś!

Pełny tekst dostępny jest tylko dla zalogowanych



Copyright 2011-2024Chem24.pl
Wszelkie prawa autorskie do treści zawartych w serwisie chem24.pl należą do właściciela portalu.
Treść strony i wszystkie elementy strony chem24.pl podlegają ochronie prawnej zawartej w przepisach o prawie autorskim.
Niedozwolone jest kopiowanie, rozpowszechnianie i udostępnianie innym użytkownikom bez zgody autora.

Niedozwolone działania stanowią okradanie autora i podlegają przepisom zawartym w Kodeksie Karnym.