Powrót

Kondensacja aldolowa

Alifatyczne związki zawierające grupę karbonylową wykazują zwiększoną kwasowość (reaktywność) wodoru w pozycji α w porównaniu z innymi atomami wodoru w łańcuchu. Polarna grupa karbonylowa powoduje zmniejszenie gęstości elektronowej w okolicy wiązania C−H (efekt indukcyjny) a więc zwiększenie kwasowości wodoru. Jednocześnie po oderwaniu atomu wodoru powstaje anion enolanowy, który jest stabilizowany przez rezonans (zdelokalizowany ładunek ujemny).

Kondensacja aldolowa jest to reakcja między dwiema cząsteczkami posiadającymi grupę karbonylową. Obecność rozcieńczonej zasady (katalizatora) powoduje oderwanie protonu aldehydu z pozycji α  i wówczas dwie jego cząsteczki mogą łączyć się ze sobą tworząc hydroksyaldehyd (aldol). W uproszczeniu atom węgla α jednej cząsteczki przyłącza się do atomu tlenu grupy karbonylowej drugiej cząsteczki.

Jest to proces równowagowy a równowaga jest przesunięta w kierunku tworzenia aldolu. Z dwóch moli etanalu powstaje 1 mol 3-hydroksybutanalu.***
kondensacja aldolowa

Ketony również zawierają grupę karbonylową i reakcja przebiega wg tego samego mechanizmu. 2 mole ketonu tworzą hydroksyketony (ketole).
W wyniku reakcji 2 moli propanonu powstaje 1 mol 4-hydroksy-4-metylopentan-2-onu.

Pełny tekst dostępny jest tylko dla zalogowanych



Reakcje ta zachodzi również wtedy, gdy substratami sa Produktem jest wówczas mieszanina różnych aldoli (ketoli).W przemyśle przeprowadza się ją tylko wtedy, gdy można ją rozdzielić na składniki. Aldehydy lub ketony, które nie zawierają wodoru przy węglu α . Mechanizm kondensacji aldolowej katalizowanej przez zasadę Etap 1. Etap 2. Etap 3. Jon alkoholanowy odrywa proton od cząsteczki źródło: Chemia organiczna t.1., R.Morrison, R.Boyd, wyd.II, 1990r., str.804
Copyright 2011-2020Chem24.pl