Powrót

(N) Dieny - wybrane zagadnienia

Dieny (alkadieny) to węglowodory łańcuchowe lub cykliczne, które posiadają dwa podwójne wiązania C=C.

Podział dienów

Dieny skumulowane (dwa wiązania podwójne obok siebie)
H2C=C=CH2 propa-1,2-dien

Dieny sprzężone (wiązania pojedyncze i podwójne ułożone naprzemiennie)
H2C=CH−CH=CH−CH3  penta-1,3-dien

Dieny izolowane
H2C=CH−CH2−CH=CH2 penta-1,4-dien

Otrzymywanie dienów

dehydratacja alkoholu zawierającego 2 grupy hydroksylowe:
HO−CH2−CH2−CH2−CH2−OH  —T, kwas→  H2C=CH−CH=CH2

Pełny tekst dostępny jest tylko dla zalogowanych



Właściwości chemiczne dienów Dieny izolowane Właściwości chemiczne dienów zależą od CH2−CH=CH2 —Br2→ CH2Br−CHBr−CH2−CHBr−CH2Br Dieny sprzężone Gdy układ wiązań jest sprzężony wówczas takie para elektronowa jest wtedy przyciągana przez 4 jądra atomów węgla. Dien o sprzężonym układzie wiązań jest hybrydą rezonansową. Struktury mezomeryczne dienów sprzężonych Struktury mezomeryczne mozna przedstawić jako addycja 1,2 i 1,4 Dieny sprzężone ulegają addycji 1,2 i 1,4. Powstają (addycja 1,2) + 1,4-dibromobut-2-en (addycja 1,4) CH2=CH−CH=CH2  — Br2 → CH2Br−CHBr−CH=CH2 + CH2Br−CH=CH−CH2Br Addycja HCl 1,3-butadien  — Br2 → CH3−CHCl−CH=CH2 + CH3−CH=CH−CH2Cl Polimeryzacja wolnorodnikowa dienów (polidieny) nCH2=CH−CH=CH2 → addycja 1,4 Polidienem jest naturalny cis. Natomiast kauczuki otrzymywane syntetycznie mają konfigurację cis i trans przy różnych atomach węgla, stąd mają nieco odmienne i dlatego poddaje się je procesowi wulkanizacji. Kauczuk ogrzewa się z siarką, która tworzy mostki siarczkowe między łańcuchami polimerowymi. Cząsteczki polimeru naturalny kauczuk jest polichloropren (Neopren, Dupren). Stosuje się go do wyrobu gumowych rękawic, węży, rur. Do znanych związków zawierających sprzężone w pomidorach melonach, arbuzach, owocach dzikiej róży.
Copyright 2011-2020Chem24.pl