Węglowodory aromatyczne (areny) - węglowodory o budowie pierścieniowej gdzie między atomami węgla występują wiązania zdelokalizowane.
Benzen – organiczny związek chemiczny z grupy arenów, najprostszy karbocykliczny węglowodór aromatyczny C6H6.
Budowa cząsteczki benzenu.
1. Cząsteczka benzenu jest płaska - ma kształt sześciokąta foremnego (pierścienia) powstałego z 6 atomów węgla.
2. Wszystkie odległości między atomami węgla sa równe i mają długość pośrednią pomiędzy długością wiązania pojedynczego i podwójnego.
(R) Hybrydyzacja atomów węgla w cząsteczce benzenu
Każdy z 6 atomów węgla ma hybrydyzację sp2 (kąty pomiędzy wiązaniami H–C–C i C−C−C wynoszą 120o).
Zhybrydyzowane orbitale tworzą wiązania σ C−C i C−H. Orbitale p atomów węgla są prostopadłe do płaszczyzny cząsteczki i tworzą zdelokalizowane wiązanie π.
Chmura elektronów otacza pierścień π po obu stronach płaszczyzny.
Uproszczony zapis czasteczki benzenu (pierścienia benzenowego):
Właściwości fizyczne: bezbarwna cieczą o charakterystycznym, ostrym zapachu, bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie, lepiej w rozpuszczalnikach organicznych, jest dobrym rozpuszczalnikiem dla innych niepolarnych związków chemicznych.
Pochodne benzenu: toluen, ksyleny.
Otrzymywanie benzenu
Trimeryzacja acetylenu w wysokich temp.(500oC) : 3C2H2 → C6H6
Pełny tekst dostępny jest tylko dla zalogowanych |