Powrót

Benzen

Węglowodory aromatyczne (areny) - węglowodory o budowie pierścieniowej gdzie między atomami węgla występują wiązania zdelokalizowane.

Benzen – organiczny związek chemiczny z grupy arenów, najprostszy karbocykliczny węglowodór aromatyczny C6H6.

Budowa cząsteczki benzenu.

1. Cząsteczka benzenu jest płaska - ma kształt sześciokąta foremnego (pierścienia) powstałego z 6 atomów węgla.
2. Wszystkie odległości między atomami węgla sa równe i mają długość pośrednią pomiędzy długością wiązania pojedynczego i podwójnego.

(R) Hybrydyzacja atomów węgla w cząsteczce benzenu

Każdy z 6 atomów węgla ma hybrydyzację sp2 (kąty pomiędzy wiązaniami H–C–C i C−C−C wynoszą 120o).
Zhybrydyzowane orbitale tworzą wiązania σ C−C i C−H. Orbitale p atomów węgla  są prostopadłe do płaszczyzny cząsteczki i tworzą zdelokalizowane wiązanie π.
Chmura elektronów otacza pierścień π po obu stronach płaszczyzny.

Chemia organiczna struktura benzenu

Uproszczony zapis czasteczki benzenu (pierścienia benzenowego):

Benzen chemia LO

Właściwości fizyczne: bezbarwna cieczą o charakterystycznym, ostrym zapachu, bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie, lepiej w rozpuszczalnikach organicznych, jest dobrym rozpuszczalnikiem dla innych niepolarnych związków chemicznych.

Pochodne benzenu: toluen, ksyleny.


Otrzymywanie benzenu

Trimeryzacja acetylenu w wysokich temp.(500oC) :  3C2H2 → C6H6

trimeryzacja etynu chemia LO


 

Pełny tekst dostępny jest tylko dla zalogowanych



Właściwości chemiczne Zachowanie wody bromowej i manganianu(VII) potasu w benzenie zdelokalizowane elektrony π, które charakteryzują sie dużą trwałością. Związki te w reakcjach chemicznych dążą do zachowania takiej struktury.   Pierścień aromatyczny nie ulega reakcji z wodą bromową ani Świadczy to o tym, że benzen i jego homologi nie wykazują charakteru zniszczyłoby to jego trwałą strukturę. (R) Subsytucja elektrofilowa Ze względu na obecność zdelokalizowanycyh elektronów π pierścień aromatyczny jest (kwasami Lewisa). Typowym mechanizmem reakcji dla pierścienia aromatycznego jest s - reakcja z chlorem (lub analogicznie z bromem) Reakcja zachodzi w temp. pokojowej, ale w obecności katalizatora - produktem jest chlorobenzen. C6H6 + Cl2  — (kat.FeCl3)→ Cl2 + FeCl3 → Cl+ + FeCl4– substytucja elektrofilowa: FeCl4– → FeCl3 + HCl Halogenowanie fluorem prowadzi głównie do podstawień kilku atomów fluoru, ponieważ i do zapoczątkowania reakcji konieczny jest aktywator (np. H2O2, CuCl2).    Nitrowanie - reakcja z kwasem azotowym(V) 1)Dośw. Do próbki benzenu grupą nitrową. Przebiega łatwo ze stęż. HNO3 (lub mieszaniną nitrującą HNO3 + H2SO4) - produktem jest nitrobenzen. C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O   Odczynnikiem NO2+ + HSO4– + H2O substytucja elektrofilowa: C6H6 + NO2+  →  C6H5–NO2 + H+ odtworzenie katalizatora: H+ + HSO4– → H2SO4 nitrobenzen Nitrowanie może posłużyć jako metoda odróżniania węglowodorów alifatycznych nasyconych i węglowodorów aromatycznych. Węglowodory alifatyczne nasycone podstawienie grupą sulfonową –SO3H Produktem jest kwas benzenosulfonowy. C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H  mogą ulegać kolejnym reakcjom podstawienia w inne pozycje pierścienia. Są one oznaczane jako orto- (o-), meta- (-m), para- (p-). Jednak zgodnie z zaleceniami IUPAC należy a dalsze nitrowanie prowadzi do utworzenia m-dinitrobenzenu. Grupa NO2 kieruje drugą grupę  Addycja wodoru - zachodzi bardzo trudno Addycja chloru Naświetlanie UV mieszaniny benzenu prowadzi do dostanie się przez drogi pokarmowe lub oddechowe może to grozić śmiercią. Działa drażniąco na skórę i oczy. Może powodować wady genetyczne, w syntezie organicznej m.in. do produkcji tworzyw sztucznych, włókien syntetycznych, barwników, leków, detergentów. Budowa grafitu - struktura podobna do benzenu Grafit zbudowany jest z płaskich warstw, w których w atomów węgla  są prostopadłe do płaszczyzny cząsteczki i tworzą zdelokalizowane wiązanie π. Chmura elektronów otacza pierścień π po obu stronach płaszczyzny. Obecność zdelokalizowanych elektronów powoduje, że mogą powoduje, że grafit wykazuje dużą ścieralność. (N) Nazewnictwo pochodnych benzenu2) 1. Nazwę monopodstawionego benzenu tworzy się dodając nazwę podstawnika, np. chlorobenzen, nitrobenzen. 2. Niektóre pochodne mają swoje nazwy specjalne, lub mniej atomów węgla - traktuje się jak podstawione pochodne benzenu, np. metylobenzen. Gdy grupa alkilowa ma więcej Ph– np. 2-fenyloheptan 4. Grupę C6H5CH2−  zwyczajowo podstawników np. o-dibromobenzen, m-dibromobenzen, p-dibromobenzen. 6. W przypadku większej ilości podstawień stosuje się numerację poszczególnych atomów w benzenie tak, aby indeksy liczbowe były jak najmniejsze. Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej. 7. Niektóre jednopodstawione pochodne benzenu (sowe w cząsteczce benzenu Benzen ma strukturę, która jest wek M.. Analiza związków organicznych, Wyd.Politechniki Radomskiej, 2005, wyd.V.
Copyright 2011-2020Chem24.pl