Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Benzen

Węglowodory aromatyczne (areny) - węglowodory o budowie pierścieniowej gdzie między atomami węgla występują wiązania zdelokalizowane.

Benzen – organiczny związek chemiczny z grupy arenów, najprostszy karbocykliczny węglowodór aromatyczny C6H6.

Budowa cząsteczki benzenu.

1. Cząsteczka benzenu jest płaska - ma kształt sześciokąta foremnego (pierścienia) powstałego z 6 atomów węgla.
2. Wszystkie odległości między atomami węgla sa równe i mają długość pośrednią pomiędzy długością wiązania pojedynczego i podwójnego.

(R) Hybrydyzacja atomów węgla w cząsteczce benzenu

Każdy z 6 atomów węgla ma hybrydyzację sp2 (kąty pomiędzy wiązaniami H–C–C i C−C−C wynoszą 120o).
Zhybrydyzowane orbitale tworzą wiązania σ C−C i C−H. Orbitale p atomów węgla  są prostopadłe do płaszczyzny cząsteczki i tworzą zdelokalizowane wiązanie π.
Chmura elektronów otacza pierścień π po obu stronach płaszczyzny.

Chemia organiczna struktura benzenu

Uproszczony zapis czasteczki benzenu (pierścienia benzenowego):

Benzen chemia LO

Właściwości fizyczne: bezbarwna cieczą o charakterystycznym, ostrym zapachu, bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie, lepiej w rozpuszczalnikach organicznych, jest dobrym rozpuszczalnikiem dla innych niepolarnych związków chemicznych.

Pochodne benzenu: toluen, ksyleny.


Otrzymywanie benzenu

Trimeryzacja acetylenu w wysokich temp.(500oC) :  3C2H2 → C6H6

trimeryzacja etynu chemia LO


 

Właściwości chemiczne

Zachowanie wody bromowej i manganianu(VII) potasu w benzenie

W większości związków aromatycznych dużą rolę odgrywają zdelokalizowane elektrony π, które charakteryzują sie dużą trwałością. Związki te w reakcjach chemicznych dążą do zachowania takiej struktury.  

Pierścień aromatyczny nie ulega reakcji z wodą bromową ani z roztworem manganianu(VII) potasu w zwykłych warunkach (tak jak węglowodory nienasycone).

Świadczy to o tym, że benzen i jego homologi nie wykazują charakteru nienasyconego odnośnie reakcji na pierścieniu aromatycznym. Benzen nie ulega reakcjom addycji, ponieważ zniszczyłoby to jego trwałą strukturę.
 


(R) Subsytucja elektrofilowa

Ze względu na obecność zdelokalizowanycyh elektronów π pierścień aromatyczny jest donorem elektronów  i wykazuje właściwości nukleofilowe (zasada Lewisa) - może reagować z odczynnikami elektrofilowymi (kwasami Lewisa).

Typowym mechanizmem reakcji dla pierścienia aromatycznego jest substytucja elektrofilowa.

Halogenowanie - reakcja z chlorem (lub analogicznie z bromem)

Reakcja zachodzi w temp. pokojowej, ale w obecności katalizatora - produktem jest chlorobenzen.
C6H6 + Cl2  — (kat.FeCl3)→  C6H5–Cl + HCl

chlorowanie benzenu chemia LO

Odczynnikiem elektrofilowym w tej reakcji jest Cl+.
wytworzenie elektrofila: Cl2 + FeCl3 → Cl+ + FeCl4
substytucja elektrofilowa: C6H6 + Cl+  →  C6H5–Cl + H+
odtworzenie katalizatora: H+ + FeCl4→ FeCl3 + HCl

Halogenowanie fluorem prowadzi głównie do podstawień kilku atomów fluoru, ponieważ jest on bardzo reaktywny w stosunku do pierścienia. Z kolei jod jest bardzo mało reaktywny w stosunku do pierścienia i do zapoczątkowania reakcji konieczny jest aktywator (np. H2O2, CuCl2).

   Nitrowanie - reakcja z kwasem azotowym(V)
1)Dośw. Do próbki benzenu dodano stęż. HNO3
Obserwacje: pojawiło się żółte zabarwienie.

Reakcja podstawiania atomu wodoru grupą nitrową. Przebiega łatwo ze stęż. HNO3 (lub mieszaniną nitrującą HNO3 + H2SO4) - produktem jest nitrobenzen.
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
nitrowanie benzenu chemia matura 
Odczynnikiem elektrofilowym w tej reakcji jest NO2+.
wytworzenie elektrofila: HNO3 + H2SO4 → NO2+ + HSO4 + H2O
substytucja elektrofilowa: C6H6 + NO2+  →  C6H5–NO2 + H+
odtworzenie katalizatora: H+ + HSO4 → H2SO4

nitrobenzen nitrobenzen chemia liceum

Nitrowanie może posłużyć jako metoda odróżniania węglowodorów alifatycznych nasyconych i węglowodorów aromatycznych. Węglowodory alifatyczne nasycone nie ulegają reakcji nitrowania. (Węglowodory nienasycone reagują ze steż.HNO3 dość gwałtownie, roztwór żółknie)

Sulfonowanie - reakcja z kwasem siarkowym(VI), podstawienie grupą sulfonową –SO3H
Produktem jest kwas benzenosulfonowy.
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H  + H2O

 benzen sulfonowanie chemia LO

Podstawione pochodne benzenu mogą ulegać kolejnym reakcjom podstawienia w inne pozycje pierścienia.
Są one oznaczane jako orto- (o-), meta- (-m), para- (p-).

Jednak zgodnie z zaleceniami IUPAC należy stosować 1,2-, 1,3-, 1,4-.

orto, meta para kierujący wpływ podstawników

W wyniku nitrowania benzenu powstaje nitrobenzen a dalsze nitrowanie prowadzi do utworzenia m-dinitrobenzenu. Grupa NO2 kieruje drugą grupę NO2 w pozycję meta.
nitrowanie


  Alkilowanie
alkilowanie benzenu

Addycja wodoru - zachodzi bardzo trudno
benzen addycja wodoru
Addycja chloru
Naświetlanie UV mieszaniny benzenu prowadzi do otrzymania związku o nazwie 1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan (lindan)
lindan heksachlorocykloheksan

 


Właściwości biologiczne benzenu. W większych ilościach benzen jest toksyczny i rakotwórczy (powoduje białaczkę).

 


Zastosowanie benzenu. Rozpuszczalnik, substrat wielu związków w syntezie organicznej m.in. do produkcji tworzyw sztucznych, włókien syntetycznych, barwników, leków, detergentów.

 

 


Budowa grafitu - struktura podobna do benzenu

grafit wiązania, budowa

Grafit zbudowany jest z płaskich warstw, w których występują 6-węglowe skondensowane aromatyczne pierścienie, podobne, jak węglowodorów aromatycznych.
Wszystkie odległości między atomami węgla w warstwie są równe i mają długość pośrednią pomiędzy długością wiązania pojedynczego i podwójnego.
Każdy atom węgla ma hybrydyzację sp2.
Zhybrydyzowane orbitale tworzą wiązania σ C−C. Orbitale p atomów węgla  są prostopadłe do płaszczyzny cząsteczki i tworzą zdelokalizowane wiązanie π.
Chmura elektronów otacza pierścień π po obu stronach płaszczyzny.

Obecność zdelokalizowanych elektronów powoduje, że mogą one swobodnie się przemieszczać i dlatego grafit przewodzi prąd elektryczny.

Między warstwami występują słabe oddziaływania Van der Waalsa, co powoduje, że grafit wykazuje dużą ścieralność.


(N) Nazewnictwo pochodnych benzenu2)

1. Nazwę monopodstawionego benzenu tworzy się dodając nazwę podstawnika, np. chlorobenzen, nitrobenzen.

2. Niektóre pochodne mają swoje nazwy specjalne, które używa się w nazewnictwie, np. toluen, fenol, anilina, kwas benzoesowy.

3. Benzen podstawiony grupą alkilową zawierającą sześć lub mniej atomów węgla - traktuje się jak podstawione pochodne benzenu, np. metylobenzen.
Gdy grupa alkilowa ma więcej niż 6 atomów węgla, wówczas benzen traktuje się jako podstawnik - fenyl.

grupa fenylowa C6H5 grupa fenylowa
fenyl
Ph–

np. 2-fenyloheptan
2-fenyloheptan

4. Grupę C6H5CH2−  zwyczajowo nazywa się grupą benzylową.

5. Nazwy dwupodstawionych pochodnych benzenu tworzy się za pomocą przedrostków o- (orto-), m- (meta-), p- (para-) określających wzajemne położenie podstawników np. o-dibromobenzen, m-dibromobenzen, p-dibromobenzen.

6. W przypadku większej ilości podstawień stosuje się numerację poszczególnych atomów w benzenie tak, aby indeksy liczbowe były jak najmniejsze. Podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej.

7. Niektóre jednopodstawione pochodne benzenu (np. toluen, fenol) można traktować jako nazwę podstawową i względem niej określać położenie pozostałych podstawników. Wówczas przyjmuje się, że grupa charakterystyczna znajduje się przy węglu C1, np. 2-chloro-4-nitrofenol.
2-chloro-4-nitrofenol


(N) Struktury rezonansowe w cząsteczce benzenu

Benzen ma strukturę, która jest wypadkową dwóch struktur rezonansowych. Rysowanie ich, jak poniżej jest uproszczeniem, gdyż żadna z tych struktur nie istnieje.

 Benzen struktury rezonansowe chemia LO


1) Banaszkiewicz S., Kukułka R., Manek M.. Analiza związków organicznych, Wyd.Politechniki Radomskiej, 2005, wyd.V.
2) McMurry J. Chemia Organiczna cz.3., PWN 2003, wyd.II, str.540
3) http://www.prepchem.com/synthesis-of-lindane/

Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.