Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Alkohole monohydroksylowe

Wzór ogólny szeregu homologicznego alkoholi  ⇒ R-OH
R - grupa alkilowa, –OH - grupa hydroksylowa (grupa funkcyjna alkoholi)

Alkohole ⇒ pochodne węglowodorów, w których niektóre atomy wodoru zostały zastąpione grupami hydroksylowymi. 


Nazewnictwo alkoholi

1. Nazwy zwyczajowe: alkohol + nazwa grupy alkilowej (np. alkohol etylowy, alkohol butylowy).
2. Nazewnictwo systematyczne:
- wybierz najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę -OH
- do przedrostka określającego liczbę atomów wegla w łańuchu (met-, et-, ...) dodaj się końcówkę -ol.
- aby określić położenie grupy -OH dla łańcuchów dłuższych niż 2 atomy węgla podaj nr atomu węgla (lokant) pisząc np. -2-ol, -3-ol (izomeria położeniowa podstawnika). Atomy węgla numeruje się tak, aby atom węgla przy którym jest grupa -OH miał jak najniższy numer.
 

wzory alkoholi wzory alkoholi
3-metylobutan-2-ol 2-metylobut-3-en-1-ol
2-fenyloetanol wzory alkoholi 
2-fenyloetanol  3-metylocykloheksanol

 

Izomeria podstawienia grupy funkcyjnej

butan-1-ol chemia LO butan-2-ol chemia LO
butan-1-ol butan-2-ol

Lokant 1-ol powinien być uwzględniony w nazewnictwie.
Np. CH2Cl−CH2−OH
Poprawna nazwa to 2-chloroetan-1-ol, jednak nazwa 2-chloroetanol jest dopuszczalna w ogólnym uzyciu (IUPAC).

Izomeria szkieletowa

butan-1-ol  2-metylopropan-1-ol
butan-1-ol  2-metylopropan-1-ol


 


(R) Rzędowość alkoholi

Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa -OH. Rzędowość atomów węgla zależy od liczby innych atomów węgla do niego przyłączonych.

etanol chemia LO propan-2-ol chemia matura 2-metylopropan-2-ol. alkohol 3-rzędowy
etanol propan-2-ol 2-metylopropan-2-ol.
alkohol pierwszorzędowy alkohol drugorzędowy alkohol trzeciorzędowy

 


Własności fizyczne

   Alkohole mają wyższe temperatury wrzenia niż odpowiadające im węglowodory.

Grupa hydroksylowa -OH jest spolaryzowana w kierunku tlenu, na którym jest cząstkowy ładunek ujemny. Powoduje to powstawanie wiązań wodorowych między cząsteczkami alkoholu - następuje asocjacja (podobnie jak w wodzie). Przyczynia się ona do wyższej temperatury wrzenia alkoholi niż odpowiadającym im węglowodorom. Potrzebna jest większa energia do rozerwania międzycząsteczkowych wiązań wodorowych.

asocjacja alkoholi chemia LO

Po zmieszaniu alkoholu i wody następuje zmniejszenie objętości roztworu.

Wiązania wodorowe powstają też między cząsteczkami wody (również o budowie polarnej) a cząsteczkami alkoholu. Powodują one zmniejszenie odległości między cząsteczkami a także zmniejszenia ruchliwości cząsteczek. Po zmieszaniu alkoholu i wody następuje zmniejszenie objętości roztworu czyli kontrakcja.

Alkohole dobrze rozpuszczają się w wodzie mimo, że są związkami organicznymi.

Alkohole o mniejszej masie cząsteczkowej dobrze rozpuszczają się w wodzie, co odróżnia je od węglowodorów. Spowodowane jest to obecnością grupy -OH, która jest polarna i tworzy wiązania wodorowe z cząsteczkami wody.

Im dłuższy łańcuch węglowodorowy tym alkohole trudniej mieszają się z wodą.

 


Otrzymywanie alkoholi

   Addycja wody do alkenu (hydratacja, uwodnienie)
Eten + woda otrzymywanie alkoholi LO
propanol z propenu chemia LO
Powstały produkt jest zgodny z regułą Markownikowa


Fermentacja alkoholowa cukrów - otrzymywanie alkoholu etylowego
C6H12O6enzymy→ 2C2H5OH + 2CO2
 


Własności chemiczne alkoholi

Wodne roztwory alkoholi wykazują odczyn obojętny - nie ulegają dysocjacji jonowej.
Mają właściwości słabo kwasowe. Kwasowość maleje wraz ze wzrostem rzędowości alkoholu.

Reakcje z metalami aktywnymi (np.Na, K, Mg, Al)

2CH3–CH2–OH + Na → 2CH3–CH2–ONa + H2
Produkt reakcji: etanolan sodu (alkoholan)
Typ reakcji: redoks.

Polarność wiązania O−H ułatwia oderwanie się wodoru jako jonu.
Alkohole mają słabe własności kwasowe. NIE są jednak kwasami.
NIE są też zasadami mimo obecności grupy -OH. Ich wodne roztwory mają odczyn obojętny.

Alkoholanu nie można otrzymać w reakcji z zasadami.

Alkoholany do związki o charakterze soli. Ulegają w wodzie hydrolizie anionowej - roztwór wykazuje odczyn zasadowy.
CH3–CH2–ONa + H2O ⇄ CH3–CH2–OH + NaOH
CH3–CH2–O + H2O ⇄ CH3–CH2–OH + OH
Reakcja ta dowodzi również, że woda jest mocniejszym kwasem (wg teorii Bronsteda) niż etanol (słaby kwas wg teorii Bronsteda) - wypiera go z jego soli.

 



  Reakcje z halogenowodorami
Reakcja zachodzi z gazowym halogenowodorem lub jego stężonym roztworem wodnym
CH3–CH2–OH + HBr → CH3–CH2–Br + H2O
Typ reakcji: substytucja nukleofilowa

 


   Eliminacja cząsteczki wody (dehydratacja, odwadnianie)

CH3–CH2–OH —Al2O3 lub H+,temp.→ CH2=CH2 + H2O

W przypadku, gdy grupa -OH znajduje się wewnątrz łańcucha węglowego odrywa się ten wodór, który spowoduje powstanie bardziej trwałego alkenu. Głównym produktem eliminacji cząsteczki H2O z alkoholu jest alken, w którym będzie więcej grup alkilowych przy atomach węgla związanych wiązaniem podwójnym.
dehydratacja alkoholi

 


Reakcja alkoholi z kwasami  (estryfikacja)

R1–COOH + R2–OH -−stęż.H2SO4R1–COO-R2 + H2O
Produktami tej reakcji są estry i woda

Przykład

Reakcja alkoholu z kwasem chemia LO

(R) Reakcje z kwasami nieorganicznymi

H3C–CH2–OH + H-O-NO2 → H3C–CH2–O-NO2 + H2O
                                                 azotan(V) etylu

CH3–O−H + HO-SO2–OH + H-O–CH3 → CH3–O-SO2–O–CH3 + 2H2
                                                                  siarczan(VI) dimetylu


Utlenianie alkoholi
Rodzaj produktu utleniania zależy od rzędowości alkoholu. Utleniaczem może być np. K2Cr2O7, CuO, CrO3, KMnO4 .  

(R) Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych

Utlenianianie alkoholu pierwszorzędowego za pomocą KMnO4 w środowisku kwasowym.
Ulenianie alkoholi chemia LO
W środowisku kwasowym:
5 C2H5OH + 4 KMnO4 + 6 H2SO4 → 5 CH3COOH +4 MnSO4 + 2 K2SO4 + 11 H2O
Obserwacje: przed reakcją - barwa fioletowa, po reakcji barwa bladoróżowa (brak barwy).
W środowisku obojętnym:
C2H5OH + KMnO4 → CH3COOK + MnO2 + KOH
Obserwacje: przed reakcją - barwa fioletowa, po reakcji bezbarwny roztwór i brunatny osad.

________________________________________
   Dośw.
Utlenianie alkoholu pierwszorzędowego za pomocą K2Cr2O7 w środowisku kwaśnym.
Obserwacje: następuje zmiana barwy roztworu z pomarańczowej na zieloną (jony Cr3+)
Alkohol+K2Cr2O7 chemia LO

K2Cr2O7 + 3C2H5OH + 4H2SO4 → Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + K2SO4 + 7H2O
Powstały aldehyd łatwo utlenia się do kwasu i dlatego usuwa się go w miarę powstawania, zanim nastąpi dalsze utlenienie.

Zobacz doświadczenia na YouTube: Utlenianie etanolu

_______________________________________
Utlenianie za pomocą CuO
CH3–CH2–OH + CuO → CH3–CHO + H2O + Cu   

W tym samym środowisku reakcji ( K2Cr2O7,CuO) aldehydy ulegają dalszemu utlenieniu do kwasów karboksylowych.
R–CH2–OH —K2Cr2O7→ R–CHO —K2Cr2O7→ R–COOH

(R) Utlenianie alkoholi drugorzędowych

  Dośw. Utlenianie alkoholu drugorzędowego za pomocą K2Cr2O7  
Obserwacje: następuje zmiana barwy roztworu z pomarańczowej na zieloną (jony Cr3+)
Alkohole drugorzędowe utleniają się do ketonów

Utlenianie alkoholi drugorzędowych chemia Matura
_______________________________________
Produktem utleniania cyklopentanolu jest cyklopentanon
utlenianie cyklopentanonu - cyklopentanon

(R) Utlenianie alkoholi trzeciorzędowych
Alkohole trzeciorzędowe nie ulegają reakcji utleniania.
Alkohole trzeciorzędowe utlenianie chemia LO

 


Wykrywanie obecności alkoholu etylowego

Do etanolu dodajemy roztwór K2Cr2O7 i stężony r-r H2SO4.
Obserwacja: nastąpiła zmiana barwy z pomarańczowej na zieloną
K2Cr2O7 + 4H2SO4 + 3CH3–CH2–OH → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 3CH3–CHO + 7H2O
 


(R) Substytucja nukleofilowa (podstawienie nukleofilowe)

wymiana grupy –X (–Cl, -Br) związanej z atomem węgla na odczynnik nukleofilowy.
Etap I. –X to akceptor elektronów, który polaryzuje wiązanie C–X i odchodzi z parą elektronową. Tworzy się karbokation.
substytucja nukleofilowa

Etap II. Nukleofil to donor elektronów, indywiduum obdarzone ładunkiem ujemnym lub wolną parą elektronową np. Cl , OH , H2O, NH3.  Nukleofil atakuje karbokation.
substytucja nukleofilowa
Etap III. Jon wodoru odłącza się i powstaje obojętna cząsteczka.
substytucja nukleofilowa

Przykład.
Otrzymywanie alkoholi
CH3–Br + OH → CH3OH + Br 
Nukleofilem jest anion wodorotlenowy
CH3–Br + HOH → CH3OH + HBr 
Nukleofilem jest woda z wolną parą elektronową na tlenie
 


(R) Otrzymywanie alkoholi

Substytucja nukleofilowa

   Reakcja fluorowcoalkanów z mocnymi zasadami w środowisku wodnym
CH3–CH2–Cl + KOH   —H2O→ CH3–CH2–OH + KCl
CH3–CH2–Cl + OH    —H2O→ CH3–CH2–OH + Cl

CH3–CHCl–CH3  —KOH, H2O→ CH3–CH(OH)–CH3
cykloheksanol otrzymywanie

Reakcja z wodą (hydroliza)
CH3–CH2–Cl + H2O   → CH3–CH2–OH + HCl

(N) Enole

Enole to związki, w których grupa hydroksylowa znajduje się przy wiązaniu podwójnym C=C-OH
 

Najprostszym przedstawicielem tej grupy jest etenol
(alkohol winylowy)
etenol alkohol winylowy

Enole występują w równowadze z odpowiednimi ketonami lub aldehydami. Stan taki jest nazywany tautomerią ketonowo-enolową.
Alkohol winylowy jest izomerem aldehydu octowego, z którym pozostaje w równowadze tautomerycznej silnie przesuniętej w stronę aldehydu:

tautomeria ketonowo-enolowa
Wewnątrz cząsteczki następuje przegrupowanie protonu i jednoczesne przeniesienie wiązania podwójnego.
Z tej przyczyny poli(alkohol winylowy) nie jest otrzymywany z odpowiadającego mu monomeru, tylko na drodze innych przemian chemicznych.

Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.