Powrót

Alkohole monohydroksylowe

Wzór ogólny szeregu homologicznego alkoholi  ⇒ R-OH
R - grupa alkilowa, –OH - grupa hydroksylowa (grupa funkcyjna alkoholi)

Alkohole ⇒ pochodne węglowodorów, w których niektóre atomy wodoru zostały zastąpione grupami hydroksylowymi. 


Nazewnictwo alkoholi (*nazwa preferowana przez IUPAC)

1. Nazwy zwyczajowe: alkohol + nazwa grupy alkilowej (np. alkohol etylowy, alkohol butylowy).
2. Nazewnictwo systematyczne:
- wybierz najdłuższy łańcuch węglowy zawierający grupę -OH
- do przedrostka określającego liczbę atomów wegla w łańuchu (met-, et-, ...) dodaj się końcówkę -ol.
- aby określić położenie grupy -OH dla łańcuchów dłuższych niż 2 atomy węgla podaj nr atomu węgla (lokant) pisząc np. -2-ol, -3-ol (izomeria położeniowa podstawnika). Atomy węgla numeruje się tak, aby atom węgla przy którym jest grupa -OH miał jak najniższy numer.

Metanol*, alkohol metylowy
Etanol*, alkohol etylowy
Propan-1-ol*, alkohol propylowy
Butan-1-ol*, alkohol butylowy
 

wzory alkoholi wzory alkoholi
3-metylobutan-2-ol 2-metylobut-3-en-1-ol
2-fenyloetanol wzory alkoholi 
2-fenyloetanol  3-metylocykloheksan-1-ol*

 

Pełny tekst dostępny jest tylko dla zalogowanych



Izomeria podstawienia grupy funkcyjnej butan-1-ol butan-2-ol Izomeria szkieletowa   butan-1-ol  2-metylopropan-1-ol (R) Rzędowość alkoholi Rzędowość alkoholu jest równa rzędowości atomu węgla, etanol propan-2-ol 2-metylopropan-2-ol. alkohol pierwszorzędowy alkohol drugorzędowy alkohol trzeciorzędowy Własności fizyczne    Alkohole mają wyższe temperatury wrzenia do wyższej temperatury wrzenia alkoholi niż odpowiadającym im węglowodorom. Potrzebna jest większa energia do rozerwania Po zmieszaniu alkoholu i wody następuje między cząsteczkami wody (również o budowie polarnej) a cząsteczkami alkoholu. Powodują one zmniejszenie odległości między cząsteczkami a także zmniejszenia ruchliwości cząsteczek. w wodzie, mimo że są związkami organicznymi. Alkohole o mniejszej masie cząsteczkowej dobrze -OH, która jest polarna i tworzy wiązania wodorowe z cząsteczkami wody. Im dłuższy łańcuch węglowodorowy tym alkohole ulegają autodysocjacji,w której bierze udział wodór przyłączony do tlenu. CH3OH + Otrzymywanie alkoholi    Addycja wody do alkenu (hydratacja, uwodnienie) Fermentacja alkoholowa cukrów - otrzymywanie alkoholu etylowego C6H12O6 —enzymy→ 2C2H5OH + 2CO2 Własności chemiczne alkoholi Wodne roztwory alkoholi wykazują odczyn Reakcje z metalami aktywnymi (np.Na, K, Mg, Al) 2CH3–CH2–OH + H ułatwia oderwanie się wodoru jako jonu. Alkohole mają słabe własności kwasowe. NIE są jednak kwasami. NIE są też zasadami mimo reakcji z zasadami. Alkoholany do związki o charakterze soli. Ulegają w wodzie Reakcja ta dowodzi również, że woda jest - wypiera go z jego soli.   Reakcje z halogenowodorami Reakcja zachodzi z gazowym halogenowodorem    Eliminacja cząsteczki wody (dehydratacja, odwadnianie) CH3–CH2–OH —Al2O3 lub H+ Głównym produktem eliminacji cząsteczki H2O z alkoholu jest alken, w którym będzie więcej grup alkilowych Reakcja alkoholi z kwasami  (estryfikacja) R1–COOH + R2–OH -−s (R) Reakcje z kwasami nieorganicznymi H3C–CH2–OH + + H-O–CH3 → CH3–O-SO2–O–CH3 + 2H2O                                                                    siarczan(VI) dimetylu Utlenianie alkoholi Rodzaj produktu utleniania zależy od (R) Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych - barwa fioletowa, po reakcji barwa bladoróżowa (brak barwy). W środowisku obojętnym: C2H5OH + KMnO4 → barwa fioletowa, po reakcji bezbarwny roztwór i brunatny osad. ________________________________________    Dośw. Utlenianie alkoholu pierwszorzędowego za pomocą K2Cr2O7 w środowisku kwaśnym. Obserwacje: następuje zmiana barwy roztworu z pomarańczowej na zieloną (jony Cr3+) K2Cr2O7 + 3C2H5OH + kwasu i dlatego usuwa się go w miarę powstawania, zanim nastąpi dalsze utlenienie. Utlenianie za pomocą CuO CH3–CH2–OH + CuO → HO —K2Cr2O7→ R–COOH (R) Utlenianie alkoholi drugorzędowych Dośw. Utlenianie alkoholu drugorzędowego za pomocą K2Cr2O7   Obserwacje: następuje zmiana __________ Produktem utleniania cyklopentanolu jest cyklopentanon (R) Utlenianie alkoholi trzeciorzędowych Alkohole trzeciorzędowe 3H2O → 3CH3COOH + 12e– + 12H+ 3CH3CH(OH)CH3 + Cr2O72– + 8H+ → 3CH3COCH3 + 2Cr3+ + 7H2O redukcja: 2CrVI  + 6e– → 2Cr3+ utlenianie: C0 →  C+2  + 2e– Wykrywanie obecności alkoholu etylowego (R) Substytucja nukleofilowa (podstawienie nukleofilowe) wymiana grupy –X (–Cl, -Br) związanej z Etap II. Nukleofil to donor elektronów, Etap III. Jon wodoru odłącza się i powstaje obojętna cząsteczka. Przykład. Otrzymywanie alkoholi CH3–Br + OH– → wolną parą elektronową na tlenie (R) Otrzymywanie alkoholi Substytucja nukleofilowa    Reakcja fluorowcoalkanów + Cl– CH3–CHCl–CH3  —KOH, H2O→ CH3–CH(OH)–CH3 Reakcja z wodą (hydroliza) CH3–CH2–Cl + H2O   → CH3–CH2–OH + HCl (N) Enole Enole to związki, w których grupa hydroksylowa Enole występują w równowadze z odpowiednimi ketonami lub aldehydami. Stan taki jest nazywany tautomerią izomerem aldehydu octowego, z którym pozostaje w równowadze tautomerycznej silnie przesuniętej w stronę aldehydu: Wewnątrz cząsteczki następuje przegrupowanie protonu i nie jest otrzymywany z odpowiadającego mu monomeru, tylko na drodze innych przemian chemicznych.
Copyright 2011-2020Chem24.pl