Powrót

Aldehydy

Wzór ogólny: R−CHO lub Ar−CHO
R-grupa węglowodorowa alifatyczna, Ar-grupa węglowodorowa aromatyczna,
grupa funkcyjna: −CHO  grupa aldehydowa
grupa karbonylowa =C=O

Tworzenie nazwy (*preferowane nazwy IUPAC)

Do nazwy odpowiedniego węglowodoru dodaje się końcówkę -al.
Atom węgla wchodzący w skład grupy −CHO numeruje się zawsze jako 1.
W użyciu są również nazwy zwyczajowe

Pierwsze związki w szeregu homologicznym aldehydów alifatycznych:

 metanal aldehyd mrówkowy chemia LO  etanal aldehyd octowy chemia LO  propanal aldehyd propionowy chemia LO

 metanal
aldehyd mrówkowy
formaldehyd*

etanal
aldehyd octowy
 acetaldehyd*

propanal*
aldehyd propionowy

Aldehyd aromatyczny

aldehyd benzoesowy chemia LO

aldehyd benzoesowy

benzaldehyd*

 

Izomeria łańcuchowa - przykład C4H8O:

butanal chemia LO 2-metylopropanal
butanal 2-metylopropanal

 

Pełny tekst dostępny jest tylko dla zalogowanych



(R) Atom węgla w grupie karbonylowej posiada hybrydyzację. Grupa karbonylowa ma budowę przestrzenną - trzy wiązania σ atomu węgla leżą. W cząsteczkach aldehydów występuje wiązanie w grupie karbonylowej C=O  - elektrony wiązania są bardziej przesunięte w kierunku atomu tlenu.  Z tego powodu związki zawierające grupę karbonylową są. cząstkowy ładunek ujemny. tworzą wiązań wodorowych. Reakcje otrzymywania aldehydów. Utlenianie alkoholi I-rzędowych (utleniaczem może być np. CuO, zakwaszony K2Cr2O7). Przykład: 3 CH3–CH2–OH + Cr2O72– + 8H+ → + 7H2O    Podczas tej reakcji obserwuje się Odwodornienie alkoholi I-rzędowych R−CH2–OH  —(kat., T.) → genatus (alkohol odwodorniony) Addycja wody do alkinów Reakcja przebiega przez (mieszanina H2SO4 i HgSO4) H−C≡C−H + H2O  —Hg2+, H+→ (CH2=CH-OH) → CH3–CHO  Reakcje aldehydów Aldehydy łatwo w procesie utleniania zostaje usunięty. Ketony, które również posiadają grupę karbonylową nie ulegają powodu braku takiego atomu wodoru w cząsteczce.    Redukcja do alkoholi I-rzędowych (z udziałem katalizatora np. platyny) R−CHO + H2 —kat.→ Próba Tollensa (reakcja lustra srebrowego)*. (odczynniki: AgNO3, NH3·H2O) Aldehydy mają własności Ag+I → Ag0. Aldehyd utlenia się do R−CHO + Ag2O → R−COOH + 2Ag Na ściankach probówki osadza się Jest to reakcja charakterystyczna dla związków zawierających grupę –CHO Próba Trommera (odczynniki: CuSO4, NaOH + ogrzewanie) . Redukujące własności aldehydu : Cu+II → R−CHO + 2Cu(OH)2 —T.→ R−COOH + Jest to reakcja charakterystyczna dla (Cu2O). owy ⇒ aldehyd ⇒ alkohol I-rzędowy (N) Polimeryzacja aldehydu mrówkowego Aldehyd mrówkowy ulega poli(tlenku metylenu), tworzywa o symbolu POM.   (N) W próbie Tollensa używa się amoniakalny roztwór AgNO3 (odczynnik Tollensa). Otrzymuje sie go przez zmieszanie wodnego roztworu AgNO3  z roztworem amoniaku. W roztworze  powstaje nierozpuszczany wodorotlenek srebra(I) AgOH, który natychmiast rozkłada się do tlenku srebra(I) Ag2O. 2Ag+ + 2OH– → [Ag(NH3)2]OH 2[Ag(NH3)2]OH + R−CHO → istotne przemiany i przyjmuje się, że z aldehydem reaguje Ag2O.
Copyright 2011-2020Chem24.pl