Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Aldehydy

Wzór ogólny: R−CHO lub Ar−CHO
R-grupa węglowodorowa alifatyczna, Ar-grupa węglowodorowa aromatyczna,
grupa funkcyjna: −CHO  grupa aldehydowa
grupa karbonylowa =C=O

Tworzenie nazwy:  do nazwy odpowiedniego węglowodoru dodaje się końcówkę -al.
Atom węgla wchodzący w skład grupy −CHO numeruje się zawsze jako 1.
W użyciu są również nazwy zwyczajowe

Pierwsze związki w szeregu homologicznym aldehydów alifatycznych:

 metanal aldehyd mrówkowy chemia LO  etanal aldehyd octowy chemia LO  propanal aldehyd propionowy chemia LO

 metanal (IUPAC)
aldehyd mrówkowy
formaldehyd

etanal
aldehyd octowy
 acetaldehyd

propanal
aldehyd propionowy

Aldehyd aromatyczny

aldehyd benzoesowy chemia LO

aldehyd benzoesowy (IUPAC)

benzaldehyd (zw.)

 

Izomeria łańcuchowa - przykład C4H8O:

butanal chemia LO 2-metylopropanal
butanal 2-metylopropanal

 

(R) Atom węgla w grupie karbonylowej posiada hybrydyzację sp2. Elektrony na niezhybrydyzowanych orbitalach p węgla nakładają się na orbitale p atomu tlenu i tworzą wiązanie π. Grupa karbonylowa ma płaską budowę przestrzenną - trzy wiązania σ atomu węgla leżą na jednej płaszczyźnie.
orbitale grupa karbonylowa

W cząsteczkach aldehydów występuje spolaryzowane wiązanie w grupie karbonylowej C=O  - elektrony wiązania są bardziej przesunięte w kierunku atomu tlenu.  Z tego powodu związki zawierające grupę karbonylową są polarne. Polaryzacja grupy karbonylowej powoduje, że jest ona reaktywna. Na karbonylowym atomie węgla tworzy się cząstkowy ładunek dodatni, natomiast na atomie tlenu znajduje się  cząstkowy ładunek ujemny.
polaryzacja grupy karbonylowej

Między cząsteczkami aldehydów następuje silniejsze oddziaływanie międzycząsteczkowe, co powoduje, że aldehydy mają wyższe temperatury wrzenia niż odpowiadające im alkany. Mają jednak niższe temperatury wrzenia niż alkohole, ponieważ nie tworzą wiązań wodorowych.

 


Reakcje otrzymywania aldehydów.

Utlenianie alkoholi I-rzędowych (utleniaczem może być np. CuO, zakwaszony K2Cr2O7). Przykład:

etanol utlenianie chemia LO

Zobacz to doświadczenie na YouTube: Otrzymywanie aldehydu octowego

3 CH3–CH2–OH + Cr2O72– + 8H+ → 2 Cr3+ + 3CH3–CHO + 7H2O
   Podczas tej reakcji obserwuje się zmianę zabarwienia roztworu z pomarańczowej na zieloną.
 

Odwodornienie alkoholi I-rzędowych

R−CH2–OH  —(kat., T.) → R−CHO + H2
Aldehyd - skrót od alcohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony)

  Addycja wody do alkinów
Reakcja przebiega przez produkt pośredni i w obecności katalizatora (mieszanina H2SO4 i HgSO4)
H−C≡C−H + H2O  —Hg2+, H+→ (CH2=CH-OH) → CH3–CHO

 

 


 Reakcje aldehydów

Aldehydy łatwo utleniają się do kwasów karboksylowych. W czasteczce aldehydu kluczowym jest atom wodoru połączony z atomem węgla grupy karbonylowej, który w procesie utleniania zostaje usunięty.
Ketony, które również posiadają grupę karbonylową nie ulegają analogicznej reakcji właśnie z powodu braku takiego atomu wodoru w cząsteczce.
 

   Redukcja do alkoholi I-rzędowych (z udziałem katalizatora np. platyny)
R−CHO + H2kat.→ R−CH2–OH

Próba Tollensa (reakcja lustra srebrowego)*. (odczynniki: AgNO3, NH3·H2O)
Aldehydy mają własności redukujące. Redukują srebro Ag+I → Ag0.

Aldehyd utlenia się do kwasu karboksylowego

R−CHO + Ag2O → R−COOH + 2Ag

Na ściankach probówki osadza się srebro w postaci metalicznej. Jest to reakcja charakterystyczna dla związków zawierających grupę –CHO

próba Tollensa chemia matura

fot.: Wikipedia

Próba Trommera (odczynniki: CuSO4, NaOH + ogrzewanie) .

Redukujące własności aldehydu : Cu+II → Cu+I.Aldehyd utlenił się do kwasu karboksylowego.
Cu2+ + 2OH → Cu(OH)2↓ (niebieski osad)
R−CHO + 2Cu(OH)2T.→ R−COOH + Cu2O + 2H2O

Jest to reakcja charakterystyczna dla związków zawierających grupę −CHO. Obserwuje się powstanie ceglastoczerwonego osadu (Cu2O).

Próba trommera chemia LO

fot.: Wikipedia

 Zwróć uwagę na ciąg reakcji utleniania:
alkohol I-rzędowy ⇒ aldehyd ⇒ kwas karboksylowy
 i odwrotne reakcje redukcji:
kwas karboksylowy ⇒ aldehyd ⇒ alkohol I-rzędowy
 


(N) Polimeryzacja aldehydu mrówkowego

Aldehyd mrówkowy ulega trimeryzacji w wyniku której powstaje cykliczny trioksometylen.
trimeryzacja aldehydu mrówkowego

Polimeryzacja aldehydu mrówkowego prowadzi do powstania poli(tlenku metylenu), tworzywa o symbolu POM.
 
aldehyd mrówkowy polimeryzacja


(N) W próbie Tollensa używa się amoniakalny roztwór AgNO3 (odczynnik Tollensa).
Otrzymuje sie go przez zmieszanie wodnego roztworu AgNO3  z roztworem amoniaku.
W roztworze  powstaje nierozpuszczany wodorotlenek srebra(I) AgOH, który natychmiast rozkłada się do tlenku srebra(I) Ag2O.
2Ag+ + 2OH → Ag2O↓ + H2O

Ten z kolei z amoniakiem tworzy związek kompleksowy (wodorotlenek diaminasrebra(I)), który reaguje z aldehydem.

Ag2O + H2O + 4NH3 → 2[Ag(NH3)2]OH
2[Ag(NH3)2]OH + R−CHO → R−COOH + 2Ag↓ + 4NH3 + H2O

Dla uproszczenia pomija się nieistotne przemiany i przyjmuje się, że z aldehydem reaguje Ag2O.

Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.