Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Estry

Estry - produkty kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli.
Kondensacja – reakcja chemiczna, w której substraty łączą się z sobą, i powstaje większa cząsteczka produktu głównego oraz małe cząsteczki produktu ubocznego.

Grupa funkcyjna: grupa estrowa  −CO-O−

  Otrzymywanie estrów - reakcja estryfikacji

reakcja estryfikacji

Reakcja jest katalizowana jonami H+. Jest ona odwracalna i osiąga stan równowagi, gdy w mieszaninie znajdują się znaczne ilości wszystkich reagentów. Ten sam jon wodorowy katalizuje reakcję estryfikacji jak i reakcję odwrotną - hydrolizę.


 

(R) Reakcje estryfikacji z kwasami nieorganicznymi

H3C−CH2–OH + H-O-NO2 → H3C−CH2–O-NO2 + H2O       (azotan(V) etylu)

CH3–O−H + HO-SO2–OH + H-O−CH3 → CH3–O-SO2–O−CH3 + 2H2O       (siarczan(VI) dimetylu)

3CH3–O−H + H3BO3 → B(OCH3)3 + 3H2O       (ortoboran trimetylu)

 

Hydroliza estrów

Reakcja odwrotna to hydroliza (też jest katalizowana jonami H+)

Odwracalność reakcji estryfikacji jest jej wadą. Równowagę reakcji można przesunąć w prawo, jeśli użyje się w dużym nadmiarze kwasu i alkoholu lub przez usuwanie jednego z produktów reakcji (np. destylacją).

Reakcja hydrolizy kwasowej estru.
CH3–CO-O−C2H5 + H2O    H+⇄ CH3–COOH +  C2H5OH
Hydroliza kwasowa jest reakcją odwracalną, katalizowaną przez kwas.

   Reakcja hydrolizy zasadowej
CH3–CO-O−C2H5 + KOH —H2O→ CH3–COOK +  C2H5OH 
CH3–CO-O−C2H5 + OHH2O→ CH3–COO  +  C2H5OH
Hydroliza zasadowa jest praktycznie nieodwracalna, gdyż w jej wyniku powstaje anion karboksylanowy, który jest stabilizowany przez rezonans i dlatego niechętnie reaguje z alkoholem.

 


Izomery funkcyjne

Estry i kwasy mogą być względem siebie izomerami funkcyjnymi.

  Izomery funkcyjne dla C4H8O2
izomeria funkcyjna kwas-ester 
 propanian metylu kwas butanowy
ESTER KWAS

 


Zobacz doświadczenie na YouTube:Otrzymywanie octanu etylu w reakcji estryfikacji

Zobacz doświadczenie na YouTube: Otrzymywanie estru kwasu borowego i metanolu

Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.