2016 S / Zadanie 19. (2 pkt)
Do zakwaszonego wodnego roztworu manganianu(VII) potasu dodano wodny roztwór nadtlenku wodoru. Zaobserwowano, że początkowo fioletowy roztwór uległ odbarwieniu, a zawartość probówki zaczęła się pienić.
Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem pobranych lub oddanych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania, zachodzących w czasie opisanej reakcji. Uwzględnij, że reakcja przebiega w środowisku kwasowym.

Równanie procesu redukcji:  .........................................................................
Równanie procesu utleniania:.........................................................................

2016 S / Zadanie 10. (1 pkt)
Wodny roztwór amoniaku ogrzano, a następnie ochłodzono do początkowej temperatury.
Objętość roztworu praktycznie się nie zmieniła, ale jego pH uległo zmianie.
Oceń, jak zmieniło się (wzrosło czy zmalało) pH tego roztworu. Odpowiedź uzasadnij.
pH roztworu ..............................................
Uzasadnienie:
...................................................................

2016 S / Informacja do zadań 8.–9.
Wodny roztwór chlorku amonu można otrzymać dwiema metodami (I i II) podanymi poniżej.
W obu metodach substancjami wyjściowymi są: gazowy HCl, gazowy NH₃ oraz woda.

Zadanie 8. (1 pkt)
Do otrzymania wodnego roztworu chlorku amonu zastosowano metodę I i metodę II. W obu metodach wszystkie etapy prowadzono pod jednakowym ciśnieniem p. Każdą metodą otrzymano po 1 dm³ roztworu NH₄Cl o stężeniu molowym c_m i temperaturze T.
Uzupełnij poniższe zdania – wpisz określenie mniejsza niż, większa niż lub taka sama jak.

Entalpia reakcji otrzymywania roztworu chlorku amonu metodą I jest ........................... entalpia reakcji otrzymywania tego roztworu metodą II.
Ilość wody potrzebna do przygotowania roztworu chlorku amonu metodą I jest ................................ ilość wody potrzebna do przygotowania tego roztworu metodą II.

Zadanie 9. (1 pkt)
Stosując definicje kwasu i zasady Brønsteda, napisz równanie reakcji, która potwierdza kwasowy odczyn wodnego roztworu chlorku amonu.

2016 S  / Zadanie 13. (2 pkt)
Oblicz, ile cm³ wodnego roztworu NaOH o stężeniu 2,0 mol · dm^–3 należy zmieszać z wodą destylowaną, aby otrzymać 200 cm³ roztworu o stężeniu 0,1 mol · dm^–3.

2016 S / Zadanie 12. (3 pkt)
Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli na odróżnienie rozcieńczonych wodnych roztworów: roztworu KOH znajdującego się w probówce I od roztworu H₂SO₄ obecnego w probówce II.

12.1. Uzupełnij schemat doświadczenia – wpisz wzór odczynnika wybranego spośród następujących:
K₂CrO_{4 (aq)}  •  KNO_{3 (aq)}  •  KMnO_{4 (aq)}

12.2. Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, która zaszła podczas przeprowadzonego eksperymentu.
.........................................................................................
12.3. Napisz, jakie obserwacje potwierdzą, że w probówce I znajdował się wodny roztwór wodorotlenku potasu, a w probówce II – wodny roztwór kwasu siarkowego(VI). Wypełnij poniższą tabelę.

2016 S / Informacja do zadań 21.–22.
Poniżej podano wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone czterech węglowodorów.

Zadanie 21. (2 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania, tak aby powstały informacje prawdziwe.
1. Związek oznaczony literą B nie występuje w postaci izomerów geometrycznych cis–trans, ponieważ .................................................
2. Węgiel stanowi taki sam procent masy cząsteczek związków oznaczonych literami: .................. Wzór empiryczny (elementarny) związku oznaczonego literą D jest następujący: ......................... .

Zadanie 22. (2 pkt)
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i zaznacz właściwe nazwy lub litery spośród podanych w nawiasach.
1. Nitrowanie związku oznaczonego literą D jest reakcją (addycji / eliminacji / substytucji) przebiegającą według mechanizmu (elektrofilowego / nukleofilowego / rodnikowego).
2. Z bromem reagują łatwo – bez użycia katalizatora, bez ogrzewania, w ciemności – związki oznaczone literami (A / B / C / D), natomiast reakcja związku oznaczonego literą (A / B / C / D) z tym odczynnikiem wymaga użycia katalizatora, np. FeBr_3.
Monomerem w reakcji polimeryzacji prowadzącej do powstania poli(octanu winylu) jest związek o wzorze CH₂=CH-O−COCH₃, otrzymywany przez katalityczne przyłączenie kwasu etanowego (octowego) do związku oznaczonego literą (A / B / C / D).

2016 S / Zadanie 28. (3 pkt)
Propano-1,2,3-triol (glicerol) można otrzymać z propenu w trzyetapowym procesie. Propen poddaje się reakcji z chlorem w fazie gazowej w temperaturze 500 °C. Ponieważ warunki te sprzyjają rodnikowemu mechanizmowi reakcji, nie następuje przyłączenie chloru do wiązania podwójnego, ale podstawienie jednego atomu chloru w grupie metylowej z utworzeniem 3-chloroprop-1-enu (reakcja numer 1). Powstały związek ulega hydrolizie, w wyniku czego powstaje nienasycony alkohol. Ponieważ większość halogenków reaguje z wodą zbyt wolno, aby reakcja przeprowadzana w ten sposób mogła mieć praktyczne znaczenie, hydrolizę prowadzi się, działając na halogenek wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu (reakcja numer 2). Otrzymany alkohol reaguje z nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora, w wyniku czego tworzy się propano-1,2,3-triol (reakcja numer 3).
Opisany trzyetapowy proces otrzymywania propano-1,2,3-triolu zilustrowano schematem.

propen —1→ 3-chloroprop-1-en —2→ prop-2-en-1-ol —3→ propano-1,2,3-triol

Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 oraz 3, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia
katalizatora, odpowiedniego środowiska lub ogrzewania, napisz to nad strzałką równania reakcji.

Równania reakcji:
1: ..............................................................................................
2: ..............................................................................................
3: ..............................................................................................

2016 S / Zadanie 27. (3 pkt)
W celu potwierdzenia, że pochodna toluenu o wzorze:

zawiera w swojej cząsteczce chlor, przeprowadzono trzyetapowe doświadczenie, którego przebieg opisano poniżej.
Etap I Do probówki z badaną substancją dodano nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Mieszaninę łagodnie ogrzano.
Etap II Uzyskaną w etapie I mieszaninę zakwaszono kwasem X.
Etap III Do mieszaniny otrzymanej w etapie II dodano wodny roztwór azotanu(V) srebra.

27.1. Opisz obserwacje towarzyszące przebiegowi etapu III doświadczenia i zapisz w formie jonowej skróconej równanie zachodzącej w tym etapie reakcji.
Obserwacje: ..................................................................................
Równanie reakcji: .........................................................................

27.2. Napisz, dlaczego przed przeprowadzeniem etapu III należało do mieszaniny dodać kwas.
......................................................................................................................................................

27.3. Spośród kwasów, których wzory podano poniżej, wybierz ten, który mógł zostać użyty w etapie II doświadczenia. Podkreśl jego wzór.
HCl HNO₃ H₃PO₄

2016 S / Zadanie 35. (2 pkt)
Glicyna (kwas aminoetanowy) zaliczana jest do aminokwasów obojętnych, które charakteryzują się punktami izoelektrycznymi w zakresie pH 5,0–6,5. Reaguje z kwasami i zasadami, a w odpowiednich warunkach ulega reakcji kondensacji. Po wprowadzeniu glicyny do świeżo uzyskanej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) tworzy się rozpuszczalny w wodzie związek kompleksowy, a powstający roztwór przyjmuje ciemnoniebieskie zabarwienie.
^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.}

W dwóch probówkach I i II umieszczono pewien odczynnik. Następnie do probówki I wprowadzono tripeptyd o sekwencji Gly-Gly-Gly, a do probówki II dodano produkt całkowitej hydrolizy tego tripeptydu. Objawy reakcji – zaobserwowane w obu probówkach – pozwoliły na potwierdzenie, że do probówki I dodano tripeptyd, a do probówki II – produkt jego całkowitej hydrolizy.
35.1. Uzupełnij schemat doświadczenia – wybierz i wpisz nazwę lub wzór użytego odczynnika:

• woda bromowa
• świeżo strącony wodorotlenek miedzi(II)
• stężony roztwór kwasu azotowego(V)
• wodny roztwór wodorowęglanu sodu

35.2. Wpisz  barwy roztworów otrzymanych w probówkach I i II po zakończeniu doświadczenia.
Probówka I ................................... Probówka II ...............................

Zadanie 37. (1 pkt)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.
1. Glicyna jest niechiralnym aminokwasem białkowym.      P F
2. W jonie obojnaczym glicyny grupą kwasową jest grupa –COO⁻ , a grupą zasadową jest grupa –NH₃⁺.    P F
3. Glicyna w roztworach o wysokim pH występuje głównie w postaci kationów.    P F

2016 / S Zadanie 34. (1 pkt)
W wyniku kondensacji glicyny otrzymano peptyd, któremu można przypisać wzór:

Ustal liczbę wiązań peptydowych w cząsteczce tego peptydu.
...........................................

2016 S / Zadanie 33. (1 pkt)
W produkcji witaminy C na skalę przemysłową wykorzystuje się metody chemiczne i biotechnologiczne. W pierwszym etapie pięcioetapowej syntezy glukoza jest redukowana do sorbitu (sorbitolu), który w następnym etapie poddany zostaje utlenieniu. Ponieważ nie ma takiego odczynnika chemicznego, który w sposób wystarczająco selektywny utleniłby tylko jedną z grup hydroksylowych do grupy karbonylowej, proces ten prowadzony jest enzymatycznie przy udziale mikroorganizmów Acetobacter suboxydans. Przebieg dwóch pierwszych etapów syntezy witaminy C zilustrowano na poniższym schemacie.
^{Na podstawie: John McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.}
Uzupełnij wzory produktów I i II etapu syntezy witaminy C – wpisz w zaznaczone pola wzory odpowiednich fragmentów ich cząsteczek.

2016 S / Zadanie 32. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory Hawortha czterech odmian glukozy.

Podaj numery wzorów przedstawiających – odpowiednio – α-D-glukopiranozę, anomer związku opisanego wzorem II, enancjomer związku opisanego wzorem III.

2016 S / Zadanie 31. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono wzory dwóch monosacharydów.

Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeżeli jest fałszywa.
1. Oba monosacharydy należą do grupy heksoz. P F
2. Monosacharyd I daje pozytywny wynik próby Trommera, a monosacharyd II daje negatywny wynik tej próby. P F
3. Oba cukry reagują z wodorotlenkiem miedzi(II), w wyniku czego tworzą się rozpuszczalne kompleksy, których roztwory mają szafirową barwę. P F

2016 S / Zadanie 36. (2 pkt)
Sporządzono 100 gramów wodnego roztworu pewnego dipeptydu. Stężenie roztworu wynosiło 10% masowych. Następnie przeprowadzono częściową hydrolizę dipeptydu znajdującego się w roztworze, w wyniku której jako jedyny produkt otrzymano glicynę w ilości 0,1 mola.
Oblicz stężenie dipeptydu, wyrażone w procentach masowych, w roztworze otrzymanym po częściowej hydrolizie, tzn. w momencie uzyskania 0,1 mola glicyny.

2016 S / Zadanie 5. (2 pkt)
Gęstość pewnego gazu w temperaturze t = 25 °C i pod ciśnieniem 1013 hPa jest równa d = 1,15 g⋅dm⁻³.
Oblicz gęstość tego gazu w warunkach normalnych. Wynik podaj z dokładnością do drugiego miejsca po przecinku. Stała gazowa R = 83,14 hPa ⋅ dm³ ⋅K⁻¹ ⋅mol⁻¹ .