2020 VII / Zadanie 1. (0–1)
Atom pewnego pierwiastka ma w stanie podstawowym niesparowany elektron walencyjny na podpowłoce p trzeciej powłoki.
Spośród wymienionych pierwiastków wybierz ten, którego dotyczy powyższy opis. Zaznacz nazwę tego pierwiastka.

A. Sód. B. Skand. C. Miedź. D. Chlor.

2020 VII / Zadanie 2. (0–2)
Atomy pierwiastków chemicznych mogą występować w różnych stanach energetycznych. Stan o najniższej energii nazywamy podstawowym, a stany o energiach wyższych – wzbudzonymi.
Poniższe schematy I i II przedstawiają konfigurację elektronową dla orbitali walencyjnych atomu pewnego pierwiastka chemicznego X w różnych stanach energetycznych.

Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz symbol pierwiastka X, numer grupy oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy ten pierwiastek. Napisz, który schemat konfiguracji elektronowej (I albo II) opisuje stan podstawowy atomu pierwiastka X.

Stan podstawowy atomu pierwiastka X opisuje schemat numer ............

2020 VII / Zadanie 3. (0–1)
Na poniższym wykresie przedstawiono, jak zmienia się energia potencjalna cząsteczek metanu w zależności od dzielącej je odległości (linia ciągła oznaczona numerem 1).

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W miarę zbliżania się do siebie cząsteczek metanu siły przyciągania van der Waalsa rosną, co skutkuje spadkiem energii potencjalnej cząsteczek zilustrowanym krzywą oznaczoną numerem (2 / 3). Jednocześnie w miarę zbliżania się do siebie cząsteczek metanu siły odpychania między jądrami atomowymi i siły odpychania między elektronami dwóch cząsteczek (rosną / maleją). Najbardziej korzystny energetycznie dla cząsteczek metanu jest stan, w którym odległość między nimi jest (mniejsza niż r0 / równa r0 / większa od r0).

2020 VII / Zadanie 4. (0–1)
Diament i grafit to najbardziej znane odmiany alotropowe węgla.
Oceń, czy poniższe informacje dotyczące diamentu i grafitu są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. Atomy węgla w diamencie tworzą trzy wiązania σ, dlatego w przeciwieństwie do grafitu diament nie przewodzi prądu. P F
2. Atomy węgla w graficie tworzą równolegle ułożone warstwy. Słabe oddziaływania między warstwami powodują, że grafit jest kruchy. P F
3. Grafit i diament różnią się właściwościami fizycznymi, dlatego tlenek węgla(IV) otrzymany z grafitu ma inne właściwości fizyczne niż tlenek węgla(IV) otrzymany z diamentu. P F

2020 VII / Zadanie 5. (0–1)
W pewnych warunkach ciśnienia i temperatury w trzech reaktorach (I, II i III) ustalił się stan równowagi reakcji zilustrowanych równaniami:
I    H_{2 (g)} + Cl_{2 (g)} ⇄ 2HCl _(g)     ΔH ° = – 184,6 kJ
II   H_{2 (g)} + I_{2 (g)} ⇄ 2HI _(g)          ΔH ° = 53,0 kJ
III  N_{2 (g)} + 3H_{2 (g)} ⇄ 2NH_{3 (g)}   ΔH ° = – 92,0 kJ
^{Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004.}
Napisz numer reaktora, w którym pod wpływem wzrostu ciśnienia (T = const) wzrosło stężenie równowagowe odpowiedniego wodorku, oraz numer reaktora, w którym pod wpływem wzrostu temperatury (p = const) wzrosło stężenie równowagowe odpowiedniego wodorku.

Wzrost ciśnienia skutkuje wzrostem stężenia równowagowego wodorku w reaktorze …..….. .
Wzrost temperatury skutkuje wzrostem stężenia równowagowego wodorku w reaktorze …... .

2020 VII / Zadanie 6.
W poniższej tabeli zestawiono wybrane właściwości litowców i berylowców.

* W tabeli podano promień kationów M⁺ – dla litowców oraz M²⁺ – dla berylowców.
^{Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004}
Zadanie 6.1. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
1. Dla pierwiastków danego okresu stosunek promienia jonowego do promienia atomowego litowca jest (większy / mniejszy) niż stosunek promienia jonowego do promienia atomowego berylowca.
2. W każdym okresie temperatury topnienia berylowców są (wyższe / niższe) niż temperatury topnienia litowców, czego przyczyną jest silniejsze wiązanie metaliczne występujące między atomami (berylowców / litowców).

2020 VII / Zadanie 6.
W poniższej tabeli zestawiono wybrane właściwości litowców i berylowców.

* W tabeli podano promień kationów M⁺ – dla litowców oraz M²⁺ – dla berylowców.
^{Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004}
Zadanie 6.2. (0–1)
Pierwsza energia jonizacji to minimalna energia potrzebna do oderwania jednego elektronu od atomu pierwiastka w stanie gazowym, czego skutkiem jest powstanie kationu. Molowa energia jonizacji – wyrażona w kJ·mol ⁻¹ – jest równa energii jonizacji 1 mola atomów.
Sformułuj zależność między wartością pierwszej energii jonizacji a liczbą atomową berylowca. Wyjaśnij, dlaczego pierwsza energia jonizacji litowca jest niższa niż pierwsza energia jonizacji berylowca leżącego w tym samym okresie układu okresowego.

Zależność między pierwszą energią jonizacji a liczbą atomową berylowca: ..............................................

Pierwsza energia jonizacji litowca jest niższa niż pierwsza energia jonizacji berylowca, leżącego w tym samym okresie układu okresowego pierwiastków, ponieważ ...............................................................
 

2020 VII / Zadanie 7. (0–1)
Jodowodór HI, metan CH₄ i siarkowodór H₂S mają budowę kowalencyjną. Wszystkie te wodorki w warunkach normalnych są gazami.
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. Różnica elektroujemności – w skali Paulinga – między atomem wodoru a atomem niemetalu w tych wodorkach jest różna. P F
2. Wszystkie wymienione wodorki bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie. P F
3. Spośród wymienionych wodorków największą zdolność do odszczepiania protonu w roztworze wodnym wykazuje jodowodór. P F

2020 VII / Zadanie 8. (0–1)
W zamkniętym reaktorze znajdowały się dwa gazy: wodór oraz fluor. Po zakończeniu reakcji zbiornik zawierał tylko fluorowodór, którego masa była równa 0,4 g.
Napisz, w jakim stosunku objętościowym zmieszano wodór z fluorem w reaktorze, oraz określ, ile gramów wodoru i ile gramów fluoru wprowadzono do reaktora.

Stosunek objętości substratów V _wodoru : V _fluoru = ...............
Masa wodoru wprowadzonego do reaktora m _wodoru = ...........
Masa fluoru wprowadzonego do reaktora m _fluoru = .................

2020 VII / Zadanie 9. (0–1)
Kwas fosfonowy o wzorze sumarycznym H₃PO₃ jest kwasem dwuprotonowym, którego wzór można zapisać jako H₂PHO₃. Struktura cząsteczki tego kwasu jest następująca:

^{Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.}
Napisz równanie reakcji ostatniego etapu dysocjacji kwasu H₂PHO₃ w wodzie w ujęciu teorii Brønsteda. Określ, jaką funkcję – kwasu czy zasady Brønsteda – pełni w tej reakcji woda.
Równanie reakcji: ........................................................................................................................
Funkcja wody: .............................................................................................................................

2020 VII / Zadanie 10. (0–2)
Produkcja krzemu w skali przemysłowej polega na redukcji tlenku krzemu(IV) węglem w piecu elektrycznym w temperaturze około 2300 K. Reakcja zachodzi zgodnie z równaniem:
SiO₂ + 2C —^{2300 K}→Si + 2CO
Oblicz, ile kilogramów czystego krzemu można otrzymać z 1 tony piasku kwarcowego zawierającego 85% masowych tlenku krzemu(IV), jeżeli wydajność procesu jest równa 70%. Przyjmij, że pozostałe składniki piasku nie zawierają krzemu.

2020 VII / Informacja do zadań 11.–13.
Sporządzono wodne roztwory siarczanu(IV) potasu i siarczanu(VI) potasu o takim samym stężeniu molowym. Jeden z tych roztworów przelano do trzech probówek oznaczonych numerem I, a drugi – do trzech probówek oznaczonych numerem II. Zadaniem uczniów było zidentyfikowanie przygotowanych roztworów. Trzech uczniów poprawnie zaprojektowało i wykonało doświadczenie, którego opis i wyniki przedstawiono w tabeli.

Zadanie 11.1. (0–1)
Uzupełnij opis procesu sformułowany przez ucznia 2. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Manganian(VII) potasu (utlenia / redukuje) jony obecne w roztworze w probówce (I / II).
Jednym z produktów tej reakcji jest (tlenek manganu(II) / tlenek manganu(IV)).
Zadanie 11.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w nawiasie.
W celu oddzielenia trudno rozpuszczalnego produktu reakcji od pozostałych składników mieszaniny, która powstała w probówce II ucznia 2., należałoby zastosować (destylację / odparowanie / sączenie).
Zadanie 12. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących w probówce II podczas procesu opisanego przez ucznia 2.
Równanie reakcji redukcji: .....................................................
Równanie reakcji utleniania: ..................................................

2020 VII / Informacja do zadań 11.–13.
Sporządzono wodne roztwory siarczanu(IV) potasu i siarczanu(VI) potasu o takim samym stężeniu molowym. Jeden z tych roztworów przelano do trzech probówek oznaczonych numerem I, a drugi – do trzech probówek oznaczonych numerem II. Zadaniem uczniów było zidentyfikowanie przygotowanych roztworów. Trzech uczniów poprawnie zaprojektowało i wykonało doświadczenie, którego opis i wyniki przedstawiono w tabeli.

Zadanie 13. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji (z udziałem jonów SO₃^2–), które były podstawą identyfikacji siarczanu(IV) potasu przez uczniów 1. i 3.
Uczeń 1. ............................................
Uczeń 3. ............................................

2020 VII / Informacja do zadań 14.–15.
Węglan sodu występuje w postaci soli bezwodnej oraz w postaci hydratu zawierającego 63% masowych wody. Obie formy rozpuszczają się w wodzie. Uwodniony węglan sodu tworzy
bezbarwne kryształy, które podczas ogrzewania uwalniają wodę krystalizacyjną i rozpuszczają się w niej. Rozpuszczalność węglanu sodu (w przeliczeniu na sól bezwodną) w temperaturze 40 °C jest równa 48,8 g na 100 g wody.
^{Na podstawie: J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2015.}
Zadanie 14.1. (0–1)
Wykonaj obliczenia i ustal wzór opisanego hydratu węglanu sodu.
Wzór hydratu: ................................

Zadanie 14.2. (0–1)
Na podstawie obliczeń rozstrzygnij, czy węglan sodu zawarty w opisanym hydracie całkowicie rozpuści się w wodzie krystalizacyjnej w temperaturze 40 °C.

Rozstrzygnięcie: Węglan sodu (rozpuści się / nie rozpuści się) całkowicie w uwolnionej wodzie krystalizacyjnej w temperaturze 40 °C.

Zadanie 15. (0–1)
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. W wodnym roztworze węglanu sodu znajdują się aniony, które mogą pełnić funkcję wyłącznie zasady Brønsteda. P F
2. W wodnym roztworze węglanu sodu nie ma anionów, które mogą pełnić funkcję zarówno kwasu, jak i zasady Brønsteda. P F
3. Hydrat węglanu sodu rozpuszcza się w wodzie, w wyniku czego tworzy roztwór o odczynie zasadowym. P F

2020 VII / Zadanie 16.
W celu porównania mocy kwasu siarkowego(VI), fenolu, kwasu etanowego i kwasu węglowego przeprowadzono doświadczenie zilustrowane poniższym schematem.

Wszystkie użyte roztwory zostały świeżo przygotowane. W probówkach I i III zaobserwowano wydzielanie się pęcherzyków gazu, a w probówce II – po zmieszaniu wodnych roztworów użytych do doświadczenia – nie przebiegła reakcja wodorowęglanu sodu z fenolem.
Zadanie 16.1. (0–1)
Sformułowane obserwacje i wnioski nie pozwalają na jednoznaczne określenie mocy badanych kwasów.
Jaką reakcję chemiczną należy dodatkowo przeprowadzić, aby możliwe było uszeregowanie wszystkich badanych kwasów od najsłabszego do najmocniejszego?
Uzupełnij schemat – wybierz i podkreśl wzór jednego odczynnika z zestawu I oraz wzór jednego odczynnika z zestawu II.

Zadanie 16.2. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej podczas dodatkowego doświadczenia.
.............................

2020 VII / Informacja do zadań 17.–18.
Rozpuszczalnikami amfiprotycznymi nazywa się rozpuszczalniki, których cząsteczki mogą zarówno odszczepiać, jak i przyłączać proton. Do rozpuszczalników amfiprotycznych należą
m.in. woda, ciekłe alkohole oraz kwasy karboksylowe, ciekły amoniak i aminy. W rozpuszczalnikach amfiprotycznych ustala się stan równowagi reakcji autoprotolizy, która dla wody zachodzi zgodnie z równaniem:
2H₂O ⇄ H₃O⁺ +  OH⁻  
Reakcję autoprotolizy rozpuszczalnika opisuje stała równowagi nazywana iloczynem jonowym rozpuszczalnika, np. iloczyn jonowy wody wyraża się równaniem:
K_w =  [H₃O⁺]⋅ [OH⁻]

Zadanie 18. (0–1)
Poniżej zestawiono wartości iloczynu jonowego trzech rozpuszczalników w temperaturze 25ºC.

^{Na podstawie: J.J. Fiałkow, A.N. Żytomirski, J.A. Tarasenko, Chemia fizyczna roztworów niewodnych, Warszawa 1983.}
Uszereguj wymienione rozpuszczalniki według wzrastającego stopnia ich autoprotolizy w temperaturze 25 ºC. Napisz nazwy tych rozpuszczalników.
...............................................

2020 VII / Informacja do zadań 17.–18.
Rozpuszczalnikami amfiprotycznymi nazywa się rozpuszczalniki, których cząsteczki mogą zarówno odszczepiać, jak i przyłączać proton. Do rozpuszczalników amfiprotycznych należą
m.in. woda, ciekłe alkohole oraz kwasy karboksylowe, ciekły amoniak i aminy. W rozpuszczalnikach amfiprotycznych ustala się stan równowagi reakcji autoprotolizy, która dla wody zachodzi zgodnie z równaniem:
2H₂O ⇄ H₃O⁺ +  OH⁻  
Reakcję autoprotolizy rozpuszczalnika opisuje stała równowagi nazywana iloczynem jonowym rozpuszczalnika, np. iloczyn jonowy wody wyraża się równaniem:
K_w =  [H₃O⁺]⋅ [OH⁻]
Zadanie 17. (0–2)
Iloczyn jonowy wody w temperaturze 80ºC ma wartość K_w = 25⋅10⁻¹⁴ .
^{Na podstawie: W. Ufnalski, Równowagi jonowe, Warszawa 2004.}
Oblicz pH wody w temperaturze 80ºC. Wynik podaj z dokładnością do jednego miejsca po przecinku.

2020 VII / Zadanie 19. (0–1)
Iloczyn jonowy wody w temperaturze 25 ºC ma wartość Kw = 1,0 ⋅10⁻¹⁴ . W temperaturze 25 ºC przygotowano roztwór, w którym stężenie jonów oksoniowych (H₃O⁺) jest sto razy mniejsze od stężenia jonów wodorotlenkowych (OH⁻).
Wpisz w tabeli wartość pH oraz wartości stężeń jonów oksoniowych i jonów wodorotlenkowych.

2020 VII / Zadanie 20. (0–2)
Mieszaninę azotanu(V) wapnia Ca(NO₃)₂ i chlorku baru BaCl₂ o masie 10 g rozpuszczono całkowicie w wodzie, w wyniku czego otrzymano 100 cm³ roztworu. W celu ustalenia składu
mieszaniny soli pobrano 20 cm³ otrzymanego roztworu, a następnie przeprowadzono reakcję:
Ag⁺ + Cl⁻ → AgCl↓
Na wytrącenie jonów chlorkowych zawartych w 20 cm³ roztworu zużyto 40 cm³ wodnego roztworu azotanu(V) srebra AgNO₃ o stężeniu 0,3 mol·dm⁻³.
Oblicz w procentach masowych zawartość azotanu(V) wapnia i chlorku baru w opisanej mieszaninie.

2020 VII / Informacja do zadań 21.–23.
Jon kompleksowy składa się z atomu centralnego i ligandów. Funkcję atomu centralnego spełniają najczęściej kationy metali. Ligandami są drobiny chemiczne, które łączą się z atomem (jonem) centralnym wiązaniem koordynacyjnym za pomocą wolnej pary elektronowej atomu donorowego wchodzącego w skład ligandu. Ligandami mogą być cząsteczki obojętne, np. H₂O, NH₃, lub aniony, np. Cl⁻ , OH⁻. Powstawanie kompleksu jonu metalu M z ligandami L można opisać sumarycznym równaniem:
M + nL ⇄ ML_n  
Indeks n oznacza liczbę ligandów, z którymi łączy się jon metalu.
^{Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001 oraz M. Cieślak-Golonka, J. Starosta, M. Wasielewski, Wstęp do chemii koordynacyjnej, Warszawa 2010.}
Zadanie 21. (0–1)
Jony kadmu(II) tworzą z anionami jodkowymi jon kompleksowy, w którym przyjmują liczbę koordynacyjną n=4.
W przedstawionej poniżej konfiguracji elektronowej atomu kadmu w stanie podstawowym podkreśl fragment, który nie występuje w jonie kadmu(II), oraz napisz wzór kompleksu jonów kadmu(II) z anionami jodkowymi.
₄₈Cd 1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁶ 3d¹⁰ 4s² 4p⁶ 4d¹⁰ 5s²   
Wzór kompleksu jonów kadmu(II) z anionami jodkowymi: .......................................................

2020 VII / Informacja do zadań 21.–23.
Jon kompleksowy składa się z atomu centralnego i ligandów. Funkcję atomu centralnego spełniają najczęściej kationy metali. Ligandami są drobiny chemiczne, które łączą się z atomem (jonem) centralnym wiązaniem koordynacyjnym za pomocą wolnej pary elektronowej atomu donorowego wchodzącego w skład ligandu. Ligandami mogą być cząsteczki obojętne, np. H₂O, NH₃, lub aniony, np. Cl⁻ , OH⁻. Powstawanie kompleksu jonu metalu M z ligandami L można opisać sumarycznym równaniem:
M + nL ⇄ ML_n  
Indeks n oznacza liczbę ligandów, z którymi łączy się jon metalu.
^{Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001 oraz M. Cieślak-Golonka, J. Starosta, M. Wasielewski, Wstęp do chemii koordynacyjnej, Warszawa 2010.}
Zadanie 22. (0–2)
Jony etylenodiaminotetraoctanowe (EDTA) są jednym z najpopularniejszych czynników kompleksujących. Te jony – umownie oznaczone wzorem Y^4– – tworzą kompleks z jonami magnezu zgodnie z równaniem:
Mg²⁺ + Y⁴⁻ ⇄ MgY²⁻  
Równowagę reakcji kompleksowania opisuje stała trwałości tego kompleksu β, która wyraża się równaniem:
β = [MgY²⁻] / [Mg²⁺][Y⁴⁻]
W temperaturze 25 ºC stała trwałości tej reakcji jest równa 5⋅10⁸.
^{Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001.}
Zmieszano wodny roztwór zawierający jony magnezu Mg²⁺ z wodnym roztworem ligandu. Otrzymano 1dm³ roztworu, w którym po ustaleniu się stanu równowagi w temperaturze 25 ºC stężenie jonów MgY^2– było równe 1,00· 10^–1 mol· dm^–3, a stężenie jonów Y^4– wyniosło 0,05· 10^–1 mol∙dm^–3.
Oblicz stężenie jonów Mg²⁺ w otrzymanym roztworze (w temperaturze 25 ºC) i rozstrzygnij, czy prawdziwe jest twierdzenie, że praktycznie wszystkie jony Mg²⁺ użyte do sporządzenia roztworu występują w postaci kompleksu MgY^2–.
Rozstrzygnięcie: ..........................

2020 VII / Informacja do zadań 21.–23.
Jon kompleksowy składa się z atomu centralnego i ligandów. Funkcję atomu centralnego spełniają najczęściej kationy metali. Ligandami są drobiny chemiczne, które łączą się z atomem (jonem) centralnym wiązaniem koordynacyjnym za pomocą wolnej pary elektronowej atomu donorowego wchodzącego w skład ligandu. Ligandami mogą być cząsteczki obojętne, np. H₂O, NH₃, lub aniony, np. Cl⁻ , OH⁻. Powstawanie kompleksu jonu metalu M z ligandami L można opisać sumarycznym równaniem:
M + nL ⇄ ML_n  
Indeks n oznacza liczbę ligandów, z którymi łączy się jon metalu.
^{Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001 oraz M. Cieślak-Golonka, J. Starosta, M. Wasielewski, Wstęp do chemii koordynacyjnej, Warszawa 2010.}
Zadanie 23. (0–1)
Poniżej przedstawiono wzór jonu kompleksowego, w którym ligandami są aniony szczawianowe pochodzące od kwasu szczawiowego (etanodiowego) HOOC–COOH.

Uzupełnij tabelę – wpisz wzór jonu centralnego oraz wzór półstrukturalny (grupowy) jonu, który jest ligandem.

2020 VII / Zadanie 24. (0–1)
Liczba oktanowa LO określa odporność benzyny na spalanie detonacyjne, powodujące „stukanie” silnika spalinowego. Informuje ona, jaka zawartość procentowa (% objętościowy) 2,2,4-trimetylopentanu (izooktanu, LO = 100) w mieszaninie z heptanem (LO = 0) daje identyczną odporność na stukanie, jak dane paliwo. Liczba oktanowa rośnie, począwszy od alkanów o prostych łańcuchach węglowych, przez alkeny, cykloalkany, alkany o rozgałęzionych łańcuchach węglowych, aż do węglowodorów aromatycznych.
^{Na podstawie: K.−H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.}
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Benzynę można uzyskać w procesie krakingu frakcji ropy naftowej zawierających węglowodory o (wysokich / niskich) masach cząsteczkowych. Niską liczbę oktanową mają benzyny zawierające głównie cząsteczki o (rozgałęzionych / nierozgałęzionych) łańcuchach. Im większa zawartość cząsteczek cyklicznych, tym (wyższa / niższa) liczba oktanowa benzyny.

2020 VII / Zadanie 25.
Izomeryczne alkany o wzorze C₅H₁₂, zależnie od budowy, mogą tworzyć jeden lub kilka produktów reakcji monobromowania.
Zadanie 25.1. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną tego izomeru o wzorze C₅H₁₂, który w reakcji z bromem w obecności światła tworzy tylko jedną monobromopochodną.
.................................................................
Nazwa systematyczna: ...........................

Zadanie 25.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji monobromowania izomeru o wzorze C₅H₁₂, w którym podstawieniu ulega atom wodoru przy III-rzędowym atomie węgla. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
................................................................

2020 VII / Zadanie 26.
Poniżej przedstawiono uproszczone wzory trzech alkenów i jednego węglowodoru cyklicznego alifatycznego (cykloalkanu). W cząsteczkach węglowodorów cyklicznych szkielet węglowy tworzy pierścienie.

Zadanie 26.1. (0–1)
Wybierz wszystkie związki, które są izomerami 2,3-dimetylobut-1-enu. Napisz numery, którymi oznaczono ich wzory.
............................................

Zadanie 26.3. (0–1)
Podaj nazwę systematyczną związku I.
....................................

2020 VII / Zadanie 26.
Poniżej przedstawiono uproszczone wzory trzech alkenów i jednego węglowodoru cyklicznego alifatycznego (cykloalkanu). W cząsteczkach węglowodorów cyklicznych szkielet węglowy tworzy pierścienie.

Zadanie 26.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji addycji bromowodoru do związku IV zachodzącej zgodnie z regułą Markownikowa. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
..................................

2020 VII / Zadanie 27. (0–1)
Poniżej przedstawiono schemat przemian wybranych związków organicznych

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. Organiczny substrat reakcji 1. jest alkoholem I-rzędowym, a organiczny produkt reakcji 2. jest alkoholem II-rzędowym. P F
2. Reakcja 1. jest reakcją eliminacji i zachodzi m.in. podczas przepuszczania par alkoholu nad tlenkiem glinu Al₂O₃ w podwyższonej temperaturze. P F
3. Reakcja 2. jest reakcją addycji elektrofilowej. Zachodzi ona w środowisku wodnym o odczynie kwasowym. P F

2020 VII / Zadanie 28. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) i przebiega według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego).
W reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje (rodnik nitroniowy / anion nitroniowy / kation nitroniowy).

2020 VII / Zadanie 29. (0–1)
Kontrolowane utlenianie alkanów jest stosowane w przemyśle do wytwarzania kwasów tłuszczowych. W odpowiednich warunkach ta reakcja przebiega selektywnie w taki sposób, że utleniona zostaje tylko jedna ze skrajnych grup metylowych.
^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.}
Napisz wzór sumaryczny alkanu, który może zostać użyty do otrzymania kwasu stearynowego (oktadekanowego) opisaną metodą.
...............................................

2020 VII / Zadanie 30. (0–2)
W wyniku redukcji nitrobenzenu wodorem otrzymano aromatyczną aminę, która reaguje z kwasem solnym w stosunku molowym 1 : 1 (reakcja 1.) oraz z bromem w stosunku molowym
1 : 3 (reakcja 2.).
Napisz równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Równanie reakcji 1.:
..................................
Równanie reakcji 2.:
.................................

2020 VII / Zadanie 31.
W tabeli podano temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi i aldehydów.

^{Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013 oraz www.sigmaaldrich.com}
Zadanie 31.1. (0−1)
Wyjaśnij, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia niż aldehydy o takim samym szkielecie węglowym.
........................................................
Zadanie 31.2. (0−1)
Spośród związków wymienionych w tabeli wybierz te, których cząsteczki są chiralne. Napisz numery, którymi je oznaczono.
.......................................................

2020 VII / Zadanie 32. (0−2)
Na kwasowość i zasadowość związków organicznych mają wpływ podstawniki znajdujące się w cząsteczkach w sąsiedztwie grup funkcyjnych. Przykładem takiego wpływu jest efekt indukcyjny, czyli oddziaływanie podstawników polegające na przyciąganiu (–I) lub
odpychaniu (+I) elektronów, co prowadzi do zmiany stopnia polaryzacji wiązań w cząsteczce. Ujemny efekt indukcyjny (–I) skutkuje wzrostem mocy kwasów i obniżeniem mocy zasad. Przeciwnie działa dodatni efekt indukcyjny (+I).
Na poniższym schemacie przedstawiono kierunek i wielkość efektu indukcyjnego wybranych podstawników względem wodoru.

Odpowiedz na poniższe pytania i uzasadnij odpowiedź. W uzasadnieniu porównaj wpływ podstawników na efekt indukcyjny.
1. Czy kwas 2-chloropropanowy jest mocniejszy niż kwas 2-hydroksypropanowy?
(TAK / NIE), ponieważ: ...........................................
2. Czy 2-hydroksypropanoamina jest mocniejszą zasadą niż propanoamina?
(TAK / NIE), ponieważ: .........................................

2020 VII / Zadanie 33.
Ester E o masie molowej 178 g · mol⁻¹ zawiera 74,16% masowych węgla. Ten związek otrzymano w reakcji nasyconego monohydroksylowego alkoholu A wykazującego czynność optyczną oraz monokarboksylowego aromatycznego kwasu B. Sól sodowa kwasu B jest stosowana jako konserwant.

Zadanie 33.1. (0–2)
Wykonaj odpowiednie obliczenia i ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru.
Obliczenia: ...................................
Wzór estru: ..................................

Zadanie 33.2. (0–1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy estru E przebiegającej w środowisku zasadowym.
....................................................

2020 VII / Zadanie 34. (0–1)
Parabeny – środki konserwujące powszechnie stosowane w kosmetykach – są estrami kwasu para-hydroksybenzoesowego (kwasu 4-hydroksybenzenokarboksylowego). Do parabenów należy 4-hydroksybenzoesan benzylu – ester kwasu 4-hydroksybenzenokarboksylowego i alkoholu benzylowego, czyli fenylometanolu.

Napisz wzór uproszczony 4-hydroksybenzoesanu benzylu.

.....................................................

2020 VII / Informacja do zadań 35.–36.
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Zadanie 35.
Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie:
benzen ⎯^reakcja1.→ bezwodnik maleinowy ⎯^reakcja2.→ kwas maleinowy
Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV) i woda.
Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160 ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy.
^{Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.}

Zadanie 35.1. (0–2)
Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Równanie reakcji 1.: ............................
Równanie reakcji 2.: ............................

Zadanie 35.2. (0–1)
Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu.
Wzór: ........................................
Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy)

2020 VII / Informacja do zadań 35.–36.
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Zadanie 35.3. (0–1)
Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano-1,4-diolu. Proces technologiczny przebiega w trzech etapach:
1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem
2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu
3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu.
^{Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.}
Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu.

2020 VII / Informacja do zadań 35.–36.
Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze:

Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy.
Zadanie 36.
Kwasy wieloprotonowe ulegają reakcji zobojętniania stopniowo, np. n-protonowy kwas H_nR reaguje z NaOH zgodnie z poniższym schematem:
pierwszy etap zobojętnienia: H_nR + NaOH → NaH_n-1R + H₂O
ostatni etap zobojętnienia: Na_n-1HR + NaOH → Na_nR + H₂O
Z krzywej zależności pH od objętości dodanej zasady można wyznaczyć punkty równoważnikowe, które odpowiadają kolejnym etapom zobojętniania. Przeprowadzono miareczkowanie, w którym do 25 cm³ wodnego roztworu kwasu maleinowego o nieznanym stężeniu dodawano porcjami wodny rozwór wodorotlenku sodu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm ^–3. Podczas doświadczenia mierzono pH otrzymanego roztworu.
Uzyskano krzywą miareczkowania, na której widoczne są dwa skoki pH – w pobliżu punktów A i B:

^{Na podstawie: D.A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, S.R. Crouch, Podstawy chemii analitycznej, Warszawa 2006.}
Zadanie 36.1. (0–1)
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które stanowią dominującą formę kwasu maleinowego w punkcie A oraz w punkcie B miareczkowania.
Jon dominujący w punkcie A:
................................................
Jon dominujący w punkcie B:
................................................
Zadanie 36.2. (0–1)
Określ początkowe stężenie molowe kwasu maleinowego w miareczkowanym roztworze.
.....................................................

2020 VII / Zadanie 37. (0–1)
Badania wykazały, że atomy tworzące wiązanie peptydowe stanowią sztywny i płaski element strukturalny. Mała odległość między atomem węgla a atomem azotu, które tworzą to wiązanie, wskazuje, że w znacznym stopniu ma ono charakter wiązania podwójnego (około 50%). W rezultacie kąty między wiązaniami tworzonymi przez opisane atomy są zbliżone do 120º.
Wiązanie peptydowe może być opisane jako stan pośredni między dwiema strukturami zilustrowanymi poniżej na przykładzie fragmentu łańcucha peptydowego (R₁ i R₂ oznaczają łańcuchy boczne aminokwasów):

^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008, oraz L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2003.}
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. W strukturze II atomowi węgla i atomowi azotu, które tworzą wiązanie peptydowe, przypisuje się hybrydyzację typu sp². P F
2. Częściowo podwójny charakter wiązania peptydowego jest przyczyną ograniczenia swobodnego obrotu cząsteczki peptydu wokół osi tego wiązania. P F
3. Struktura II jest możliwa, ponieważ para elektronowa azotu w wiązaniu peptydowym może być wykorzystana do utworzenia wiązania π z atomem węgla. P F

2020 VII / Informacja do zadań 38.–39.
Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony w ksylulozę:

^{Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004.}
Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są enancjomerami.
Zadanie 38. (0−1)
D-ryboza jest stereoizomerem D-ksylozy, od której różni się konfiguracją tylko przy jednym
atomie węgla.
Uzupełnij schemat, tak aby otrzymać wzór L–rybozy w projekcji Fischera.

2020 VII / Informacja do zadań 38.–39.
Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony w ksylulozę:

^{Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004.}
Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są enancjomerami.
Zadanie 39. (0−1)
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1. Po dodaniu wodnego roztworu D-ksylozy do zalkalizowanej świeżo strąconej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) powstanie szafirowy roztwór, a po ogrzaniu zawartości probówki – ceglastoczerwony osad. P F
2. Dodanie wodnego roztworu ksylitolu do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) skutkuje powstaniem roztworu barwy szafirowej, a po ogrzaniu zawartości probówki powstanie ceglastoczerwony osad. P F
3. D-ksyluloza nie wykazuje właściwości redukujących po dodaniu do niej nadmiaru wodnego roztworu wodorotlenku sodu oraz roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) i ogrzaniu roztworu. P F