2023 VI / Informacja do zadań 1.-2.
O atomach dwóch pierwiastków należących do czwartego okresu układu okresowego, oznaczonych umownie literami X i E, wiadomo, że w stanie podstawowym:
• atom pierwiastka X ma w zewnętrznej powłoce cztery elektrony sparowane i dwa niesparowane
• w atomie pierwiastka E liczba elektronów, które mogą brać udział w tworzeniu wiązań, jest taka sama jak w atomie pierwiastka X, ale te elektrony są rozmieszczone na dwóch powłokach.
Zadanie 1. (0–2)
Wpisz do tabeli symbole chemiczne pierwiastków X i E, numer grupy i symbol bloku konfiguracyjnego, do których należy każdy z pierwiastków.

Zadanie 2.
Pierwiastki X i E mogą przyjmować w związkach chemicznych różne stopnie utlenienia.
Zadanie 2.1. (0–1)
Napisz najwyższy i najniższy stopień utlenienia, jaki może przyjmować pierwiastek X w związkach chemicznych.
Najwyższy stopień utlenienia: …….…
Najniższy stopień utlenienia: …………
Zadanie 2.2. (0–1)
Przeprowadzono doświadczenie, którego wynik przedstawiono w tabeli. Znakiem + oznaczono te układy, w których zaobserwowano objawy reakcji.

Napisz wzory trzech różnych tlenków pierwiastka E, spełniających podane warunki.
Tlenek I: ………… Tlenek II: …………Tlenek III: …………

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 1.–2.
Dwa pierwiastki oznaczone literami X i E należą do tego samego okresu. Wiadomo, że w stanie podstawowym:
• atom pierwiastka X ma w zewnętrznej powłoce cztery elektrony sparowane i dwa niesparowane
• stan energetyczny niesparowanych elektronów atomu pierwiastka X opisują główna liczba kwantowa n = 4 i poboczna liczba kwantowa l = 1
• w atomie pierwiastka E liczba elektronów, które mogą brać udział w tworzeniu wiązań, jest taka sama jak w atomie pierwiastka X, jednak są one rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej n.
Zadanie 1. (0–2)
Wpisz do tabeli symbole chemiczne pierwiastków X i E, numer grupy i symbol bloku konfiguracyjnego, do których należy każdy z pierwiastków.

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 1.–2.
Dwa pierwiastki oznaczone literami X i E należą do tego samego okresu. Wiadomo, że w stanie podstawowym:
• atom pierwiastka X ma w zewnętrznej powłoce cztery elektrony sparowane i dwa niesparowane
• stan energetyczny niesparowanych elektronów atomu pierwiastka X opisują główna liczba kwantowa n = 4 i poboczna liczba kwantowa l = 1
• w atomie pierwiastka E liczba elektronów, które mogą brać udział w tworzeniu wiązań, jest taka sama jak w atomie pierwiastka X, jednak są one rozmieszczone na powłokach opisanych różnymi wartościami głównej liczby kwantowej n.
Zadanie 2.
Pierwiastki X i E mogą przyjmować w związkach chemicznych różne stopnie utlenienia.
Zadanie 2.1. (0–1)
Napisz najwyższy i najniższy stopień utlenienia, jaki może przyjmować pierwiastek X
w związkach chemicznych.
Najwyższy stopień utlenienia: …….………………………..
Najniższy stopień utlenienia: ………………………………...
Zadanie 2.2. (0–1)
Przeprowadzono doświadczenie, którego wynik przedstawiono w tabeli. Znakiem + oznaczono te układy, w których zaobserwowano objawy reakcji.

Napisz wzory trzech różnych tlenków pierwiastka E, spełniających podane warunki.
Tlenek I: ……………Tlenek II: ………… Tlenek III: …………

2023 VI (f.2023) / Zadanie 3. (0–1)
Przebieg reakcji jądrowych można przedstawić w postaci zapisu skróconego. Na pierwszym miejscu podaje się symbol jądra bombardowanego, następnie w nawiasie – kolejno –
symbole cząstki bombardującej i lekkiej cząstki emitowanej, a na końcu – symbol jądra produktu. Pewien izotop kobaltu można otrzymać w przemianach jądrowych, których sumaryczny
przebieg przedstawiono na poniższym schemacie. Symbol e oznacza elektron.
⁵⁸₂₆Fe (2x, e) ^Y₂₇Co
^{Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010 oraz L. Jones, P. Atkins, Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2016.}
Napisz równanie przemiany jądrowej, która przebiega według powyższego schematu. Uzupełnij wszystkie pola odpowiednimi symbolami i wartościami liczbowymi.

2023 VI (f.2023) / Zadanie 4. (0–1)
Uzupełnij zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
1) Tlen i siarka tworzą wodorki typu H₂E. Energia oddziaływań pomiędzy cząsteczkami wody jest (większa / mniejsza) niż energia odziaływań pomiędzy cząsteczkami siarkowodoru.
2) Woda w postaci lodu tworzy kryształ (molekularny / kowalencyjny).

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 5.–6.
W roztworze alkoholowo-wodnym zawierającym bromometan oraz wodorotlenek sodu przebiega reakcja opisana równaniem:
CH₃Br + OH⁻ → CH₃OH + Br⁻ 
Zależność szybkości tej reakcji od stężeń reagentów przedstawia równanie kinetyczne:
v = k·c _CH3Br∙c_OH⁻  
W temperaturze 55^oC wartość k jest równa 2,14·10_2 dm3·mol⁻¹·s⁻¹. 
^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}
Zadanie 5. (0–1)
Opisaną reakcję otrzymywania metanolu prowadzono w jednakowej temperaturze w dwóch roztworach (I i II) o równej początkowej liczbie moli jonów OH^– i bromometanu. Wskutek
użycia większej ilości rozpuszczalnika objętość roztworu II była dwukrotnie większa.
Trzej uczniowie – oznaczeni jako A, B i C – sformułowali wnioski dotyczące wpływu różnicy objętości roztworów na początkową szybkość reakcji. Wnioski poszczególnych uczniów
zapisano w tabeli.

Rozstrzygnij, który uczeń (A, B czy C) sformułował poprawny wniosek. Odpowiedź uzasadnij.
Poprawny wniosek sformułował uczeń ……………….
Uzasadnienie: ………………………

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 5.–6.
W roztworze alkoholowo-wodnym zawierającym bromometan oraz wodorotlenek sodu przebiega reakcja opisana równaniem:
CH₃Br + OH⁻ → CH₃OH + Br⁻ 
Zależność szybkości tej reakcji od stężeń reagentów przedstawia równanie kinetyczne:
v = k·c _CH3Br∙c_OH⁻  
W temperaturze 55^oC wartość k jest równa 2,14·10⁻² dm³·mol⁻¹·s⁻¹. 
^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}
Zadanie 6. (0–2)
Reakcję CH₃Br z NaOH prowadzono w temperaturze 55^oC. Po pewnym czasie stężenie jonów OH⁻ – wskutek przebiegu reakcji chemicznej – zmalało z 0,060 mol·dm⁻³ do wartości 0,050 mol·dm⁻³, a szybkość reakcji wynosiła 1,07·10⁻⁵ mol·dm⁻³·s⁻¹.
Oblicz początkowe stężenie molowe bromometanu.

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 7.–9.
Do probówek oznaczonych numerami 1.–4. wprowadzono wodne roztwory czterech substancji chemicznych: wodorotlenku baru, manganianu(VII) potasu, fenolanu sodu i chlorku żelaza(III). Stężenie molowe każdego roztworu wynosiło 0,10 mol · dm⁻³.
Zadanie 7. (0–1)
Wpisz do schematu wzory odpowiednich drobin, tak aby powstało równanie procesu decydującego o odczynie roztworu fenolanu sodu. Zastosuj definicję kwasu i zasady Brønsteda.

Zadanie 8. (0–1)
Uporządkuj wymienione roztwory według wzrastającego pH. Uzupełnij poniższy schemat. Wpisz w wolne pola wzory substancji znajdujących się w roztworach.
............. / KMnO4 / ............. / ..............
———— wzrost pH roztworu ———→

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 7.–9.
Do probówek oznaczonych numerami 1.–4. wprowadzono wodne roztwory czterech substancji chemicznych: wodorotlenku baru, manganianu(VII) potasu, fenolanu sodu i chlorku żelaza(III). Stężenie molowe każdego roztworu wynosiło 0,10 mol · dm⁻³.
Zadanie 9.
Roztwory z probówek 1.–4. posłużyły do przeprowadzenia doświadczenia. Do jednej z probówek wprowadzono tlenek węgla(IV), a do pozostałych dodano pojedynczo odczynniki: NaOH (aq), Na₂SO₃ (aq) oraz HCl (aq). Każdego z roztworów użyto jeden raz. Po wymieszaniu zawartości probówek w każdej z nich zaobserwowano zmętnienie lub wytrącenie osadu.
Zadanie 9.1. (0–1)
Ustal, do której probówki został wprowadzony tlenek węgla(IV), a do których – wodne roztwory: NaOH oraz HCl. Uzupełnij poniższe schematy.

Zadanie 9.2. (0–1)
Wpisz do tabeli wzory substancji, których powstanie w probówkach 1., 3. oraz 4. odpowiadało za opisany objaw reakcji.

Zadanie 9.3. (0–1)
W probówce 2., po zmieszaniu reagentów, zachodzi proces utleniania-redukcji. Utleniacz i reduktor reagują ze sobą w stosunku molowym 2 : 3, a trzecim substratem reakcji jest woda.
Napisz w formie jonowej skróconej równanie tej reakcji.
.………………………

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 10.–12.
Stapianie tlenku krzemu(IV) z wodorotlenkiem sodu pozwala otrzymać różne krzemiany, w zależności od stosunku molowego substratów tej reakcji. Wskutek hydrolizy wodnego roztworu tetraoksokrzemianu(IV) sodu, czyli Na₄SiO₄, tworzy się roztwór silnie alkaliczny. Taki roztwór obok cząsteczek kwasu tetraoksokrzemowego(IV) zawiera wszystkie rodzaje wodoroanionów tego kwasu.
^{Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.}
Zadanie 10. (0–1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji otrzymywania tetraoksokrzemianu(IV) sodu opisaną metodą. Oblicz stosunek masowy substratów.
Równanie reakcji:
………………………
Stosunek masowy:
m (SiO₂) / m (NaOH) = .....................
Zadanie 11. (0–1)
Napisz wzór sumaryczny tego wodoroanionu kwasu tetraoksokrzemowego(IV), który zbudowany jest z siedmiu atomów.
……………………………
Zadanie 12. (0–1)
Narysuj elektronowy wzór kreskowy kwasu tetraoksokrzemowego(IV). Określ typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomu krzemu w cząsteczce tego kwasu.

2023 VI (f.2023) / Zadanie 13. (0–2)
W celu określenia zawartości tlenku kobaltu(II) w mieszaninie zawierającej tylko CoO i Co₃O₄ próbkę tej mieszaniny o masie 100 g poddano prażeniu. Podczas tego procesu zaszły
reakcje chemiczne:
2CoO + C —^T→ 2Co + CO₂  
Co₃O₄ + 2C —^T→ 3Co + 2CO₂  
W wyniku zachodzących reakcji otrzymano 75,0 g metalicznego kobaltu.
Oblicz w procentach masowych zawartość tlenku kobaltu(II) w wyjściowej mieszaninie. Przyjmij, że obie reakcje przebiegły z wydajnością równą 100 %.

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 14.–16.
Poniżej przedstawiono informacje pozwalające porównać moc trzech substancji, które wykazują kwasowy charakter chemiczny w roztworach wodnych (T = 25^oC, p = 1000 hPa):

Próbkę wodnego roztworu każdej z substancji (analitu) o objętości 10,0 cm³ i stężeniu molowym 0,020 mol·dm⁻³, umieszczano w kolbie i miareczkowano roztworem titranta: NaOH (aq) o stężeniu molowym 0,020 mol·dm⁻³. Krzywe miareczkowania oznaczone literami A, B i C przedstawiono na wykresie.

Punkt równoważnikowy (PR) to punkt na krzywej miareczkowania odpowiadający takiej ilości titranta, która jest równoważna stechiometrycznej ilości analitu. W pobliżu PR podczas miareczkowania zachodzą wyraźne zmiany wartości pH, zwane skokiem miareczkowania. Schemat przedstawia zmiany barwy wskaźnika kwasowo-zasadowego – błękitu tymolowego – w roztworach o różnej wartości pH (zakresy zmiany barwy: 1,2– 2,8 oraz 8,0– 9,6):

^{Na podstawie: W.M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, 2016.}
Zadanie 14. (0–1)
Oceń, prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1. Krzywa C obrazuje zmiany pH podczas miareczkowania najmocniejszego kwasu, a krzywa A – zmiany pH podczas miareczkowania kwasu pośredniej mocy spośród wymienionych. P F
2. W przebiegu krzywej B jest widoczny jeden skok miareczkowania, a pH w punkcie równoważnikowym miareczkowania okazuje się większe od 7. P F
Zadanie 15. (0–1)
W wodnych roztworach kwasów diprotonowych (H2X) oraz podczas miareczkowania ich roztworów za pomocą NaOH (aq) zachodzi wiele procesów, np.:

Na podstawie krzywej miareczkowania oznaczonej literą C wskaż, który z procesów I–IV decyduje o pH roztworu obecnego w kolbie, w różnych momentach miareczkowania. Uzupełnij poniższą tabelę. Wpisz numer procesu lub numery procesów.

Zadanie 16. (0–1)
Przeanalizuj krzywe miareczkowania i rozstrzygnij, czy można odróżnić wszystkie badane roztwory przy użyciu błękitu tymolowego po wprowadzeniu 4 i 14 cm³ titranta. Zaznacz słowo TAK albo NIE przy każdym stwierdzeniu.
Po wprowadzeniu 4 cm³ titranta możliwe jest odróżnienie analitów. TAK NIE
Po wprowadzeniu 14 cm³ titranta możliwe jest odróżnienie analitów. TAK NIE

2023 VI (f.2023) / Zadanie 17. (0–2)
W 150 g wody o temperaturze 80^oC rozpuszczono 160 g bezwodnego tiosiarczanu sodu (Na₂S₂O₃). Otrzymany roztwór ochłodzono do temperatury 20^oC.
Oblicz, ile gramów Na₂S₂O₃ ∙ 5H₂O wykrystalizuje po ochłodzeniu roztworu.
W temperaturze 20^oC rozpuszczalność hydratu wynosi 176g w 100g wody.

2023 VI (f.2023) / Zadanie 18.
W trzech zlewkach umieszczono:
• w zlewce A czystą wodę
• w zlewce B roztwór węglanu sodu
• w zlewce C kwas solny
o równych objętościach. Do każdej zlewki wprowadzono jednakową porcję stałego węglanu wapnia. Zawartość zlewek wymieszano i odstawiono. Stwierdzono, że w żadnej zlewce węglan wapnia nie uległ całkowitemu rozpuszczeniu. Temperatura wszystkich roztworów po zakończeniu doświadczenia wynosiła 25^oC.

Zadanie 18.1. (0–1)
Oblicz stężenie molowe jonów Ca²⁺ w roztworze otrzymanym w zlewce A po zakończeniu doświadczenia.

Zadanie 18.2. (0–2)
Rozstrzygnij, w której ze zlewek (A, B czy C) po zakończeniu doświadczenia znajdował się roztwór o największym stężeniu jonów Ca²⁺, a w której – roztwór o najmniejszym stężeniu jonów Ca²⁺. Zaznacz poprawną odpowiedź w każdym nawiasie i uzasadnij swoje stanowisko. W uzasadnieniu najmniejszego stężenia jonów Ca²⁺ odwołaj się do procesu równowagowego zachodzącego w roztworze.
Najwięcej jonów Ca²⁺ znajdowało się w roztworze otrzymanym w zlewce (A / B / C).
Uzasadnienie: …………………………………………
Najmniej jonów Ca²⁺ znajdowało się w roztworze otrzymanym w zlewce (A / B / C).
Uzasadnienie: ..………………………………………

2023 VI (f.2023) / Zadanie 19. (0–2)
Zmieszano 500 cm³ wodnego roztworu wodorotlenku sodu o nieznanym stężeniu c (roztwór A) i 250 cm³ wodnego roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu 0,10 mol·dm⁻³ (roztwór B). W temperaturze 25^oC pH otrzymanego roztworu C wynosiło 12,7.
Oblicz stężenie molowe c roztworu A wodorotlenku sodu. Przyjmij, że objętość powstałego roztworu jest sumą objętości użytych roztworów. Wynik podaj z odpowiednią jednostką.

2023 VI (f.2023) / Zadanie 20. (0–1)
W temperaturze T sporządzono trzy bezbarwne wodne roztwory:
• I – octanu sodu (CH₃COONa)
• II – kwasu octowego (CH₃COOH)
• III – wodorotlenku sodu (NaOH)
o jednakowych stężeniach molowych równych 0,01 mol · dm⁻³.
Do identyfikacji tych roztworów wybrano dwa wskaźniki kwasowo-zasadowe: tymoloftaleinę i zieleń bromokrezolową. Wyniki doświadczenia przedstawiono na zdjęciach.
Uzupełnij tabelę. Wpisz wzory substancji, których wodne roztwory identyfikowano.

2023 VI (f.2023) / Zadanie 21.
Uczniowie przeprowadzili dwuetapowe doświadczenie, w którym w temperaturze pokojowej otrzymali z metalicznego glinu wodorotlenek glinu.
Zadanie 21.1. (0–1)
Wybierz i zaznacz na poniższym schemacie wzory odczynników, których użyto podczas doświadczenia przeprowadzonego przez uczniów.

Zadanie 21.2. (0–2)
Zapisz w formie jonowej skróconej:
• równanie reakcji zachodzącej w etapie I
• równanie reakcji zachodzącej w etapie II
opisanego doświadczenia, a następnie napisz, jakie zmiany zaobserwowano po dodaniu – w etapie II – nadmiaru wybranego odczynnika.
Równania reakcji:
Etap I: …………………………
Etap II: …………..……………
Zaobserwowane zmiany:
…………………..……………

2023 VI (f.2023) / Zadanie 22.
Metaliczny cynk roztwarza się w alkalicznych roztworach zawierających aniony azotanowe(V) zgodnie ze schematem:
Zn + NO₃^– + OH^– + H₂O → Zn(OH)₄^2– + NH₃  
Zadanie 22.1. (0–1)
Napisz w formie jonowej, z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy), równanie procesu redukcji zachodzącego podczas tej reakcji. Uwzględnij środowisko reakcji.
………………………………………
Zadanie 22.2. (0–1)
Dobierz i uzupełnij współczynniki stechiometryczne w poniższym schemacie.
...Zn + ...NO₃^– + ...OH^– + ...H₂O → ...Zn(OH)₄^2– + ...NH₃  

2023 VI (f.2023) / Zadanie 23. (0–2)
Zbudowano ogniwo przedstawione na poniższym rysunku.

Siła elektromotoryczna tego ogniwa w warunkach standardowych była równa 0,565 V.
Napisz w formie jonowej skróconej sumaryczne równanie reakcji, która zachodzi w pracującym ogniwie. Napisz schemat tego ogniwa.
Równanie reakcji: ....................................
Schemat ogniwa: .....................................

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 24.–25.
W reakcjach substytucji na świetle względna reaktywność atomów wodoru połączonych z atomami węgla o różnej rzędowości wskazuje, że najłatwiej ulega podstawieniu atom wodoru związany z atomem węgla o najwyższej rzędowości. Ilości poszczególnych produktów zależą od liczby atomów wodoru o określonej rzędowości oraz od ich reaktywności i są zwykle podawane w przeliczeniu na jeden atom wodoru jako tzw. współczynnik reaktywności. Względna ilość produktu reakcji substytucji jest iloczynem liczby atomów wodoru o określonej rzędowości i ich współczynnika reaktywności.
^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}
Zadanie 24. (0–2)
Dla reakcji monochlorowania w temperaturze pokojowej współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}
W wyniku reakcji monochlorowania na świetle jednego z alkanów o wzorze sumarycznym C₄H₁₀ otrzymano dwie izomeryczne monochloropochodne: 64 % izomeru A i 36 % izomeru B.
Na podstawie obliczeń ustal, który alkan poddano reakcji monochlorowania na świetle, a następnie napisz jego nazwę systematyczną.
Nazwa systematyczna alkanu: ...................................
Zadanie 25.
Podobny szereg reaktywności 3^o> 2^o> 1^o dla monobromowania alkanów wyraża się stosunkiem znacznie większych liczb. Dla reakcji monobromowania w temperaturze 127^oC współczynniki reaktywności atomów wodoru wynoszą odpowiednio:

^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1996.}
Zadanie 25.1. (0–1)
Napisz:
• liczbę różnych monobromopochodnych będących izomerami konstytucyjnymi, które można otrzymać w reakcji monobromowania 2-metylopentanu na świetle
• nazwę systematyczną tej monobromopochodnej, która powstaje z największą wydajnością.
Liczba monobromopochodnych: .............................................
Nazwa systematyczna: ..............................................................................................................
Zadanie 25.2. (0–1)
Wyjaśnij, dlaczego główny produkt reakcji monobromowania 2,3-dimetylobutanu w temperaturze 127^oC jest praktycznie jedynym produktem tej reakcji.
................................................

2023 VI (f.2023) / Zadanie 26. (0–4)
Próbkę pewnego związku organicznego A o masie 4,4 g spalono w tlenie i otrzymano wyłącznie 8,8 g tlenku węgla(IV) oraz 3,6 g wody. Stwierdzono, że:
• łańcuch węglowy cząsteczki tego związku jest nierozgałęziony
• ten związek w roztworze wodnym dysocjuje z odszczepieniem jonu wodorowego
• całkowite spalenie 0,05 mol tego związku wymaga użycia 0,25 mol tlenu.
Ustalono także, że związki umownie oznaczone literami X i Y są izomerami związku organicznego A. Związek X jest kwasem karboksylowym. Cząsteczki związku Y o nierozgałęzionym łańcuchu węglowym nie są chiralne, a wynik reakcji tego związku z odczynnikiem Trommera przedstawiono na zdjęciu. Związek Y może brać udział w reakcjach estryfikacji.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku organicznego A oraz wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y.

Wzór związku organicznego A: ………………
Wzór związku organicznego X: ………………
Wzór związku organicznego Y: ………………

2023 VI (f.2023) / Zadanie 27.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną i zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych. Niekiedy, w celu jednoznacznej interpretacji wzoru, uwzględnia się w nich atom węgla.
Poniżej przedstawiono wzór witaminy A (retinolu):

^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2016.}
Zadanie 27.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Wpisz formalny stopień utlenienia oraz typ hybrydyzacji (sp, sp², sp³) orbitali walencyjnych atomu węgla oznaczonego literą a w cząsteczce witaminy A (retinolu) oraz liczbę wszystkich wiązań π w tej cząsteczce.

2023 VI (f.2023) / Zadanie 27.
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt łańcucha węglowego. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną i zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych. Niekiedy, w celu jednoznacznej interpretacji wzoru, uwzględnia się w nich atom węgla.
Poniżej przedstawiono wzór witaminy A (retinolu):

^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław 2016.}
Zadanie 27.2. (0–1)
Witamina A (retinol) to substancja niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Jej źródłem są m.in. estry – związki takie jak palmitynian czy octan retinylu. Z tych estrów powstaje retinol, który ulega kolejnym przemianom. Na schemacie przedstawiono wybrane etapy metabolizmu witaminy A w komórkach.

^{Na podstawie: M. Zasada, A. Adamczyk, Witamina A. Budowa i mechanizm działania, „Kosmetologia Estetyczna” 2018, nr 5, vol. 7.}
Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
1. Podczas etapu I, w którym powstaje retinol, zachodzi hydroliza estrów.   P F
2. W etapie III 1 mol retinalu oddaje 2 mol elektronów.   P F
Zadanie 27.3. (0–1)
Dokończ zdanie. Wybierz i zaznacz odpowiedź A albo B oraz uzasadnienie 1., 2. albo 3.

Retinol i retinal

2023 VI (f.2023) / Zadanie 28.
Estry można otrzymać w reakcji alifatycznych chlorowcopochodnych z solami kwasów karboksylowych. Poniżej przedstawiono mechanizm reakcji – zachodzącej w obecności jodków – między pierwszorzędowym halogenkiem alkilowym a anionem karboksylanowym:

^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.}
Zadanie 28.1. (0–1)
Napisz sumaryczne równanie reakcji anionu octanowego z 1-chlorobutanem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
...............................................................
Zadanie 28.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Opisane przemiany, w których udział biorą alifatyczne chlorowcopochodne i sole kwasów karboksylowych, są reakcjami (addycji / substytucji). Anion jodkowy pełni funkcję katalizatora i jego obecność skutkuje (obniżeniem / podwyższeniem) energii aktywacji oraz wzrostem (szybkości / wydajności) reakcji w porównaniu do reakcji prowadzonej bez jego udziału.

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 29.–31.
Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu
zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór kwasu sorbowego podano poniżej:

W tabeli zebrano wybrane właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego i sorbinianiu potasu.

Wartość K_a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10⁻⁵.
^{Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007 oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.}
Zadanie 29. (0–1)
Rozstrzygnij, czy kwas sorbowy może pełnić funkcję przeciwutleniacza. W uzasadnieniu odwołaj się do elementów budowy cząsteczki kwasu.
Rozstrzygnięcie: ……………….………………
Uzasadnienie: ………………………….………
 

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 29.–31.
Przeciwutleniacze i konserwanty to ważne dodatki do żywności. Przeciwutleniacze zawierają w swoich cząsteczkach takie elementy budowy, które mogą ulegać utlenianiu, dzięki czemu zapobiegają utlenianiu innych substancji. Z kolei działanie konserwantów polega na dezaktywacji enzymów oraz na zahamowaniu rozwoju drobnoustrojów. Jako konserwantów można używać kwasu sorbowego oraz jego soli, sorbinianów: sodu, potasu, wapnia. Wzór kwasu sorbowego podano poniżej:

W tabeli zebrano wybrane właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego i sorbinianiu potasu.

Wartość K_a dla kwasu sorbowego wynosi 1,7 ∙ 10⁻⁵.
^{Na podstawie: Z.E. Sikorski (red.), Chemia żywności, Warszawa 2007 oraz W. Grajek (red.), Przeciwutleniacze w żywności, Warszawa 2007.}
Zadanie 30. (0–2)
Kwas sorbowy jest najczęściej stosowany do konserwacji margaryn i innych tłuszczów, rzadziej – do konserwacji win, cydrów i napojów, które konserwuje się sorbinianami.
Wskaż cechy budowy i właściwości fizykochemiczne kwasu sorbowego oraz jego soli, które powodują, że te substancje służą jako konserwanty odpowiednich produktów żywnościowych. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
1) Do konserwacji margaryn i innych tłuszczów wybierany jest częściej kwas sorbowy, ponieważ jego cząsteczki zawierają fragmenty (polarne / niepolarne).
2) Do konserwacji win, cydrów i napojów używa się sorbinianów zamiast kwasu sorbowego, ponieważ ze względu na budowę jonową te sole wykazują (większą / mniejszą) od kwasu sorbowego rozpuszczalność w wodzie.

Zadanie 31. (0–1)
Wybierz i zaznacz nazwę odczynnika, który wprowadzony w postaci roztworu pozwoli odróżnić wodny roztwór kwasu sorbowego i wodny roztwór sorbinianu potasu o jednakowych stężeniach. Odpowiedź uzasadnij.
brom        fenoloftaleina

Uzasadnienie: …………………………

2023 VI (f.2023) / Informacja do zadań 32.–33.
Kwas pantotenowy wchodzi w skład witaminy B5. Jego wzór chemiczny przedstawiono poniżej:

Kwas pantotenowy może ulegać hydrolizie zasadowej.
Zadanie 32. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat, tak aby przedstawiał w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy zasadowej kwasu pantotenowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.

Zadanie 33. (0–1)
Rozstrzygnij, czy cząsteczka kwasu pantotenowego jest chiralna. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie: ...................................
Uzasadnienie: ………………………….

2023 VI (f.2023) / Zadanie 34.
Nomex to polimer stosowany do produkcji materiałów o wysokiej odporności mechanicznej
i termicznej. Fragment jego łańcucha przedstawiono poniżej:

Zadanie 34.1. (0–1)
Monomery, z których można otrzymać nomex, różnią się charakterem kwasowo-zasadowym.
Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone dwóch monomerów, z których można otrzymać ten polimer.

Zadanie 34.2. (0–1)
Uzupełnij zdania. Wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Nomex otrzymuje się w wyniku polimeryzacji (łańcuchowej / kondensacyjnej). W tej przemianie (wydziela się / nie wydziela się) produkt uboczny.

2023 VI (f.2023) / Zadanie 35. (0–1)
Poniższe wzory ilustrują budowę dwóch monosacharydów:

Przeprowadzono dwuetapowe doświadczenie. W pierwszym etapie do probówek zawierających oddzielnie wodne roztwory monosacharydów dodano wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi(II), a następnie – nadmiar wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Zawartości probówek dokładnie wymieszano. W drugim etapie doświadczenia zawartości obu probówek ogrzano.
Na fotografiach pokazano wygląd zawartości dwóch probówek (A–B).

Oceń prawdziwość poniższych zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.