Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Kondensacja aldolowa

Alifatyczne związki zawierające grupę karbonylową wykazują zwiększoną kwasowość (reaktywność) wodoru w pozycji α w porównaniu z innymi atomami wodoru w łańcuchu. Polarna grupa karbonylowa powoduje zmniejszenie gęstości elektronowej w okolicy wiązania C−H (efekt indukcyjny) a więc zwiększenie kwasowości wodoru. Jednocześnie po oderwaniu atomu wodoru powstaje anion enolanowy, który jest stabilizowany przez rezonans (zdelokalizowany ładunek ujemny).

Kondensacja aldolowa jest to reakcja między dwiema cząsteczkami posiadającymi grupę karbonylową. Obecność rozcieńczonej zasady (katalizatora) powoduje oderwanie protonu aldehydu z pozycji α  i wówczas dwie jego cząsteczki mogą łączyć się ze sobą tworząc hydroksyaldehyd (aldol). W uproszczeniu atom węgla α jednej cząsteczki przyłącza się do atomu tlenu grupy karbonylowej drugiej cząsteczki.

Jest to proces równowagowy a równowaga jest przesunięta w kierunku tworzenia aldolu. Z dwóch moli etanalu powstaje 1 mol 3-hydroksybutanalu.***
kondensacja aldolowa

Ketony również zawierają grupę karbonylową i reakcja przebiega wg tego samego mechanizmu. 2 mole ketonu tworzą hydroksyketony (ketole).
W wyniku reakcji 2 moli propanonu powstaje 1 mol 4-hydroksy-4-metylopentan-2-onu.

kondensacja aldolowa ketony

Reakcje ta zachodzi również wtedy, gdy substratami sa różne aldehydy lub ketony i nazwana jest krzyżową kondensacją aldolową. Produktem jest wówczas mieszanina różnych aldoli (ketoli).W przemyśle przeprowadza się ją tylko wtedy, gdy można ją rozdzielić na składniki.
Aldehydy lub ketony, które nie zawierają wodoru przy węglu α nie ulegają prostej kondensacji.

Mechanizm kondensacji aldolowej katalizowanej przez zasadę

Etap 1. Jon OH- odrywa atom wodoru od atomu węgla aldehydu i powstaje karboanion stabilizowany przez rezonans.

mechanizm kondensacja aldolowa

Etap 2. Karboanion atakuje atom węgla grupy karbonylowej i powstaje jon aldolanowy.
mechanizm kondensacji aldolowej

Etap 3. Jon alkoholanowy odrywa proton od cząsteczki wody i powstaje β -hydroksyaldehyd. Odtwarza się też katalizator (OH-).
mechanizm kondensacja aldolowa


źródło:
Chemia organiczna t.1., R.Morrison, R.Boyd, wyd.II, 1990r., str.804

Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.