Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Alkeny

Węglowodory nienasycone ⇒ czyli takie, które zawierają wodór w ilości mniejszej niż maksymalnie możliwa.
Alkeny ⇒ węglowodory nienasycone zawierające wiązanie podwójne między atomami węgla.
Wzór ogólny: CnH2n

W alkanach wiązanie podwójne C=C jest krótsze i silniejsze niż wiązanie pojedyncze C−C.


Tworzenie nazwy alkenów

Krok 1. Wybierz najdłuższy łańcuch, który zawiera podwójne wiązanie węgiel-węgiel. Strukturę wyjściową stanowić więc będzie eten, propen, buten... itd. Każdą nazwę kończy się końcówką –en.

Krok 2. Oznacz liczbami atomy węgla zaczynając od atomu najbliżej położonego od wiązania podwójnego.

Krok 3. Dla łańcuchów posiadających więcej niż 3 atomy węgla podaj miejsce położenia wiązania podwójnego i wtedy końcówka wygląda tak: -2-en, -3-en, -4-en.

Przykład. Penten C5H10

pent-1-en chemia matura pent−1-en
pent-2-en chemia matura pent−2-en

Krok 4. Na początku nazwy dodaj miejsca położenia grup alkilowych, jeśli takie są obecne.

4-metylo-pent-2-en chemia matura 4-metylopent-2-en

Użycie nazw 1-penten, 2-penten itp. jest błędne. Wg IUPAC lokanty używa się przed częścią nazwy, której dotyczą.

Nazwnictwo zwyczajowe
H2C=CH- winyl    np. chlorek winylu  H2C=CHCl
H2C=CH−CH2−   allil   np. chlorek allilu  H2C=CH−CH2Cl


Własności fizyczne zmieniają się podobnie jak w alkanach - wraz z długością łańcucha węglowego wzrasta temperatura wrzenia, topnienia, gęstość.

Otrzymywanie alkenów

Uwodornienie alkinów

CH3–C≡C–CH3 + H2T., p., kat. → CH3–CH=CH–CH3 

Depolimeryzacja Ogrzewanie polietylenu (reakcja odwrotna do polimeryzacji)
–[–CH2–CH2–]n–   →   nCH2=CH2

 


Reakcje alkenów

Węglowodory nienasycone są bardziej reaktywne niż węglowodory nasycone. Jest to spowodowane obecnością słabego wiązania π.

Alkeny ulegają reakcji addycji (przyłączania). Podczas reakcji addycji słabe wiązanie π ulega rozerwaniu i tworzą się dwa mocne wiązania σ.

Addycja wodoru (katalityczne uwodornianie). Produktem uwodorniania alkenów jest alkan.
Reakcja uwodorniania zachodzi bardzo powoli nawet w podwyższonej temperaturze. Dlatego stosuje się katalizatory, które obniżają energię aktywacji i reakcja może przebiegać w temperaturze pokojowej.
Uwodornienie etenu chemia LO

Addycja bromu.  Produktem bromowania alkenów jest odpowiedni dibromo-alkan.  Reakcja zachodzi szybko w temperaturze pokojowej i nie wymaga naświetlania.

 

Eten - reakcja z bromem chemia LO

 

Reakcja ta może służyć do wykrywania związków nienasyconych. W przeciwieństwie do alkanów obserwuje się tu odbarwienie roztworu bromu.
Tak samo przebiegają reakcje z chlorem a jod na ogół nie reaguje.

Addycja chlorowodoru. Tak samo przebiegają reakcje z HBr i HI. Powstający produkt jest zgodny z regułą Markownikowa.

Eten z chlorowodorem chemia LO

Addycja wody (hydratacja)
Zachodzi w obecności mocnego kwasu jako katalizatora w wysokiej temperaturze. Jest to reakcja odwracalna.

Addycja wody do etenu

Reguła Markownikowa

W reakcjach addycji cząsteczek typu HX (HCl, HBr, HI) do niesymetrycznych alkenów atom wodoru przyłącza się do tego atomu węgla, który jest już związany z większą ilością atomów wodoru. Jeśli oba atomy węgla przy wiązaniu podwójnym mają taką samą ilość atomów wodoru wówczas tworzy się mieszanina dwóch związków.
reguła markownikowa


Polimeryzacja

Łączenie się cząsteczek (monomerów) w długie łańcuchy (polimery)

reakcja polimeryzacji

Monomery - to proste związki, z których tworzą się polimery.
Musisz umieć: pisać równania reakcji polimeryzacji różnych alkenów i ich pochodnych

 


Reakcje spalania

Produktem spalania całkowitego jest tlenek węgla(IV) i woda a spalania niecałkowitego tlenek węgla(II) lub węgiel i woda

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O         spalanie całkowite
C2H4 + 2O2 → 2CO + 2H2O           spalanie niecałkowite (półspalanie)
C2H4 + O2 → 2C + 2H2O                spalanie niecałkowite
 

Zobacz doświadczenia na YouTube: właściwości heksenu


(R) Reakcje eliminacji

Eliminacja - reakcja, w której ze związku nasyconego odrywa się prosta cząsteczka nieorganiczna i powstaje związek nienasycony.

Eliminacja cząsteczki wody (dehydratacja)
Typ reakcji: eliminacja (E1 - w reakcji bierze udział 1 cząsteczka)
Warunki reakcji - dwie metody otrzymywania:
a) ogrzewanie alkoholu w obecność kwasu jako katalizatora
b) przepuszczanie par alkoholu nad Al2O3 w wysokiej temperaturze (350-400oC)

eten eliminacja wody
Reakcja ta zachodzi również w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) jako katalizatora.

Eliminacja cząsteczki chlorowodoru (dehydrohalogenacja).
Typ reakcji: eliminacja (E2 - w reakcji biorą udział 2 cząsteczki)
Równoczesne oderwanie atomu chloru od atomu węgla i atomu wodoru od sąsiedniego atomu węgla.
dehydrohalogenacja

W przypadku dluższych łańcuchów moga powstać dwa produkty.

H3C−CHCl−CH2−CH3KOH, etanol→ H2C=CH−CH2−CH3 (19%)  + H3C−CH=CH−CH3  (81%)

Reguła Zajcewa
Reakcje eliminacji cząsteczek typu H-X (gdzie X to Cl, Br, I, OH) prowadzą do powstania w zdecydowanej przewadze bardziej rozgałęzionego i trwałego alkenu, czyli takiego, który ma więcej grup alkilowych przy wiązaniu podwójnym C=C.
Uwaga: Dla F reguła Zajcewa nie zachodzi. Tego typu reakcja to eliminacja Hofmanna o innym machanizmie.

Inaczej: głównym produktem eliminacji cząsteczki H-X jest związek, który powstaje w wyniku oderwania atomu wodoru od tego atomu węgla, który jest połączony z mniejszą liczbą atomów wodoru.

Łatwość tworzenia się alkenów (trwałość alkenów):
R2C=CR2 > RHC=CR2 > RHC=CHR, H2C=CR2 > H2C=CHR

Przykładowe reakcje z uwzględnionym produktem głównym
Reguła Zajcewa Chemia matura

 Reguła Zajcewa chemia marura

 


Reakcja dihalogenoetanu z cynkiem
eliminacja z dichlorobutanu otrzymywanie alkenów

Cl–CH2–CH2–Cl + Zn → CH2=CH2 + ZnCl2
CH3–CHBr–CH2Br + Zn → CH3–CH=CH2 + ZnBr2 

Odwodornienie alkanów
CH3–CH2–CH2–CH3T., p., kat. → CH3–CH=CH–CH3 + H2 


Mechanizm reakcji eliminacji.

 

Jednocześnie zachodzą procesy:

 

1) jon wodorotlenkowy odrywa proton od atomu węgla.
2) elektrony wiązania C−H pozostają przy węglu i tworzą wiązanie pi między atomami węgla.
3) odrywa się atom Cl zabierając elektrony wiązania i staje się jonem.

Alkeny eliminacja mechanizm chemia LO


Reakcja z manganianem(VII) potasu

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3 HO–CH2–CH2–OH + 2KOH + 2MnO2

  W wyniku tej reakcji następuje odbarwienie roztworu i wytrącenie brunatnego osadu - może ona służyć do wykrywania węglowodorów nienasyconych podobnie jak reakcja z wodą bromową.

(N) Produktem tej reakcji jest w pierwszej kolejności diol. Reakcja przebiega dalej i diol ulega utlenieniu do ketonu i aldehydu. A z kolei aldehyd utlenia się do kwasu karboksylowego.


(N) Treści nieobowiązkowe dla zainteresowanych poza podstawą programową

Dimeryzacja – łączenie się dwóch cząsteczek alkenów.

Dimeryzacja 2-metylopropenu prowadzi do powstania dwóch izomerów:

 

 dimeryzacja alkenów chemia matura

 


Dieny

Dieny - węglowodory, w których występują 2 wiązania podwójne.

Przykłady
CH2=C=CH–CH3       buta-1,2-dien
CH2=CH–CH=CH2    buta-1,3-dien
1,2- i 1,3- podaje pozycję wiązań podwójnych
H2C=C(CH3)–CH=CH2       2-metylobuta-1,3-dien (izopren)


Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.