Powrót

Fenole

Fenole - grupa związków, w których grupa hydroksylowa  –OH jest związana bezpośrednio z atomem węgla pierścienia aromatycznego.
Wzór ogólny: Ar-OH (Ar – grupa arylowa) 

Nazwy związków grupy fenoli tworzy się od fenolu. (* nazwa preferowana przez IUPAC)

fenol chemia LO o-krezol chemia LO m-krezol chemia LO p-krezol

fenol*
benzenol

2-metylofenol*
o-krezol

3-metylofenol*
m-krezol

4-metylofenol*
p-krezol

  Metylofenole - homologi fenolu.

Własności fizyczne
Bezbarwny, krystaliczny, higroskopijny. Pod wpływem powietrza powoli przybiera barwę ciemnobrunatną (utlenia się). Topi się w temp. 41oC, t. wrzenia 182oC. Fenole to związki polarne, tworzą międzycząsteczkowe wiązania wodorowe, przez co ich temperatury wrzenia są wyższe niż inne, porównywalne związki aromatyczne. W wodzie rozpuszcza się średnio, w etanolu, glicerolu, benzenie, eterze - dobrze.

 


 

Właściwości chemiczne

Wodny roztwór fenolu ma odczyn słabo kwasowy.
 C6H5OH ⇌ C6H5O + H+           (C6H5O   - anion fenolanowy)
W cząsteczce fenolu następuje przesunięcie niewiążących par elektronowych tlenu w kierunku pierścienia – wiązanie między atomem tlenu a atomem wodoru słabnie i ułatwia to odszczepienie kationu wodoru.  Pierścień aromatyczny powoduje zwiększenie kwasowości grupy -OH w porównaniu z alkoholami.
 

Pełny tekst dostępny jest tylko dla zalogowanych



Reakcja z wodorotlenkami (nie ulegają jej alkohole) C6H5OH + Reakcja z aktywnymi metalami 2C6H5OH + 2Na → (R) Reakcja fenolanu sodu z kwasem solnym (mocny kwas wypiera słabszy z roztworu jego soli) C6H5ONa + HCl → przepuszcza się gazowy tlenek węgla(IV). Obserwacje: bezbarwny roztwór zmętniał. Równanie reakcji: C6H5ONa + H2O + CO2 → Wniosek. Fenol jest słabszym    Fenolany w roztworze wodnym ulegają odczyn zasadowy. (R) Bromowanie fenolu Dośw. Reakcja fenolu z bromem w stosunku molowym 1:3 Do roztworu fenolu w wodzie dodano wodę bromową. Obserwacje: Pod wpływem    Mechanizm reakcji: substytucja elektrofilowa (wymieniają się l . Grupa -OH ułatwia podstawienie atomów wodoru (R) Reakcja nitrowania. Powstaje mieszanina: o-nitrofenol Wykrywanie fenoli Dośw. Reakcja fenolu z chlorkiem roztwór fenolu (bezbarwny roztwór) dodano kilkaw probówce przybrał barwę niebieskofioletową (powstał związek kompleksowy żelaza). 3C6H5–OH + FeCl3(aq) → dla wszystkich związków zawierających połączenie pierścienia benzenowego z grupą -OH. Porównanie fenoli i alkoholi odczyn kwasowy  Reakcja z aktywnymi metalami reagują - Anion fenolanowy - mezomeria Zwiększona kwasowość fenolu w a atomami węgla w pierścieniu aromatycznym. Otrzymywanie fenolu Reakcja chlorobenzenu z fenolan sodu ulega rozkładowi. C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Copyright 2011-2020Chem24.pl