Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Fenole

Fenole - grupa związków, w których grupa hydroksylowa  –OH jest związana bezpośrednio z atomem węgla pierścienia aromatycznego.
Wzór ogólny: Ar-OH (Ar – grupa arylowa) 

Nazwy związków grupy fenoli tworzy się od fenolu.

fenol chemia LO o-krezol chemia LO m-krezol chemia LO p-krezol

fenol
benzenol

2-metylofenol
o-krezol

3-metylofenol
m-krezol

4-metylofenol
p-krezol

  Metylofenole - homologi fenolu.

Własności fizyczne
Bezbarwny, krystaliczny, higroskopijny. Pod wpływem powietrza powoli przybiera barwę ciemnobrunatną (utlenia się). Topi się w temp. 41oC, t. wrzenia 182oC. Fenole to związki polarne, tworzą międzycząsteczkowe wiązania wodorowe, przez co ich temperatury wrzenia są wyższe niż inne, porównywalne związki aromatyczne. W wodzie rozpuszcza się średnio, w etanolu, glicerolu, benzenie, eterze - dobrze.

 


 

Właściwości chemiczne

Wodny roztwór fenolu ma odczyn słabo kwasowy.
 C6H5OH ⇌ C6H5O + H+           (C6H5O   - anion fenolanowy)
W cząsteczce fenolu następuje przesunięcie niewiążących par elektronowych tlenu w kierunku pierścienia – wiązanie między atomem tlenu a atomem wodoru słabnie i ułatwia to odszczepienie kationu wodoru.  Pierścień aromatyczny powoduje zwiększenie kwasowości grupy -OH w porównaniu z alkoholami.
 

Reakcja z wodorotlenkami (nie ulegają jej alkohole)
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5ONa - fenolan sodu

Reakcja z aktywnymi metalami
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

(R) Reakcja fenolanu sodu z kwasem solnym (mocny kwas wypiera słabszy z roztworu jego soli)
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

18Dośw. Porównanie właściwości kwasowych fenolu i kwasu węglowego
Przez roztwór fenolanu sodu przepuszcza się gazowy tlenek węgla(IV).
Obserwacje: bezbarwny roztwór zmętniał.

Równanie reakcji:
C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH + NaHCO3
C6H5O  + H2O + CO2 → C6H5OH + HCO3

Wniosek. Fenol jest słabszym kwasem niż kwas węglowy,  który wypiera fenol z jego soli
 

   Fenolany w roztworze wodnym ulegają hydrolizie anionowej
C6H5O + H2O ⇄ C6H5OH + OH
Wykazują odczyn zasadowy.

(R) Bromowanie fenolu

Dośw. Reakcja fenolu z bromem w stosunku molowym 1:3
Do roztworu fenolu w wodzie dodano wodę bromową.
Obserwacje: Pod wpływem fenolu woda bromowa odbarwia się.

Fenol bromowanie chemia LO 
   Mechanizm reakcji: substytucja elektrofilowa (wymieniają się wszystkie wodory w pozycji orto i para)
Nazwa produktu organicznego: 2,4,6-tribromofenol .
Grupa -OH ułatwia podstawienie atomów wodoru atomami bromu w pierścieniu benzenowym.

 Zobacz doświadczenie na YouTube: bromowanie fenolu


(R) Reakcja nitrowania.
Powstaje mieszanina: o-nitrofenol i p-nitrofenol

 fenol nitrowanie chemia LO

(N) Wykrywanie fenoli

Dośw. Reakcja fenolu z chlorkiem żelaza(III) FeCl3
Do probówki zawierającej roztwór fenolu (bezbarwny roztwór) dodano kilka kropel roztworu FeCl3 (żółty  roztwór)
Obserwacje: roztwór w probówce przybrał barwę niebieskofioletową (powstał związek kompleksowy żelaza).
3C6H5–OH + FeCl3(aq) → (C6H5O)3Fe + 3HCl(aq)

Jest to reakcja charakterystyczna dla wszystkich związków zawierających połączenie pierścienia benzenowego z grupą -OH.
Zobacz doświadczenie na YouTube: Wykrywanie fenolu


 


Porównanie fenoli i alkoholi

  Alkohole  Fenole
 Grupa funkcyjna –OH –OH
 Grupa węglowodorowa  łańcuchowa pierścieniowa (aromatyczna)
 Dysocjacja

nie dysocjują

odczyn obojętny

dysocjują, odszczepiają H+ z grupy -OH

odczyn kwasowy

 Reakcja z aktywnymi metalami reagują - powstają alkoholany reagują - powstają fenolany
 Charakter bardzo słaby kwasowy słaby kwasowy
Reakcja z bromem wymienia się grupa -OH  wymieniają się atomy wodoru w pierścieniu

Zobacz doświadczenia na Youtube: Porównanie właściwości alkoholi i fenoli 


Dla zainteresowanych - poza podstawą programową.

Anion fenolanowy - mezomeria

Zwiększona kwasowość fenolu w porównaniu z alkoholami jest spowodowana efektem mezomerycznym (rezonansowym), który powoduje powstanie stabilnego anionu fenolanowego. Ładunek ujemny jest zdelokalizowany między atomem tlenu a atomami węgla w pierścieniu aromatycznym.

anion fenolanowy mezomeria

Otrzymywanie fenolu

Reakcja chlorobenzenu z wodorotlenkiem sodu
C6H5Cl + 2NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O
Pod wpływem kwasu solnego fenolan sodu ulega rozkładowi.
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.