Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Aminy

Aminy to pochodne amoniaku (NH3), gdzie atomy wodoru są zastąpione grupami węglowodorowymi.

(R) Rzędowość amin ⇒ odpowiada ilości atomów wodoru, które zostały zastąpione przez grupy -R (mogą być różne).

aminy -  rzędowość 

−NH2  - grupa aminowa (grupa funkcyjna)
-R  - grupa węglowodorowa alifatyczna (może być również aromatyczna -Ar)

Wzór ogólny amin I-rzędowych: R-NH2 ,  Ar-NH2

(R) Atom azotu w aminach ma hybrydyzację sp3.Orbitale tworzą 3 wiązania σ N−H a na czwartym znajduje się wolna para elektronowa azotu. Aminy hybrydyzacja atomu azotu

Nazewnictwo

Do słowa −amina dodaje się w przedrostku nazwę węglowodoru. Np. metanoamina, fenyloamina
Do słowa −amina dodaje się w przedrostku nazwę grupy alkilowej lub arylowej przyłączonej do atomu azotu. Np. metyloamina, fenyloamina

CH3−NH2 CH3−CH2−NH2 propano-2-amina fenyloamina
metanoamina, 
metyloamina

etanoamina, 
etyloamina

propano-2-amina fenyloamina,
benzenoamina, anilina

 

W przypadku większej ilości podstawników wymienia się je w kolejności alfabetycznej z przedrostkami liczbowymi. Np.

dimetyloamina CH3−NH−CH3, etylometyloamina CH3−CH2−NH−CH3

Dla bardziej złożonych amin podaje się położenie i przedrostek liczbowy dołączony do nazwy łańcucha węglowodorowego.

Np. H2N−CH2−CH2−CH2−NH2  propano-1,4-diamina

 

Właściwości fizyczne

Metyloamina i etyloamina są gazami o charakterystycznym zapachu zbliżonym do amoniaku. Aminy o dłuższych łańcuchach węglowych są cieczami.

Aminy tworzą wiązania wodorowe między własnymi cząsteczkami.  aminy wiązanie wodorowe

Aminy alifatyczne dobrze rozpuszczają się w wodzie, ponieważ tworzą wiązania wodorowe z cząsteczką wody.

Rozpuszczalność w wodzie maleje wraz z długością łańcucha węglowego.

Aminy wiązanie wodorowe

 


(R) Otrzymywanie amin

Aminy alifatyczne

Alkilowanie amoniaku fluorowcopochodnymi alkanów. W reakcji tej powstają aminy I-rzędowe, które ulegają dalszym reakcjom i powstają aminy II- i III-rzędowe. W rezultacie otrzymuje się mieszaninę amin o różnej rzędowości. Reakcja przebiega w wodzie lub alkoholu.

CH3−Br + NH3 → CH3NH2 + HBr
CH3−Br + CH3NH2 → CH3−NH−CH3 + HBr
CH3−Br + CH3−NH−CH3 → (CH3)3N + HBr

Aminy aromatyczne

Redukcja nitrobenzenu (kat.:np.Ni, Pt).
C6H5NO2 + 3H2kat.→ C6H5NH2 + 2H2O
fenyloamina otrzymywanie


Zasadowość amin

Aminy to słabe zasady organiczne: ich roztwory wodne wykazują odczyn zasadowy, reagują z kwasami. Ich zasadowość wynika z obecności wolnej pary elektronowej przy atomie azotu - są elektrodonorami, są nukleofilami.

Aminy rozpuszczają się w wodzie i z nią reagują. Powstające jony OH powodują, że aminy wykazują odczyn zasadowy. Aminy są bardziej zasadowe niż woda.

CH3NH2 + H2O ⇌ CH3NH3+ + OH
(Analogiczna reakcja dla amoniaku: NH3 + H2O ⇌ NH4+ + OH)

(N) Aminy alifatyczne są mocniejszymi zasadami od amin aromatycznych o tej samej rzędowości. W aminach aromatycznych wolna para elektronowa azotu oddziaływuje z elektronami π pierścienia aromatycznego i przez to jest "mniej dostępna" do utworzenia wiązania z protonem.
Poniżej przedstawiono struktury rezonanowe aniliny. Jedynie z dwóch struktur I i V może utworzyć się jon aniliniowy.
anilina struktury rezonansowe


Sole amoniowe.

CH3−Br + NH3 → CH3NH3+Br  (bromek metyloamoniowy)
CH3NH2 + HCl → CH3NH3+Cl (chlorek metyloamoniowy)
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+Cl   (chlorek aniliniowy)

  Sole amoniowe rozpuszczają się w wodzie, mają budowę jonową, ulegają dysocjacji i hydrolizie.
CH3NH3Cl ⇄ CH3NH3+  + Cl
CH3NH3+ + H2O ⇄ CH3NH2 + H3O+  (odczyn kwasowy)

   Sole amoniowe reagują z mocniejszymi zasadami (niż aminy) i otrzymuje się z powrotem wolne aminy. Aminy są mniej zasadowe niż jony OH .
CH3NH3+Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O

 

(N) Alkilowanie

CH3−NH2CH3−Br→ CH3−NH−CH3

 

(R) Reakcja z bromem

Wolna para elektronowa azotu w grupie -NH2 powoduje, że w aminach aromatycznych pierścień jest bardziej reaktywny niż w benzenie. Reakcja z bromem zachodzi łatwiej niż w benzenie (w wodzie, bez katalizatora). Grupa aminowa kieruje w pozycje orto i para i aktywuje pierścień tak bardzo, że nie jest możliwe otrzymanie monobromowej aniliny.

Aminy - reakcja z bromem 2,4,6-tribromoanilina

 

Zastosowanie amin: przemysł chemiczny, farmaceutyczny,materiały wybuchowe, barwniki. 

Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.