Cukry (węglowodany, sacharydy)
Cukry − to polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony.
Wzór ogólny sumaryczny dla większości cukrów: CnH2mOm , Cn(H2O)m
Nazewnictwo – stosuje się nazwy zwyczajowe ze względu na to, że nazwy systematyczne są dość złożone.
| Podział cukrów | ||
| monosacharydy jednocukry, cukry proste |
oligosacharydy 2–9 cukrów połączonych wiązaniami glikozydowymi disacharydy (dwucukry) |
polisacharydy wielocukry |
Cukry proste
Cukry proste (jednocukry, monosacharydy) – cukry, których cząsteczki nie można przekształcić na mniejsze cząsteczki w reakcji hydrolizy.
| Podział monosacharydów ze względu na rodzaj grupy funkcyjnej | |
| aldozy w cząsteczce zawierają grupy hydroksylowe −OH i grupę aldehydową −CHO |
ketozy w cząsteczce zawierają grupy hydroksylowe −OH i grupę ketonową =CO |
Podział monosacharydów ze względu na ilość atomów węgla:
triozy (3 atomy węgla), tetrozy (4), pentozy (5), heksozy (6)
| Wzory Fischera | |||
 |
 |
 |
 |
| D–fruktoza ketoza heksoza polihydroksyketon |
D–glukoza aldoza heksoza polihydroksyaldehyd |
D–ryboza aldoza pentoza polihydroksyaldehyd |
D–2–deoksyryboza aldoza pentoza polihydroksyaldehyd |
| Zasady rysowania wzorów Fischera: • główny łańcuch węglowy rysuje się pionowo • u góry umieszcza się atom węgla o najniższym lokancie • podstawniki umieszcza się po obu stronach łańcucha |
|||
| (R) Konfiguracja D i L | |
|
Cukry szeregu D i L to wzajemne odbicia lustrzane (enancjomery). Rozpoznaje się je po położeniu grupy –OH przy ostatnim asymetrycznym atomie wegla. |
 |
(N) Mechanizm zamknięcia łańcucha glukozy
Cukry mogą ulegać reakcji wewnątrzcząsteczkowej. W jej wyniku powstają 5– lub 6–członowe pierścienie. Jeśli wiązanie hemiacetalowe (–O–) utworzy się między grupą –OH przy węglu C–5 i grupą karbonylową przy C–1 to powstanie 6–członowy układ cykliczny.
Zapis wzorami Fishera
| (R) Zapis wzorami Hawortha |
| Atom tlenu umieszcza się w prawym górnym rogu w pierścieniach 6–członowych i górnym rogu w pierścieniach 5–członowych Pod płaszczyzną pierścienia umieszcza się podstawniki, które znajdują się po prawej stronie we wzorze Fischera, nad płaszczyzną pierścienia te, które znajdują się po lewej stronie we wzorze Fischera.  Musisz umieć: zamiana wzorów Fischera na wzory Hawortha dla heksoz. Grupa aldehydowa może swobodnie rotować wokół wiązania C1–C2 i mogą powstać dwie formy pierścieniowe: α, β. Ta nowopowstała grupą hydroksylową zwana jest grupą glikozydową a atomy węgla, przy których się ona znajduje nazywane są atomami glikozydowymi. Monosacharydy pierścieniowe posiadają też inne nazwy. Inna nazwa α–D–glukozy: α–D–glukopiranoza. |
(N) Mechanizm zamykania łańcucha fruktozy
| (R) Zapis wzorami Hawortha |
|
|
W roztworze cukru ustala się stan równowagi między formą łańcuchową a cykliczną
Reakcje glukozy
(R) Izomeryzacja. W środowisku zasadowym cukry ulegają różnym reakcjom izomeryzacji.
(N) Rozkład termiczny – podczas ogrzewania glukoza topnieje, brunatnieje i spala się.
C6H12O6 → 6CO2 + 6H2O
| (R) Dośw. Reakcja z Cu(OH)2 na zimno. |
|
Odczynniki: roztwór NaOH, roztwór CuSO4. Podobna reakcja zachodzi z innymi cukrami prostymi. |
| Reakcja z Cu(OH)2 na gorąco. |
|
Dośw. Próba Trommera Zobacz doświadczenia na YouTube – reakcje glukozy z Cu(OH)2 Uwaga: tą metodą nie da się odróżnić aldoz od ketoz, pomimo tego, że ketozy nie mają grupy –CHO. Reakcja ta dowodzi, że badany cukier ma własności redukujące i potwierdza obecność grupy –CHO. |
Glukoza ma własności redukujące.
(N) Karbonylowy atom węgla aldoz łatwo ulega utlenieniu i powstaje kwas glukonowy (polihydroksykwas).
HO–CH2−(CHOH)4−CHO + 2Cu(OH)2 → HO–CH2−(CHOH)4−COOH + Cu2O + 2H2O
| Próba Tollensa (reakcja lustra srebrowego). |
|
Dośw. Do probówki z glukozą dodano roztwór AgNO3 i amoniak i zawartość probówki ogrzano. Uwaga: tą metodą nie da się odróżnić aldoz od ketoz, pomimo tego, że ketozy nie mają grupy –CHO. Reakcja ta dowodzi, że badany cukier ma własności redukujące i potwierdza obecność grupy –CHO.. |
Reakcja próby Tollensa:
aldoza+ Ag+ → Ag + kwas glukonowy
(R) Utlenianie bromem
Dośw. Reakcja glukozy z wodą bromową
Do roztworu glukozy dodano wodę bromową z dodatkiem wodorowęglanu sodu.
Obserwacje: nastąpiło odbarwienie wody bromowej i wydzielanie bezbarwnego gazu.
Zaszła reakcja chemiczna wg schematu:
HO–CH2−(CHOH)4−CHO —Br2, H2O → HO–CH2−(CHOH)4−COOH
( HO–CH2−(CHOH)4−CHO + Br2 + 2NaHCO3 → HO–CH2−(CHOH)4−COOH + NaBr + 2CO2 + H2O )
Reakcja jest specyficzna dla aldoz – ketozy nie ulegają tej reakcji. W środowisku reakcji nie zachodzi izomeryzacja cukrów.
Fermentacja alkoholowa glukozy
C6H12O6 –enzymy→ 2 C2H5OH + 2 CO2
Fotosynteza
Fotosynteza to biochemiczny proces zachodzący przy udziale światła w komórkach roślinnych zawierających chlorofil. Proces ten zachodzi w dwóch etapach a w uproszczonej formie można go zapisać równaniem:
6CO2 + 6H2O — światło, chlorofil → C6H12O6 + 6O2