Chemia Liceum Gimnazjum Testy Matura

Powrót

Cukry (węglowodany, sacharydy)

Cukry − to polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony.
Wzór ogólny sumaryczny dla większości cukrów: CnH2mOm ,    Cn(H2O)m
Nazewnictwo –  stosuje się nazwy zwyczajowe ze względu na to, że nazwy systematyczne są dość złożone.

Podział cukrów
monosacharydy
jednocukry, cukry proste
oligosacharydy
2–9 cukrów połączonych wiązaniami glikozydowymi
disacharydy (dwucukry)
polisacharydy
wielocukry

Cukry proste

Cukry proste (jednocukry, monosacharydy) – cukry, których cząsteczki nie można przekształcić na mniejsze cząsteczki w reakcji hydrolizy.

Podział monosacharydów ze względu na rodzaj grupy funkcyjnej
aldozy
w cząsteczce zawierają grupy hydroksylowe −OH i grupę aldehydową −CHO
ketozy
w cząsteczce zawierają grupy hydroksylowe −OH i grupę ketonową =CO


Podział monosacharydów ze względu na ilość atomów węgla:

triozy (3 atomy węgla), tetrozy (4), pentozy (5), heksozy (6)

Wzory Fischera
D–fruktoza D–glukoza D–ryboza wzór Fischera D–2–deoksyryboza wzór Fischera
D–fruktoza
ketoza
heksoza
polihydroksyketon
D–glukoza
aldoza
heksoza
polihydroksyaldehyd
D–ryboza
aldoza
pentoza
polihydroksyaldehyd
D–2–deoksyryboza
aldoza
pentoza
polihydroksyaldehyd
Zasady rysowania wzorów Fischera:
• główny łańcuch węglowy rysuje się pionowo
• u góry umieszcza się atom węgla o najniższym lokancie
• podstawniki umieszcza się po obu stronach łańcucha
(R) Konfiguracja D i L

Cukry szeregu D i L to wzajemne odbicia lustrzane (enancjomery). Rozpoznaje się je po położeniu grupy –OH przy ostatnim asymetrycznym atomie wegla.
Jeśli grupa –OH znajduje się:
po lewej stronie ⇒ konfiguracja L
po prawej stronie ⇒ konfiguracja D

D–fruktoza L–fruktoza


(N) Mechanizm zamknięcia łańcucha glukozy

Cukry mogą ulegać reakcji wewnątrzcząsteczkowej. W jej wyniku powstają 5– lub 6–członowe pierścienie. Jeśli wiązanie hemiacetalowe (–O–) utworzy się między grupą –OH przy węglu C–5 i grupą karbonylową przy C–1 to powstanie 6–członowy układ cykliczny.

Zapis wzorami Fishera

Rys. Cukry – wiązanie hemiacetalowe

 

(R) Zapis wzorami Hawortha
Atom tlenu umieszcza się w prawym górnym rogu w pierścieniach 6–członowych i górnym rogu w pierścieniach 5–członowych
Pod płaszczyzną pierścienia umieszcza się podstawniki, które znajdują się po prawej stronie we wzorze Fischera, nad płaszczyzną pierścienia te, które znajdują się po lewej stronie we wzorze Fischera.
Glukoza zamykanie pierścienia

Musisz umieć: zamiana wzorów Fischera na wzory Hawortha dla heksoz.

Grupa aldehydowa może swobodnie rotować wokół wiązania C1–C2 i mogą powstać dwie formy pierścieniowe: α, β.
α–D–glukoza i β–D–glukoza są anomerami – izomerami różniącymi się położeniem grupy −OH przy C1.  Anomery są diastereoizomerami (nie są odbiciami lustrzanymi – anancjomerami). Proces ten nazywa się mutarotacją. W wyniku utworzeniu pierścienia powstaje dodatkowy węgiel asymetryczny (ten, który tworzył grupę karbonylową). Nazywa się go węglem anomerycznym i analogicznie połączoną z nim grupę -OH, grupa anomeryczną.

Ta nowopowstała grupą hydroksylową zwana jest grupą glikozydową a atomy węgla, przy których się ona znajduje nazywane są atomami glikozydowymi.

Monosacharydy pierścieniowe posiadają też inne nazwy.  Inna nazwa α–D–glukozy: α–D–glukopiranoza.

 

(N) Mechanizm zamykania łańcucha fruktozy
fruktoza zamykanie łańcucha

(R) Zapis wzorami Hawortha


fruktoza zamykanie łańcucha

Inna nazwa α–D–fruktozy: α–D–fruktofuranoza.

 
W roztworze cukru ustala się stan równowagi między formą łańcuchową a cykliczną
 


Reakcje glukozy

(R) Izomeryzacja. W środowisku zasadowym cukry ulegają różnym reakcjom izomeryzacji.
izomeryzacja cukry proste

(N) Rozkład termiczny – podczas ogrzewania glukoza topnieje, brunatnieje i spala się.
C6H12O6 → 6CO2 + 6H2O

(R) Dośw. Reakcja z Cu(OH)2 na zimno.

Odczynniki: roztwór NaOH, roztwór CuSO4
Wykonanie: Do roztworu NaOH w nadmiarze dodano roztwór CuSO4 aż do wytrącenia osadu. Następnie dodano roztwór glukozy.
 Obserwacje: niebieski osad po dodaniu glukozy roztworzył się i powstał szafirowy roztwór
Wniosek: glukoza posiada sąsiadujące grupy –OH. (Podczas reakcji grupy te tworzą wiązanie donorowo–akceptorowe z Cu(OH)2)

Podobna reakcja zachodzi z innymi cukrami prostymi.

Reakcja z Cu(OH)2 na gorąco.

Dośw. Próba Trommera
 Odczynniki: roztwór NaOH, roztwór CuSO4
Wykonanie: do roztworu NaOH w nadmiarze dodano roztwór CuSO4 do wytrącenia osadu, następnie dodano roztwór glukozy i zawartość probówki ogrzano
Obserwacje:niebieski osad, po dodaniu glukozy roztworzył się i powstał szafirowy roztwór a po ogrzaniu wytrącił się ceglastoczerwony osad.
Wniosek:
Grupa –CHO spowodowała redukcję wodorotlenku miedzi(II) i powstanie ceglastoczerwonego osadu tlenku miedzi(I) Cu2O.
Glukoza ma właściwości redukujące.

Zobacz doświadczenia na YouTube – reakcje glukozy z Cu(OH)2 

Uwaga: tą metodą nie da się odróżnić aldoz od ketoz, pomimo tego, że ketozy nie mają grupy –CHO.
Ketozy również dają pozytywny wynik reakcji ponieważ ulegają izomeryzacji do aldoz (reakcja zachodzi w środowisku zasadowym).

Reakcja ta dowodzi, że badany cukier ma własności redukujące i potwierdza obecność grupy –CHO.


Glukoza ma własności redukujące.
(N) Karbonylowy atom węgla aldoz łatwo ulega utlenieniu i powstaje kwas glukonowy (polihydroksykwas). 
HO–CH2−(CHOH)4−CHO + 2Cu(OH)2 → HO–CH2−(CHOH)4−COOH + Cu2O + 2H2O
Rys. Cukry – próba Trommera



 

Próba Tollensa (reakcja lustra srebrowego).

Dośw. Do probówki z glukozą dodano roztwór AgNO3 i amoniak i zawartość probówki ogrzano.
Obserwacje: Na ściankach probówki osadziło się metaliczne srebro. 
Wniosek: Glukoza ma właściwości redukujące – zredukowała tlenek srebra(I) do srebra.

Uwaga: tą metodą nie da się odróżnić aldoz od ketoz, pomimo tego, że ketozy nie mają grupy –CHO.
Ketozy również dają pozytywny wynik reakcji ponieważ ulegają izomeryzacji do aldoz.

Reakcja ta dowodzi, że badany cukier ma własności redukujące i potwierdza obecność grupy –CHO..

Reakcja próby Tollensa:

aldoza+ Ag+  → Ag + kwas glukonowy


   (R) Utlenianie bromem 

Dośw. Reakcja glukozy z wodą bromową
Do roztworu glukozy dodano wodę bromową z dodatkiem wodorowęglanu sodu.
Obserwacje: nastąpiło odbarwienie wody bromowej i wydzielanie bezbarwnego gazu.
Zaszła reakcja chemiczna wg schematu:
HO–CH2−(CHOH)4−CHO —Br2, H2O → HO–CH2−(CHOH)4−COOH

( HO–CH2−(CHOH)4−CHO + Br2 + 2NaHCO3  → HO–CH2−(CHOH)4−COOH + NaBr + 2CO2 + H2O )

Reakcja jest specyficzna dla aldoz – ketozy nie ulegają tej reakcji. W środowisku reakcji nie zachodzi izomeryzacja cukrów.


Fermentacja alkoholowa glukozy
C6H12O6enzymy→ 2 C2H5OH + 2 CO2


   Fotosynteza 
Fotosynteza to biochemiczny proces zachodzący przy udziale światła w komórkach roślinnych zawierających chlorofil. Proces ten zachodzi w dwóch etapach a w uproszczonej formie można go zapisać równaniem:

6CO2 + 6H2O  — światło, chlorofil → C6H12O6 + 6O2  


Przekaż darowiznę
Załóż konto | Zaloguj się

Copyright 2011-2019Chem24.pl Ta strona internetowa wykorzystuje pliki cookies. Możesz określić metody zapisywania oraz dostępu do cookies w swojej przeglądarce internetowej lub w konfiguracji usługi.