Cukry (węglowodany, sacharydy)

•  Cukry − to polihydroksyaldehydy i polihydroksyketony.
• Wzór ogólny sumaryczny dla większości cukrów.
• Nazewnictwo –  stosuje się nazwy zwyczajowe ze względu na to, że nazwy systematyczne są dość złożone.
• Podział cukrów: monosacharydy, oligosacharydy, polisacharydy.
• Podział monosacharydów ze względu na rodzaj grupy funkcyjnej - aldozy i ketozy.
• Podział monosacharydów ze względu na ilość atomów węgla: triozy (3 atomy węgla), tetrozy (4), pentozy (5), heksozy (6).
• Wzory Fischera, zasady rysowania wzorów Fischera.
• Konfiguracja D i L.
• Cukry szeregu D i L to wzajemne odbicia lustrzane (enancjomery). Rozpoznaje się je po położeniu grupy –OH przy ostatnim asymetrycznym atomie wegla.
• Mechanizm zamknięcia łańcucha glukozy. Cukry mogą ulegać reakcji wewnątrzcząsteczkowej. W jej wyniku powstają 5– lub 6–członowe pierścienie.
• Wiązanie hemiacetalowe (–O–).
• Zapis wzorami Fishera: D-glukoza i α-D-glukopiranoza - przekształcenie na wzór Hawortha.
• Grupa aldehydowa może swobodnie rotować wokół wiązania C1–C2 i mogą powstać dwie formy pierścieniowe: α, β.
• α-D-glukopiranoza i β-D-glukopiranoza są anomerami.
• Jak rysować i rozpoznać izomery α i β
•  Anomery są diastereoizomerami (nie są odbiciami lustrzanymi – anancjomerami). Proces ten nazywa się mutarotacją.
• Nowopowstała grupa hydroksylowa zwana jest grupą glikozydową a atomy węgla, przy których się ona znajduje nazywane są atomami glikozydowymi.
• Mechanizm zamykania łańcucha D-fruktozy.
• Zapis wzorami Fishera: D-fruktoza i β-D-fruktofuranoza - przekształcenie na wzór Hawortha
• W roztworze cukru ustala się stan równowagi między formą łańcuchową a cykliczną
• Izomeryzacja. W środowisku zasadowym cukry ulegają różnym reakcjom izomeryzacji.
• Rozkład termiczny – podczas ogrzewania glukoza topnieje, brunatnieje i spala się.
• Reakcja z Cu(OH)₂ na zimno - glukoza posiada sąsiadujące grupy –OH.
• Reakcja z Cu(OH)₂ na gorąco - glukoza ma właściwości redukujące.
• Próba Trommera - reakcja ta dowodzi, że badany cukier ma własności redukujące i potwierdza obecność grupy –CHO.
• Próba Tollensa (reakcja lustra srebrowego). - glukoza ma właściwości redukujące – zredukowała tlenek srebra(I) do srebra.
• Ketozy również dają pozytywny wynik reakcji ponieważ ulegają izomeryzacji do aldoz.
• Reakcja ta dowodzi, że badany cukier ma własności redukujące i potwierdza obecność grupy –CHO..
• Reakcja zachodząca podczas próby Tollensa:
• Reakcja glukozy z wodą bromową - do roztworu glukozy dodano wodę bromową z dodatkiem wodorowęglanu sodu. Reakcja jest specyficzna dla aldoz – ketozy nie ulegają tej reakcji.
• Fermentacja alkoholowa glukozy
• Fotosynteza   - biochemiczny proces zachodzący przy udziale światła w komórkach roślinnych zawierających chlorofil.