Powrót

Mechanizm addycji elektrofilowej

Reakcje addycji przebiegają w fazie ciekłej, bezwodnej, w niskich temperaturach.

 

Elektrofile i nukleofile

Elektrofil to kationy lub cząsteczka obojętna z dużym cząstkowym ładunkiem dodatnim na jednej z części cząsteczki. Może on utworzyć wiązanie w wyniku przejęcia pary elektronowej pochodzącej od nukleofila.

Przykłady elektrofili:
Cl+  kation chloroniowy,  NO3+   kation nitroniowy,     SO3H+   kation sulfoniowy
AlCl3 - ma deficyt elektronowy (jeden pusty orbital elektronowy)
SO3 tlenek siarki(VI), karbokation RH2+

Nukleofil to anion lub cząsteczka obojętna, która ma duże bogactwo elektronów lub wolną parę elektronową
Przykłady nukleofili

 Nuklofile reakcja addycji elektrofilowej


 

Pełny tekst dostępny jest tylko dla zalogowanych



Ogólny mechanizm addycji do etenu Etap I. Bogate w elektrony wiązanie π w etenie oddaje ...staje się elektrofilem.    Etap. II. Powstały karbokation stanowi centrum ... nim wiązanie σ.   Ogólny mechanizm addycji do dłuższych łańcuchów Etap I. Bogate w elektrony ... karbokation o wyższej rządowości. Trwałość karbokationów:...    Etap. II. Powstały bardziej trwały karbokation ...   Halogenowanie etenu Wiązanie π w etenie jest ... wiązania w cząsteczce chloru δ+Cl–Clδ–  a następnie heterolityczny rozpad tego wiązania: Etap I. Bogate w elektrony ... do elektrofila Cl+ i tworzy z nim wiązanie σ. Powstaje przejściowy karbokation, który sam staje się elektrofilem.   Etap II. Powstały karbokation ...i tworzy  z nim wiązanie σ. Addycja chlorowodoru do etenu W cząsteczce HCl występuje ... ujemny. Etap I. Bogate w elektrony ... w postaci anionu. Powstaje przejściowy karbokation, który sam staje się elektrofilem.   Etap II. Powstały karbokation ... nukleofila i tworzy  z nim wiązanie σ   Addycja wody (uwodnienie, hydratacja) Reakcja jest ... π w etenie oddaje parę elektronów ... wiązanie σ. Powstaje przejściowy karbokation, który sam staje się elektrofilem.    Etap II. Powstały karbokation pobiera ...  z nim wiązanie σ - cząsteczka wody przyłącza się do karbokationu.    Etap III. Następuje zwrócenie kationu wodoru do środowiska...   Trwałość karbokationów - efekt indukcyjny Podczas substytucji elektrofilowej przejściowo ... karbokation, który jest najbardziej trwały. Warunkiem trwałości karbokationów jest ... sp3 nie są trwałe. Trwałość karbokationów zależy od ... większa ilość grup alkilowych powoduje większy efekt indukcyjny a co za tym idzie większą trwałość karbokationów. Podstawniki alkilowe określają ... że karbokationy są tym trwalsze, im większa jest ich rzędowość. +CH3 < 1o < 2o < 3o (N) Dimeryzacja Reakcja jest katalizowana kationem wodoru. Etap I. ... karbokation (3o - bardziej trwały), który sam staje się elektrofilem.  Etap II. Wiązanie π w drugiej ... Powstaje kolejny karbokation.  Etap III. Odłączenie ...  2,4,4-trimetylopent-1-en:
Copyright 2011-2020Chem24.pl