Aminy
Spis treści
Budowa i nazewnictwo amin
- ▶ Rzędowość amin
- ▶ Nazewnictwo amin
- ▶ Nazewnictwo soli
Właściwości fizyczne amin
Otrzymywanie amin
Reakcje chemiczne z aminami
- ▶ Zasadowość amin
- ▶ Porównanie zasadowości amin I-, II- i III-rzędowych
- ▶ Porównanie zasadowości amin alifatycznych i aromatycznych
- ▶ Reakcje amin z kwasami.
- ▶ Sole amoniowe
- ▶ Reakcje z bromem
- ▶ Przemiana grupy aminowej –NH₂ w grupę hydroksylową –OH
Dodatki dla zainteresowanych
Aminy to organiczne pochodne amoniaku, w których atomy wodoru zostały zastąpione grupami alkilowymi lub arylowymi. Zawierają grupę aminową –NH₂ i wykazują właściwości zasadowe. W chemii organicznej stanowią ważną grupę związków o szerokim zastosowaniu — od syntez laboratoryjnych po przemysł farmaceutyczny.
Materiał przeznaczony dla uczniów liceum realizujących podstawę programową z chemii organicznej.
Czego dowiesz się z tego artykułu
- jak zbudowane są aminy i jak je nazywać
- czym różnią się aminy I-, II- i III-rzędowe
- jakie właściwości fizyczne mają aminy
- jak otrzymuje się aminy alifatyczne i aromatyczne
- jakie reakcje są charakterystyczne dla amin
Fragment artykułu
Aminy mają atom azotu w hybrydyzacji sp³, z trzema wiązaniami σ i wolną parą elektronową. Rzędowość amin zależy od liczby podstawionych atomów wodoru: aminy pierwszorzędowe mają jedną grupę –R, drugorzędowe dwie, a trzeciorzędowe trzy.
Nazwy amin tworzy się na dwa sposoby: dodając końcówkę –amina do nazwy węglowodoru (metanoamina, etanoamina) lub poprzedzając słowo „amina” nazwą grupy alkilowej (metyloamina, etyloamina). Aminy aromatyczne, takie jak anilina, mają nazwy zwyczajowe preferowane przez IUPAC.
Aminy tworzą wiązania wodorowe, dlatego ich temperatury wrzenia zależą od rzędowości: najwyższe mają aminy I‑rzędowe, niższe II‑rzędowe, a najniższe III‑rzędowe. Dobrze rozpuszczają się w wodzie, choć rozpuszczalność maleje wraz z długością łańcucha.
Aminy otrzymuje się m.in. przez alkilowanie amoniaku halogenkami alkilowymi oraz redukcję nitrozwiązków. Nitrobenzen można zredukować wodorem (Ni, Pt) lub metalami w środowisku kwasowym, otrzymując anilinę.
Aminy są słabymi zasadami Brønsteda i Lewisa — reagują z wodą, tworząc jony amoniowe, oraz z kwasami, tworząc sole amoniowe. Zasadowość amin zależy od efektu indukcyjnego grup alkilowych oraz od możliwości solwatacji kationu amoniowego.
Aminy aromatyczne są znacznie słabszymi zasadami niż aminy alifatyczne, ponieważ wolna para elektronowa azotu ulega delokalizacji do pierścienia benzenowego.
Aminy reagują z bromem — anilina ulega łatwej substytucji elektrofilowej, tworząc 2,4,6‑tribromoanilinę. W obecności HNO₂ grupa –NH₂ może zostać przekształcona w grupę –OH, czemu towarzyszy wydzielanie azotu.
Ucz się skutecznie, dokładnie pod wymagania
- Najważniejsze informacje o aminach w jednym miejscu
- Przejrzyste schematy i reakcje
- Dostęp do wszystkich działów podręcznika
- Brak reklam i zbędnych dodatków
Dołącz do tysięcy uczniów uczących się z Chem24. Bez zobowiązań.
Pełna wersja artykułu zawiera
- budowę i nazewnictwo amin alifatycznych i aromatycznych
- rzędowość amin i przykłady wzorów
- właściwości fizyczne i wpływ wiązań wodorowych
- otrzymywanie amin: alkilowanie, redukcje, reakcje metali
- zasadowość amin i porównanie alifatycznych z aromatycznymi
- reakcje z kwasami, bromem i HNO₂
- przemianę –NH₂ → –OH i jej znaczenie
Chcesz kontynuować naukę?
- Dostęp do pełnych lekcji i przykładów
- Wyjaśnienia trudnych pojęć krok po kroku
- Możliwość zadawania pytań
- Zero reklam
Ucz się szybciej i skuteczniej z Chem24.
Najczęstsze pytania
Dlaczego aminy alifatyczne są silniejszymi zasadami niż aromatyczne
Bo w aminach aromatycznych wolna para elektronowa azotu ulega delokalizacji do pierścienia, przez co jest mniej dostępna do przyłączenia protonu.
Dlaczego aminy III‑rzędowe nie są najsilniejszymi zasadami w wodzie
Bo ich kationy są słabo solwatowane — grupy alkilowe utrudniają dostęp cząsteczek wody.
Co powstaje w reakcji aminy z HNO₂
Alkohol, w wyniku przekształcenia –NH₂ w –OH i wydzielania azotu.