Zadania maturalne z chemii – obliczenia w chemii organicznej – liceum

2025 VI (f.2023)  Zadanie 26. (0–4)
Kwas szczawiowy jest najprostszym kwasem dikarboksylowym. Na rysunku przedstawiono model cząsteczki tego kwasu. Kwas szczawiowy jest substancją stałą, dobrze rozpuszczalną w wodzie. W wodnym roztworze dysocjuje dwustopniowo.

Rozpuszczoną w niewielkiej ilości wody odważkę bezwodnego kwasu szczawiowego o masie m umieszczono w kolbie miarowej, którą dopełniono wodą destylowaną do objętości 100,0 cm³.
Pobrano pipetą 20,0 cm³ otrzymanego roztworu, przeniesiono go do kolby stożkowej, w której znajdowała się elektroda pehametru, i miareczkowano roztworem NaOH o stężeniu 0,10 mol ∙ dm^–3. Eksperyment prowadzono w temperaturze 25 °C. Uzyskane wyniki przedstawiono w formie wykresu zależności mierzonego pH od objętości dodawanego roztworu NaOH.

Na podstawie analizy wykresu oblicz stężenie kwasu szczawiowego w kolbie stożkowej oraz masę m odważki bezwodnego kwasu szczawiowego użytego w opisanym doświadczeniu. Następnie wyjaśnij, dlaczego po dodaniu 40,0 cm³ NaOH (aq) pH powstałej mieszaniny jest wyższe od 7. W wyjaśnieniu uwzględnij odpowiednie obliczenia. W obliczeniach zastosuj uproszczone wyrażenie wiążące stałą dysocjacji ze stężeniem jonów H⁺.

2025 VI (f.2023) / Zadanie 18. (0–2)
Etan i propan w odpowiednich warunkach spalają się w tlenie zgodnie z równaniami reakcji:
2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O
C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O

Oblicz, w jakim stosunku molowym zmieszano etan i propan, jeśli do całkowitego spalenia 8dm³ tej mieszaniny zużyto 31dm³ tlenu. Objętości mieszaniny węglowodorów i tlenu odnoszą się do identycznych warunków ciśnienia i temperatury.

2025 V  (f.2023) / Informacja do zadań 15.–16.
Gaz LPG, stosowany do napędu samochodów, jest mieszaniną propanu i butanu. W zbiorniku z LPG panuje ciśnienie p, w którym ta mieszanina jest cieczą. W zależności od pory roku stosuje się dwa rodzaje LPG: zimowy i letni. Skład przykładowych ciekłych mieszanin LPG (w przeliczeniu na stosunek molowy) i odpowiadające im gęstości zestawiono w tabeli.

^{Na podstawie: https://www.e-petrol.pl}

Standardowe entalpie spalania propanu i butanu podano poniżej.
• ΔH^o_{propan (g)} = –2219 kJ·mol^–1  
• ΔH^o_{butan (g)} = –2878 kJ·mol^–1

Zadanie 15. (0–2)
Wykonano doświadczenie. Próbkę 1,0 dm³ letniego LPG przeprowadzono w stan gazowy i spalono.

Oblicz energię, która wydzieli się do otoczenia w wyniku całkowitego spalenia 1,0 dm³ letniego LPG. Wynik podaj w kilodżulach. Przyjmij, że wartości entalpii spalania węglowodorów są takie same jak w warunkach standardowych. Załóż, że powyższe wartości nie ulegają zmianie wraz ze zmianą temperatury oraz że energia jest wymieniana z otoczeniem wyłącznie na sposób ciepła.

Zadanie 16. (0–1)
Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Ilość energii wydzielana podczas całkowitego spalania 1,0 dm³ zimowego LPG jest (mniejsza niż / taka sama jak / większa niż) ilość energii wydzielana podczas całkowitego spalania tej samej objętości letniego LPG.
Ilość CO₂ emitowanego do atmosfery podczas spalania 1,0 dm³ LPG jest większa w przypadku (letniego / zimowego) LPG.

2017 N / Zadanie 26. (0–2)
Podczas ogrzewania próbki monochloropochodnej pewnego nasyconego węglowodoru o budowie łańcuchowej z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku sodu przebiegła reakcja zilustrowana schematem:
C_xH_yCl + NaOH —^T→ C_xH_yOH + NaCl
Do otrzymanej mieszaniny poreakcyjnej dodano najpierw wodny roztwór kwasu azotowego(V) w celu zobojętnienia, a następnie – nadmiar wodnego roztworu azotanu(V) srebra. W wyniku reakcji opisanej równaniem:
Ag⁺ + Cl⁻ → AgCl↓
wytrącił się osad, który odsączono i wysuszono. Masa próbki monochloropochodnej była równa 0,314 g, a w wyniku opisanych przemian otrzymano 0,574 g stałego chlorku srebra.
Wykonaj obliczenia i zaproponuj jeden wzór półstrukturalny (grupowy) chloropochodnej tego węglowodoru.

2017 N / Zadanie 27.2. (0–2)
Oznaczanie zawartości fenolu w ściekach przemysłowych możne przebiegać w kilku etapach opisanych poniżej.
Etap I: Otrzymywanie bromu.
Etap II: Bromowanie fenolu.
Etap III: Wydzielanie jodu.
Etap IV: Miareczkowanie jodu.
Gdy do zakwaszonego roztworu fenolu zawierającego nadmiar jonów bromkowych wprowadzi się bromian(V) potasu w nadmiarze w stosunku do fenolu, to wytworzony brom (w ilości równoważnej do bromianu(V) potasu) reaguje z fenolem zgodnie z równaniem (etap II)

Następnie do powstałej mieszaniny dodaje się jodek potasu. Brom, który nie został zużyty w reakcji bromowania, powoduje wydzielenie równoważnej ilości jodu (etap III):
2I⁻ + Br₂ →2Br⁻ + I₂  
Podczas kolejnego etapu (etapu IV) jod miareczkuje się wodnym roztworem tiosiarczanu sodu (Na₂S₂O₃), co można zilustrować równaniem:
2S₂O₃²⁻ + I₂ → S₄O₆²⁻ + 2I^{−
Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna – Podstawy teoretyczne i analiza jakościowa, Warszawa 2012.}
Oblicz stężenie molowe fenolu w próbce ścieków o objętości 100,0 cm³, jeżeli wiadomo, że w etapie I oznaczania zawartości fenolu powstało 0,256 grama bromu oraz że podczas etapu IV oznaczania tego związku na zmiareczkowanie jodu zużyto 14,00 cm³ roztworu tiosiarczanu sodu o stężeniu 0,100mol·dm^–3.

2019 N / Zadanie 28. (0–2)
Mieszanina tlenku węgla(II) i wodoru to gaz syntezowy, który stosuje się do otrzymywania wielu związków organicznych. Proces produkcji metanolu z gazu syntezowego zilustrowano poniższym równaniem.
CO + 2H₂ —^kat,p,T→ CH₃OH
^{Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008.}
Oblicz, ile m³ gazu syntezowego odmierzonego w warunkach normalnych potrzeba do otrzymania 2·10²⁵ cząsteczek metanolu, jeżeli reakcja przebiega z wydajnością równą 70%. Przyjmij, że stosunek molowy n CO : n H₂ jest równy 1 : 2. Wynik zaokrąglij do jednego miejsca po przecinku.

2019 N / Zadanie 33. (0–1)
Witaminę C otrzymano w czteroetapowym procesie. Poszczególne etapy miały wydajność:
W_I = 92,0%, W_II = 91,0%, W_III = 92,0% i W_IV = 91,0%.
^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2005.}
Wybierz i zaznacz poprawne dokończenie zdania.
Całkowita wydajność procesu otrzymywania witaminy C była równa
A. 91,5%      B. 90,0%      C. 80,0%      D. 70,1%

2019 N /Informacja do zadań 34.–35.
Zawartość kwasu askorbinowego w próbce wyznacza się na podstawie stechiometrii jego reakcji z jodem. Do roztworu zawierającego nieznaną ilość kwasu askorbinowego i niewielką ilość skrobi dodaje się kroplami roztwór jodu w roztworze jodku potasu. Stężenie roztworu jodu musi być dokładnie znane, a jego objętość – mierzona. Mówimy, że roztwór kwasu askorbinowego miareczkuje się roztworem jodu. Dopóki kwas askorbinowy jest obecny w roztworze, zachodzi reakcja, którą można w uproszczeniu opisać równaniem:

Gdy cały kwas askorbinowy przereaguje, jod dostarczony w nadmiarowej kropli poskutkuje zabarwieniem skrobi. W tym momencie kończy się miareczkowanie, co oznacza, że osiągnięto punkt końcowy i należy odczytać objętość zużytego roztworu jodu. Gdy zna się jego stężenie, można obliczyć, ile kwasu askorbinowego zawierała próbka.

Zadanie 34. (0–1)
Podaj, jaką funkcję (utleniacza czy reduktora) pełni jod w reakcji z kwasem askorbinowym. Napisz, na jaki kolor zabarwi się mieszanina reakcyjna w punkcie końcowym miareczkowania.
Jod w reakcji z kwasem pełni funkcję .....................................
Pod wpływem jodu skrobia zabarwi się na ..............................

Zadanie 35. (0–2)
Próbkę X pewnego preparatu, którego głównym składnikiem jest witamina C, rozpuszczono w wodzie, w wyniku czego otrzymano 100,0 cm³ roztworu. Następnie pobrano 10,0 cm³ tego roztworu, przeniesiono do kolby i miareczkowano roztworem jodu o stężeniu 0,052 mol ⋅ dm⁻³ .
Stwierdzono, że punkt końcowy miareczkowania został osiągnięty po dodaniu 10,8 cm³ roztworu jodu.
Oblicz w miligramach zawartość witaminy C w próbce X, jeśli wiadomo, że pozostałe składniki preparatu nie reagują z jodem. Przyjmij, że masa molowa witaminy C jest równa M = 176 g·mol–1.

2019 S / Zadanie 29. (2 pkt)
Oblicz, ile centymetrów sześciennych wodnego roztworu kwasu etanowego o stężeniu równym 41,0% masowych i gęstości 1,05 g·cm⁻³ należy rozcieńczyć wodą, aby otrzymać 200,00 cm³ roztworu kwasu etanowego o stężeniu 0,70 mol·dm⁻³.

2019 VI N / Informacja do zadania.
Ubichinon Q10 (koenzym Q10) jest niezbędnym elementem łańcucha oddechowego. Zapobiega produkcji rodników, oksydacyjnym modyfikacjom białek, lipidów oraz DNA i pełni wiele innych funkcji w organizmie. Poniżej przedstawiono wzór opisujący strukturę cząsteczki ubichinonu Q10.

Zadanie 25. (0–1)
Przeprowadzono analizę elementarną pewnej substancji biologicznie czynnej i stwierdzono, że zawiera ona 82,13% masowych węgla i 10,44% masowych wodoru.
Wykonaj obliczenia i oceń, czy badanym związkiem mógł być ubichinon Q10 o wzorze sumarycznym C₅₉H₉₀O₄. W obliczeniach przyjmij, że M_C = 12,00 g · mol^–1, M_H = 1,00 g · mol^–1, M_O = 16,00 g · mol^–1.