Zadania maturalne z chemii liceum – pochodne węglowodorów

^[2011] Pewna substancja organiczna składająca się z węgla, wodoru i tlenu jest bezbarwną cieczą o dużej lepkości, mieszającą się z wodą w każdym stosunku i nieulegającą dysocjacji. Jest silną trucizną. Reaguje z zawiesiną wodorotlenku miedzi(II), powodując rozpuszczanie się osadu i powstanie roztworu o barwie szafirowej. W cząsteczce tego związku organicznego stosunek liczby atomów węgla, wodoru i tlenu wynosi 1 : 3 : 1.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku.

^[2012] Poniżej przedstawiono schematy reakcji, którym może ulegać chloroetan w środowisku zasadowym, tworząc zależnie od warunków produkty organiczne X lub Y.

1) CH₃CH₂Cl + OH^- --^{etanol, 80st.C}--> X + Cl^- + H₂O
2) CH₃CH₂Cl + OH^- --^{H2O, temp. pokojowa}--> Y + Cl^-
 

a) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków X i Y.
 

Wzór związku X: .............................. Wzór związku Y: ................................
 

b) Stosując podział charakterystyczny dla chemii organicznej, określ typ reakcji 1. i 2.

Reakcja 1) .................................................................
Reakcja 2) .................................................................

^[2011] Pewien związek organiczny w obecności kwasu siarkowego(VI) reaguje z etanolem, dając substancję chemiczną o wzorze sumarycznym C₃H₆O₂. Substancja ta ma charakterystyczny zapach. Drugim produktem reakcji jest woda.

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie opisanej przemiany. W równaniu nad strzałką napisz warunki, w jakich zachodzi ta reakcja.

^[2011] Jedną z ogólnych metod określania struktury związku jest degradacja – rozpad cząsteczki związku o nieznanej strukturze na kilka mniejszych cząsteczek, łatwiejszych do zidentyfikowania. Metoda ta jest wykorzystywana do określania położenia  podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów. Stosowane jest wówczas ich  utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO₄, prowadzone w środowisku kwasowym. Podczas tej reakcji, w zależności od budowy cząsteczki alkenu, mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

Z ugrupowania R₁R₂C= powstaje keton, z ugrupowania HRC= powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania H₂C=.

Pewien alken utleniany nadmiarem KMnO₄ w środowisku kwasowym daje dwa różne kwasy karboksylowe, zaś w reakcji 1 mola tego alkenu z 1 molem wodoru powstaje n-heksan.

a) Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tego alkenu.

.............................................................................................................

b) Podaj nazwy systematyczne dwóch kwasów karboksylowych powstałych podczas utleniania tego alkenu.

..............................................................................................................

^[2011] Jedną z ogólnych metod określania struktury związku jest degradacja – rozpad cząsteczki związku o nieznanej strukturze na kilka mniejszych cząsteczek, łatwiejszych do zidentyfikowania. Metoda ta jest wykorzystywana do określania położenia  podwójnego wiązania w cząsteczkach alkenów. Stosowane jest wówczas ich  utlenianie, np. za pomocą roztworu KMnO₄, prowadzone w środowisku kwasowym. Podczas tej reakcji, w zależności od budowy cząsteczki alkenu, mogą powstać kwasy karboksylowe, ketony lub tlenek węgla(IV).

Z ugrupowania R₁R₂C= powstaje keton, z ugrupowania HRC= powstaje kwas, a tlenek węgla(IV) powstaje z ugrupowania H₂C=.

W dwóch nieoznakowanych kolbach znajdowały się dwa alkeny (każdy w innym naczyniu). Wiadomo, że jednym związkiem był 2-metyloprop-1-en, a drugim but-2-en. W celu odróżnienia 2-metyloprop-1-enu od but-2-enu przeprowadzono doświadczenie, podczas którego do obu naczyń dodano zakwaszony, wodny roztwór KMnO4.

Korzystając z powyższych informacji, wymień po jednej obserwacji, która pozwoli na odróżnienie obu związków.

2-metyloprop-1-en ........................................................

but-2-en ...........................................................................

^[2011] Związek organiczny X o wzorze sumarycznym C₇H₆O₂ ulega reakcji hydrolizy.

Produktami tej reakcji w środowisku kwasowym są związki Y i Z. Substancja Y, jako jedyny przedstawiciel swojego szeregu homologicznego, ma właściwości redukujące. Związek Z w reakcji z chlorkiem żelaza(III) daje związek kompleksowy o fioletowej barwie.

a) Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji hydrolizy kwasowej związku organicznego X.

...............................................................................................................................

b) Podaj nazwy grup związków, do których należą substancje organiczne X, Y i Z.

X: ........................................
Y: ........................................
Z: ........................................

^[2011] Dwa związki organiczne A i B są względem siebie izomerami. W wyniku bromowania zarówno związku A jak i związku B powstaje kwas 2,3-dibromobutanowy.

Narysuj wzory strukturalne związków A i B, tak aby jednoznacznie wskazywały na występujący w nich rodzaj izomerii.

[2011 R]. Cząsteczki glicerolu, kwasu palmitynowego C₁₅H₃₁COOH i kwasu stearynowego C₁₇H₃₅COOH są achiralne, ale cząsteczki związku powstającego w reakcji glicerolu z tymi kwasami mogą być chiralne.

Narysuj wzór triglicerydu, zawierającego reszty kwasów palmitynowego i  stearynowego, którego cząsteczki są chiralne.

2012.V. / Zadanie 32. (2 pkt)
Uzupełnij poniższą charakterystykę glicerolu (propano-1,2,3-triolu), wybierając jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie. Wybrane określenia podkreśl.
1. W warunkach panujących w laboratorium glicerol jest cieczą, która ( miesza się / nie miesza się ) z wodą i z innymi rozpuszczalnikami polarnymi, a z rozpuszczalnikami niepolarnymi, np. z benzenem, może tworzyć ( emulsje / zawiesiny ).
2. Ponieważ atomom węgla i tlenu w cząsteczkach glicerolu można przypisać hybrydyzację sp³, cząsteczki glicerolu ( są / nie są ) płaskie.

2012.V. / Zadanie 34. (2 pkt)
Etanol w reakcji z sodem wykazuje właściwości kwasowe. W wyniku tej reakcji powstaje etanolan sodu o wzorze C₂H₅O^–Na⁺, który jest związkiem o charakterze soli.
Mając do dyspozycji etanolan sodu, zaplanuj doświadczenie, w którym, wykonując jedną próbę, wykażesz, że etanol ma bardzo słabe właściwości kwasowe.
a) Uzupełnij poniższy schemat doświadczenia, wpisując nazwy potrzebnych  odczynników wybranych spośród następujących:
etanol • woda destylowana • wodny roztwór wodorotlenku sodu
wodny roztwór oranżu metylowego • etanolowy roztwór fenoloftaleiny

b) Opisz możliwe do zaobserwowania w czasie doświadczenia zmiany potwierdzające fakt, że właściwości kwasowe etanolu są bardzo słabe.
..........................................................................................................