Zadania maturalne z chemii liceum – pochodne węglowodorów

2025 VI (f.2023) Informacja do zadań 24.–25.
Detergenty to związki, których cząsteczki są zbudowane z części hydrofilowej oraz z części hydrofobowej. Obecnie powszechnie stosowanymi detergentami są alkilobenzenosulfoniany. Przykładem takiego detergentu jest alkilobenzenosulfonian sodu, który otrzymuje się w trzech etapach – co zilustrowano na schemacie:

RCH=CHRꞌ to alken o 10–14 atomach węgla w cząsteczce i o nierozgałęzionym łańcuchu, a R i Rꞌ są grupami alkilowymi.
^{Na podstawie: H. Hart i in., Chemia organiczna, Warszawa 2008.}

Zadanie 24. (0–1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.

Zadanie 25. (0–1)
Zaznacz w podanym poniżej wzorze detergentu fragment hydrofobowy.

2025 VI (f.2023) Zadanie 23.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian chemicznych (reakcje 1.–3.), w wyniku których z etylobenzenu otrzymano keton (związek B).
 
Zadanie 23.1. (0–1)
Uzupełnij tabelę. Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 1. i 2.

Zadanie 23.2. (0–2)
Napisz w formie jonowej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania procesów redukcji i utleniania zachodzących podczas reakcji 3. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Równanie procesu redukcji:
.....................
Równanie procesu utleniania:
.....................
 

2025 VI (f.2023) Zadanie 22. (0–1)
Tiol o wzorze (CH₃)₂CH–SH można otrzymać z alkilowej bromopochodnej i wodorosiarczku sodu.

Napisz w formie jonowej skróconej równanie opisanej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
...........................

2025 VI (f.2023) Zadanie 21. (0–2)
Zastąpienie w cząsteczkach związków organicznych atomu tlenu atomem siarki powoduje znaczące zmiany we właściwościach fizycznych i chemicznych tych substancji. Poniżej przedstawiono wzory dwóch takich związków:
1. CH₃CH₂OH
2. CH₃CH₂SH
Związki 1. i 2. – mimo podobnej budowy ich cząsteczek – znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia.

a) Uzupełnij tabelę. Przyporządkuj wartości temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1000hPa) 35^oC i 78^oC do związków 1. i 2.

b) Wyjaśnij, dlaczego te związki (etanol i etanotiol) znacznie różnią się wartościami temperatury wrzenia. Odnieś się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu związków.

Wyjaśnienie: ..................

2025 VI (f.2023) Zadanie 19.
Dehydratacja alkoholi prowadzona w podwyższonej temperaturze i w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) pozwala otrzymać alkeny. Ta reakcja przebiega w trzech etapach. W pierwszym etapie cząsteczka alkoholu ulega protonowaniu. Następnie zachodzą powolna dysocjacja protonowanej formy alkoholu z utworzeniem karbokationu (etap drugi) oraz szybkie odszczepienie protonu od sąsiedniego atomu węgla – o wyższej rzędowości – z utworzeniem alkenu (etap trzeci). Opisany proces przedstawiono na schemacie:

Wiązanie podwójne w cząsteczce alkenu – głównego produktu dehydratacji – często znajduje się w innym miejscu, niż wynikałoby to z położenia grupy –OH w substracie. Dzieje się tak dlatego, że powstający karbokation ulega przegrupowaniu. Dochodzi wtedy do przeniesienia atomu wodoru lub grupy alkilowej od sąsiedniego atomu węgla, czemu towarzyszy przemieszczenie się ładunku dodatniego. Przegrupowanie zachodzi zawsze wtedy, gdy może powstać trwalszy karbokation, czyli taki, w którym ładunek dodatni znajduje się na atomie węgla o możliwie najwyższej rzędowości.
^{Na podstawie: R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2012.}

Zadanie 19.1. (0–1)
Pierwszy etap dehydratacji alkoholu w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) można opisać równaniem:
ROH + H₂SO₄ ⇄ R(OH₂)⁺ + HSO₄^–  

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
Jon HSO₄^– jest (mocniejszą / słabszą) zasadą Brønsteda niż cząsteczka ROH. Cząsteczka H₂SO₄ jest (mocniejszym / słabszym) kwasem Brønsteda niż jon R(OH₂)⁺.

Zadanie 19.2. (0–1)
Napisz wzór strukturalny karbokationu, który powstaje w drugim etapie dehydratacji propan-2-olu. We wzorze zaznacz ładunek dodatni przy odpowiednim atomie.
.................................

Zadanie 19.3. (0–1)
Przeprowadzono reakcję dehydratacji butan-1-olu.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) produktu głównego dehydratacji butan-1-olu oraz jego nazwę systematyczną. Uwzględnij możliwość przegrupowania karbokationu.
Wzór produktu głównego dehydratacji butan-1-olu
...........................................
Nazwa systematyczna
..........................................

2025 V  (f.2023) /    Zadanie 25. 
Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).
Zadanie 25.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu mlekowego.

Zadanie 25.2. (0–1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) poli(kwasu mlekowego).

2025 V  (f.2023) /    Zadanie 24. (0–1)
Poniżej podano wzory trzech estrów.

Uszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń literowych (A–C).
……..                                       ………                           ………
najniższa temperatura wrzenia           najwyższa temperatura wrzenia

2025 V  (f.2023) / Informacja do zadań 21.–23.
Borowodorek sodu o wzorze NaBH₄ jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
 
^{Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.}

Zadanie 23. (0–2)
Wzory szkieletowe związków organicznych odzwierciedlają kształt cząsteczek. W tych wzorach pomija się symbole atomów węgla i połączonych z nimi atomów wodoru, a szkielet węglowy rysuje się jako linię łamaną oraz zaznacza – występujące w cząsteczce – wiązania wielokrotne. Zapisuje się symbole podstawników innych niż wodór oraz wzory grup funkcyjnych. Borowodorek sodu jest stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy feksofenadyny – leku przeciwhistaminowego.
Na schemacie przedstawiono za pomocą wzorów szkieletowych końcowy etap syntezy tego związku.

^{Na podstawie: C.T. Goralski, B. Singaram, Organic Process Research & Development, 10 (2006) 947.}

Uzupełnij zdania. Zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

W reakcji otrzymywania feksofenadyny redukcja jednego mola substratu wymaga udziału (dwóch / trzech) moli elektronów.
Orbitalom walencyjnym atomu węgla ulegającego redukcji przypisuje się w cząsteczce substratu hybrydyzację (sp / sp² / sp³), a w cząsteczce produktu – hybrydyzację (sp / sp² / sp³).

2025 V  (f.2023) / Informacja do zadań 21.–23.
Borowodorek sodu o wzorze NaBH₄ jest odczynnikiem stosowanym w chemii organicznej. Ten związek selektywnie i z dużą wydajnością redukuje grupy karbonylowe w aldehydach
i w ketonach do grup hydroksylowych, natomiast nie redukuje grup karboksylowych ani estrowych. Schemat redukcji grupy karbonylowej przedstawiono poniżej.
 
^{Na podstawie: L.G. Wade, Organic chemistry, Pearson Ed. 2006.}

Zadanie 21. (0–1)
Uzupełnij schemat reakcji otrzymywania 2,2-dimetylopropan-1-olu opisaną metodą. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

Zadanie 22. (0–1)
Przeprowadzono dwie reakcje: propan-2-onu oraz butan-2-onu – każda z borowodorkiem sodu. W jednej z tych przemian otrzymano mieszaninę enancjomerów.

Rozstrzygnij, w której reakcji – z propan-2-onem czy z butan-2-onem – otrzymano mieszaninę enancjomerów. Odpowiedź uzasadnij.

Rozstrzygnięcie: ..……………………
Uzasadnienie: ..………………………

2024 V (f.2023) / Informacja do zadań 14.–16.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne wybranych węglowodorów – związków X, Y i Q.

Zadanie 16.
Utlenianie alkenów w zakwaszonym wodnym roztworze KMnO₄ przebiega w podwyższonej temperaturze zgodnie ze schematem:

Zadanie 16.1. (0–1)
Jednym z produktów utleniania związku X, Y albo Q jest keton.
Napisz nazwę systematyczną alkenu, którego jednym z produktów utleniania jest keton, i narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) tego ketonu.

Zadanie 16.2. (0–1)
W reakcji utleniania węglowodoru X powstają dwa związki organiczne różniące się wartością stałej dysocjacji K_a.
Wybierz związek, który ma wyższą wartość stałej dysocjacji K_a, i napisz wzór półstrukturalny (grupowy) organicznego produktu reakcji tego związku z wodorotlenkiem potasu.
……………………………