Zadania maturalne z chemii – pochodne węglowodorów – liceum

2023 V / Informacja do zadań 28.–30.
Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl₂. (...) w procesach polikondensacji z udziałem fosgenu powstają poliwęglany – szeroko stosowane tworzywa zastępujące szkło.
(...)
Zadanie 30. (0–1)
Bisfenol A, którego wzór przedstawiono poniżej, stosuje się do otrzymywania poliwęglanu.

W tym celu bisfenol A poddaje się najpierw reakcji z wodorotlenkiem sodu, która przebiega tak samo jak reakcja tego wodorotlenku z fenolem, a następnie przeprowadza się polikondensację produktu tej reakcji z fosgenem.
Uzupełnij schemat tak, aby powstało równanie reakcji otrzymywania poliwęglanu z bisfenolanu sodu i fosgenu.

2023 V / Informacja do zadań 28.–30.
Fosgen to silnie trujący związek o wzorze COCl₂. W reakcjach fosgenu z alkoholami otrzymuje się odpowiednie estry kwasu węglowego (...).

Zadanie 29. (0–1)
Napisz równanie reakcji fosgenu z metanolem w stosunku molowym 1 : 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
.......................................................

2022 V / Zadanie 8.3. (0–1)
Spośród podanych poniżej wzorów wybierz wzory wszystkich substancji, w których wodnych roztworach na zimno roztwarza się wodorotlenek miedzi(II). Napisz numery wybranych wzorów.

Wybrane wzory: ......................

2022 V / Zadanie 27. (0–1)
Estry cykliczne powstają w reakcjach wewnątrzcząsteczkowej lub międzycząsteczkowej estryfikacji kwasów karboksylowych, których cząsteczki mają dwie grupy funkcyjne: karboksylową i hydroksylową. Powstałe wiązanie estrowe jest fragmentem pierścienia. W wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji pewnego hydroksykwasu otrzymano związek o wzorze przedstawionym poniżej.

Dokończ zdanie. Zaznacz właściwą odpowiedź spośród podanych.
Kwas, z którego otrzymano związek o podanym wzorze, to
A. kwas 3-hydroksy-3-metylobutanowy.
B. kwas 4-hydroksy-2-metylobutanowy.
C. kwas 4-hydroksy-3-metylobutanowy.
D. kwas 3-hydroksy-4-metylobutanowy.

2022 V / Zadanie 28. (0–2)
Benzen wykazuje całkowitą odporność na działanie wodnego roztworu KMnO₄, ale grupy alkilowe przy pierścieniu benzenowym są podatne na utlenianie. Każda grupa alkilowa ulega utlenieniu aż do momentu, gdy powstanie z niej grupa karboksylowa związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym.
^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000.}

Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone kwasów karboksylowych powstających w wyniku całkowitego utlenienia poniższych związków roztworem KMnO₄.

2022 VI / Informacja do zadań 24.–25.
W obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) alkohole ulegają przemianom, których przebieg zależy od temperatury oraz od budowy alkoholu. Podczas ogrzewania mieszaniny alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w niższej temperaturze powstaje eter – związek o ogólnym wzorze ROR. Alkohole pierwszorzędowe mogą w odpowiednich warunkach reagować zgodnie z równaniem (R – grupa alkilowa):
2ROH — ^H₂SO₄ → ROR + H₂O
W wyższej temperaturze odwodnienie alkoholi prowadzi do powstania alkenów.
^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.}
Zadanie 24. (0–2)
Etanol ulega przemianom zgodnie z poniższym schematem:

^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.}
Otrzymane organiczne produkty należą do różnych grup związków, przy czym jeden z nich jest eterem. Związek X jest w temperaturze pokojowej gazem, a związek Y – cieczą.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji oraz równanie reakcji, w której wyniku otrzymano gazowy produkt. W równaniu reakcji zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Wzór półstrukturalny (grupowy) ciekłego produktu reakcji: ..........................................
Równanie reakcji, w której otrzymano gazowy produkt: ................................................

2022 VI / Informacja do zadań 24.–25.
W obecności stężonego kwasu siarkowego(VI) alkohole ulegają przemianom, których przebieg zależy od temperatury oraz od budowy alkoholu. Podczas ogrzewania mieszaniny alkoholu ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w niższej temperaturze powstaje eter – związek o ogólnym wzorze ROR. Alkohole pierwszorzędowe mogą w odpowiednich warunkach reagować zgodnie z równaniem (R – grupa alkilowa):
2ROH — ^H₂SO₄ → ROR + H₂O
W wyższej temperaturze odwodnienie alkoholi prowadzi do powstania alkenów.
^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.}
Zadanie 25. (0–1)
Alkohole trzeciorzędowe ulegają dehydratacji do alkenów najłatwiej, a pierwszorzędowe – najtrudniej.
^{Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984.}
Poniżej przedstawiono trzy przemiany (I, II i III), w których substratami są alkohole.
I   CH₃CH₂CH₂OH → CH₃CH=CH₂ + H₂O
II  CH₃C(CH₃)(OH)CH₃ → CH₂=C(CH₃)₂ + H₂O
III CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃ → CH₃CH₂CH=CHCH₃ + H₂O
Uszereguj przemiany I, II i III zgodnie z rosnącą łatwością ich zachodzenia. Napisz numery tych przemian w odpowiedniej kolejności.
..............................................................................................................
przemiana zachodząca najtrudniej  — przemiana zachodząca najłatwiej

2022 VI / Zadanie 28. (0–1)
Estry ulegają rozkładowi nie tylko pod wpływem wody w procesie hydrolizy, ale również pod działaniem amoniaku. Ta reakcja – nazywana amonolizą – przebiega zgodnie z równaniem:

Symbole R₁ i R₂ oznaczają grupy węglowodorowe.
Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.
W opisanym procesie amonolizy estru amoniak pełni funkcję czynnika (elektrofilowego / nukleofilowego), który atakuje cząsteczkę estru w miejscu, gdzie występuje cząstkowy ładunek (dodatni / ujemny) spowodowany różnicą elektroujemności węgla i tlenu.

2022 III Pokazowy / Informacja do zadań 25.–26.
Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym: R–Mg–X.
W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.
Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):
R–X + Mg → R–Mg–X
Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.
Zadanie 25. (0–1)
Do roztworu bromoetanu w bezwodnym etoksyetanie (eterze dietylowym) dodano stechiometryczną ilość magnezu i mieszano do roztworzenia całego metalu. Uzyskany roztwór wkroplono następnie do propan-2-onu (acetonu). Liczba moli użytego acetonu była równa liczbie moli związku Grignarda w dodanym roztworze. Następnie dodano powoli, mieszając, nadmiar rozcieńczonego wodnego roztworu kwasu siarkowego(VI). Nastąpiło rozdzielenie mieszaniny na warstwę wodną i warstwę organiczną. Warstwę eterową oddzielono i po odparowaniu eteru otrzymano produkt Y.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu Y oraz napisz jego nazwę systematyczną.
Wzór związku Y: .....................................
Nazwa systematyczna: ..........................

2022 III Pokazowy / Informacja do zadań 25.–26.
Związki metaloorganiczne, czyli takie, w których atom metalu jest związany kowalencyjnie z atomem węgla grupy alkilowej lub arylowej, są szeroko wykorzystywane w syntezie organicznej. Do najczęściej stosowanych należą tzw. związki Grignarda o wzorze ogólnym: R–Mg–X.
W tym wzorze R oznacza grupę alkilową lub arylową, a X jest atomem fluorowca, najczęściej bromu lub jodu.
Te związki otrzymuje się w reakcji odpowiednich fluorowcopochodnych alkilowych lub arylowych z magnezem w roztworze bezwodnego etoksyetanu (eteru dietylowego):
R–X + Mg → R–Mg–X
Związki Grignarda reagują m.in. z aldehydami i ketonami, zgodnie ze schematem:

W pierwszym etapie powstaje sól halogenomagnezowa alkoholu, która w wyniku działania wodnego roztworu mocnego kwasu daje wolny alkohol oraz jony magnezowe i halogenkowe.

Zadanie 26.
W celu otrzymania 3-fenylopentan-3-olu przy użyciu związków Grignarda przeprowadzono reakcje zgodnie z poniższym schematem:

W roztworze wodnym po reakcjach były obecne jony bromkowe.
Zadanie 26.1. (0–2)
Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związków A, B, D i E.

Zadanie 26.2. (0–2)
Utlenianie związku D do związku E prowadzono za pomocą zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) potasu.
Na fotografiach I–V przedstawiono probówki z roztworami wybranych substancji.

Spośród fotografii I–V wybierz tę, która przedstawia roztwór użyty do przeprowadzenia reakcji utleniania związku D, oraz tę przedstawiającą roztwór uzyskany po oddzieleniu produktu E. Wpisz do tabeli oznaczenia fotografii oraz wzory jonów odpowiadających za barwę roztworu.