Hydroksykwasy
Spis treści
Budowa cząsteczek i nazewnictwo hydroksykwasów
Izomeria optyczna hydroksykwasów
Reakcje hydroksykwasów
Moc hydroksykwasów
Polikondensacja hydroksykwasów
Hydroksykwasy to związki organiczne zawierające jednocześnie grupę hydroksylową –OH oraz grupę karboksylową –COOH. Łączą właściwości alkoholi i kwasów karboksylowych, dzięki czemu wykazują szeroką reaktywność. Do najważniejszych przedstawicieli należą kwas glikolowy, kwas mlekowy oraz kwas salicylowy.
Materiał przeznaczony dla uczniów liceum realizujących podstawę programową z chemii organicznej.
Czego dowiesz się z tego artykułu
- jak zbudowane są hydroksykwasy i jak je nazywać
- czym jest izomeria optyczna hydroksykwasów
- jakie reakcje zachodzą na grupie –OH i –COOH
- dlaczego hydroksykwasy są mocniejsze niż zwykłe kwasy karboksylowe
- na czym polega polikondensacja hydroksykwasów
Fragment artykułu
Hydroksykwasy zawierają co najmniej jedną grupę –OH i jedną –COOH. Przykładem jest kwas glikolowy (HO–CH₂–COOH) oraz kwas salicylowy, w którym grupa hydroksylowa znajduje się przy pierścieniu aromatycznym.
Wiele hydroksykwasów wykazuje izomerię optyczną. Kwas mlekowy posiada atom węgla asymetryczny, dlatego występuje w dwóch enancjomerach — będących lustrzanymi odbiciami.
Hydroksykwasy reagują zarówno jak kwasy (z zasadami, alkoholami, metalami), jak i alkohole (utlenianie grupy –OH). Przykładowo kwas mlekowy reaguje z NaOH, tworząc mleczan sodu, a jego grupa –OH może zostać utleniona do grupy karbonylowej.
Obecność grupy –OH zwiększa kwasowość hydroksykwasów. Efekt indukcyjny osłabia wiązanie O–H w grupie karboksylowej, ułatwiając dysocjację. Im bliżej grupy –COOH znajduje się –OH, tym mocniejszy jest kwas.
Hydroksykwasy mogą ulegać polikondensacji — grupa –OH jednej cząsteczki reaguje z grupą –COOH drugiej, tworząc wiązanie estrowe i uwalniając wodę. W ten sposób powstają biopolimery, np. PHB z kwasu 3-hydroksymasłowego.
Ucz się skutecznie, dokładnie pod wymagania
- Najważniejsze informacje o hydroksykwasach w jednym miejscu
- Przejrzyste schematy i reakcje
- Dostęp do wszystkich działów podręcznika
- Brak reklam i zbędnych dodatków
Dołącz do tysięcy uczniów uczących się z Chem24. Bez zobowiązań.
Pełna wersja artykułu zawiera
- nazwy i wzory najważniejszych hydroksykwasów
- izomerię optyczną kwasu mlekowego i jabłkowego
- reakcje charakterystyczne grup –OH i –COOH
- wpływ grupy –OH na kwasowość hydroksykwasów
- polikondensację i wyprowadzanie wzoru monomeru
- otrzymywanie aspiryny z kwasu salicylowego
Chcesz kontynuować naukę?
- Dostęp do pełnych lekcji i przykładów
- Wyjaśnienia trudnych pojęć krok po kroku
- Możliwość zadawania pytań
- Zero reklam
Ucz się szybciej i skuteczniej z Chem24.
Najczęstsze pytania
Dlaczego hydroksykwasy są mocniejsze niż zwykłe kwasy karboksylowe
Bo grupa –OH stabilizuje anion karboksylanowy poprzez efekt indukcyjny.
Czy wszystkie hydroksykwasy są chiralne
Nie — tylko te, które mają asymetryczny atom węgla, np. kwas mlekowy.
Na czym polega polikondensacja hydroksykwasów
Na tworzeniu wiązań estrowych między grupą –OH jednej cząsteczki a grupą –COOH drugiej, z wydzieleniem wody.