Zadania maturalne z chemii liceum – pochodne węglowodorów

2017 VI / Zadanie 32.
Propanon można otrzymać z propenu na drodze dwuetapowej syntezy. Przebieg procesu  zilustrowano na poniższym schemacie.

CH₃−CH=CH₂ —^{Etap I.}→ CH₃−CH(OH)−CH₃ —^{Etap II.}→ CH₃−CO−CH₃

Zadanie 32.1. (0–1)
Spośród odczynników wymienionych poniżej wybierz te, które zastosowano w etapie I i etapie II opisanej syntezy, i wpisz ich wzory do tabeli.
HBr_(g)          H₂O, H⁺           KOH_(aq)          K₂Cr₂O_7(aq), H⁺

Zadanie 32.2. (0–1)
Określ typ (addycja, eliminacja, substytucja) i mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji, która zachodzi w etapie I, oraz napisz nazwę systematyczną organicznego produktu tego etapu.

Typ i mechanizm reakcji: ................................................
Nazwa systematyczna produktu: .....................................

Zadanie 32.3. (0–1)
Reakcja, która zachodzi w etapie II opisanej syntezy, jest reakcją utleniania i redukcji.
Oceń, czy związek o wzorze CH₃–CH(OH)–CH₃ jest w etapie II utleniaczem, czy – reduktorem, oraz określ liczbę moli elektronów, którą w tym etapie wymienia 1 mol tego związku.
Ten związek jest ...............................................................
1 mol tego związku wymienia ............................................

2017 VI / Zadanie 33. (0–1)
Sole sodowe kwasów karboksylowych w wyniku ogrzewania z wodorotlenkiem sodu ulegają dekarboksylacji (odszczepienie CO₂) z utworzeniem węglowodoru.
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych, w których biorą udział propanian sodu oraz związki organiczne umownie oznaczone literami Q, X, Y i Z.

Zaznacz odpowiedź, w której podano poprawne nazwy związków Q, X, Y i Z.

2017 VI / Zadanie 34. (0–1)
Cząsteczka pewnego związku organicznego ulega przemianie, w której wyniku traci cząsteczkę wody. Organicznym produktem tej przemiany jest cząsteczka związku o nazwie γ-butyrolakton. Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny γ-butyrolaktonu, w którym linią przerywaną zaznaczono charakterystyczne ugrupowanie atomów.

Napisz nazwę zaznaczonego wiązania oraz wzór półstrukturalny (grupowy) cząsteczki związku, z której po oderwaniu cząsteczki wody powstaje cząsteczka γ-butyrolaktonu.

Nazwa wiązania: ..........................................................................................................................
Wzór półstrukturalny cząsteczki, z której powstała cząsteczka γ-butyrolaktonu: ...............................

2017 VI / Zadanie 35. (0–1)
Dodekan-1-ol jest alkoholem o wzorze CH₃–(CH₂)₁₀–CH₂–OH. Alkohol ten tworzy z kwasem siarkowym(VI) ester, który reaguje z wodnym roztworem wodorotlenku sodu, w wyniku czego powstaje sól – dodecylosiarczan(VI) sodu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) estru dodekan-1-olu i kwasu siarkowego(VI).

2017 VI / Zadanie 36.
Tłuszcz X jest związkiem czynnym optycznie. W wyniku reakcji uwodornienia tego tłuszczu przebiegającej w stosunku molowym n tłuszczu : n wodoru = 1 : 2 można otrzymać tłuszcz Y niewykazujący czynności optycznej. W wyniku hydrolizy tłuszczu Y z wodorotlenkiem sodu otrzymuje się wyłącznie dwa produkty.

Zadanie 36.1. (0–1)
Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać wzór tłuszczu X. W tym celu w puste miejsca wpisz wzory odpowiednich grup węglowodorowych wybranych spośród:
−C₁₅H₃₁          −C₁₇H₃₃         −C₁₇H₃₅

Zadanie 36.2. (0–1)
Jeden z produktów hydrolizy zasadowej tłuszczu Y jest stosowany jako środek usuwający brud.
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) produktu hydrolizy tłuszczu Y stosowanego jako środek usuwający brud. Wzór produktu wpisz w odpowiednie pola poniższego schematu.

część hydrofobowa        część hydrofilowa

...........................  —  .............................

2017 VI / Zadanie 37. (0–1)
Kwas jabłkowy ogrzewany bez dostępu powietrza ulega procesowi dehydratacji. W tej reakcji powstają kwasy fumarowy i maleinowy oraz woda. Kwasy fumarowy i maleinowy należą do grupy nienasyconych kwasów dikarboksylowych i są względem siebie izomerami geometrycznymi. Kwas fumarowy ma nazwę systematyczną: kwas trans-butenodiowy.

Uzupełnij poniższy schemat tak, aby otrzymać równanie opisanej reakcji dehydratacji kwasu jabłkowego. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych i uwzględnij powstanie dwóch izomerów geometrycznych.

2HOOC−CH(OH)−CH₂−COOH —^temp.→ 2H₂O + .................... + ......................
                                                                     kwas maleinowy    kwas fumarowy

2017 VI / Zadanie 38.
Kwas galusowy, czyli kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy, jest jednym ze składników liści herbaty. Należy on do grupy tzw. kwasów fenolowych. Galusan propylu, który jest estrem kwasu galusowego i propan-1-olu, znalazł zastosowanie jako przeciwutleniacz – stosuje się go w przemyśle spożywczym jako dodatek do żywności (symbol E310 w spisie dodatków)i w przemyśle kosmetycznym.
W celu wykrycia kwasu galusowego w żółto zabarwionym naparze herbaty, do probówki, w której znajdował się ten napar, dodano wodny roztwór chlorku żelaza(III). Stwierdzono, że w wyniku reakcji kompleksowania powstało granatowofioletowe zabarwienie.

Zadanie 38.1. (0–2)
Spośród poniższych wzorów wybierz wzory wszystkich związków chemicznych, które można wykryć za pomocą chlorku żelaza(III). Podkreśl numery oznaczające wzory wybranych związków. Napisz, który element budowy kwasu galusowego przesądził o użyciu chlorku żelaza(III) do wykrycia tego kwasu w herbacie.

Zadanie 38.2. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego anionu o najwyższym ładunku ujemnym, który może być obecny w roztworze po reakcji galusanu propylu z nadmiarem wodnego roztworu wodorotlenku sodu.

2017 N /

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych:

gdzie R - grupa alkilowa

Zadanie 17. (0–1)
Halogenowanie alkanów (przemiana oznaczona na schemacie numerem 1) w obecności światła przebiega przez następujące etapy:
Etap I       X₂ —^światło→ 2X^•
Etap II       X^•  + RH → HX + R^•
Etap III      R^• + X₂ → RX + X^•
Szybkość tworzenia się halogenku alkilu zależy od szybkości, z jaką powstaje rodnik alkilowy.
Podkreśl numer najwolniejszego etapu reakcji oznaczonej na schemacie numerem 1.
Etap I         Etap II         Etap III

2017 N /

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych:

gdzie R - grupa alkilowa

Zadanie 18. (0–1)
Określ typ reakcji (addycja, eliminacja, substytucja) oraz mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Uzupełnij tabelę.

2017 N /

Poniżej podano ciąg przemian chemicznych:

gdzie R - grupa alkilowa

Zadanie 19. (0–1)

Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego przebiegła reakcja oznaczona na schemacie numerem 3.
Uzupełnij tabelę – wpisz barwy mieszaniny reakcyjnej przed reakcją i po reakcji, jakie można było zaobserwować w czasie tego doświadczenia.