Zadania maturalne z chemii liceum – pochodne węglowodorów

2018 N / Zadanie 8.
Za pomocą odpowiednio przeprowadzonych doświadczeń można porównać charakter kwasowy fenolu, kwasu solnego i kwasu węglowego.

Zadanie 8.1. (0–1)
Zaprojektuj jedno doświadczenie, którym potwierdzisz, że spośród wymienionych substancji najmocniejszym kwasem jest kwas solny, a najsłabszym – fenol. W tym celu uzupełnij schemat doświadczenia. Wpisz wzory wszystkich związków, których wodnych roztworów należy użyć w doświadczeniu. Substancje wybierz spośród następujących:
• C₆H₅ONa • NaCl • HCl • Ca(OH)₂ • C₆H₅OH • Na₂CO₃
Wszystkie roztwory były świeżo przygotowane.

Zadanie 8.2. (0–1)
Napisz, co będzie można zaobserwować podczas przeprowadzonego doświadczenia.
Kolba: .................................................................
Probówka: ...........................................................

Zadanie 8.3. (0–2)
Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji zachodzących w kolbie i w probówce podczas przeprowadzonego doświadczenia.
Równanie reakcji zachodzącej w kolbie:
.............................................................................
Równanie reakcji zachodzącej w probówce:
............................................................................

2018 N / Informacja do zadań 25.–27.
W poniższej tabeli zestawiono informacje na temat cząsteczek trzech węglowodorów o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach węglowych.

 
Zadanie 25. (0–1)
Przeprowadzono reakcję węglowodoru A z wodorem, w której stosunek molowy węglowodoru do wodoru był równy
 n_węglowodoru : n _H2 = 1: 2.
Napisz równanie reakcji węglowodoru A z wodorem. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
............................................................................

Zadanie 26. (0–1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) izomeru cis węglowodoru B.

Zadanie 27. (0–1)
Przeprowadzono reakcję węglowodoru C z wodą w stosunku molowym n_{węglowodoru C} : n _H2O = 1:1.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) trwałego (dominującego) produktu reakcji, której substratami są węglowodór C i woda.

2018 N / Zadanie 31. (0–1)
Spośród związków oznaczonych numerami 1–5 wybierz te, które są względem siebie izomerami. Napisz numery, którymi oznaczono te związki.

2018 N / Zadanie 32. (0–1)
Poniżej przedstawiono wzory związków oznaczonych numerami 1–5.


Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu reakcji tlenku miedzi(II):

2018 N / Zadanie 34. (0–1)
Aktywne formy witaminy D, odgrywające ważną rolę w kontrolowaniu metabolizmu wapnia i fosforu, nie występują w pokarmie. Pod wpływem światła słonecznego obie aktywne formy są wytwarzane pod powierzchnią skóry w wyniku różnych przemian, np. reakcji fotochemicznej, reakcji polegającej na otwarciu pierścienia, izomeryzacji, a także przemian metabolicznych, np.:

^{Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2000 oraz J. Berg, J. Tymoczko, L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2007.}
Podaj nazwę grup funkcyjnych, których wprowadzenie do szkieletu cząsteczki witaminy D3 skutkuje przekształceniem witaminy w jej aktywną formę. Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w powyższym wzorze literami a i b oraz określ hybrydyzację orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych tymi samymi literami. Uzupełnij tabelę.
Nazwa: .......................................................

2018 S / Zadanie 25. (1 pkt)
Poniżej przedstawiono ciąg przemian chemicznych:
związek I  —^KOH,H₂O→ związek II   —^{stęż.H₂SO₄,T}→ związek III

O związkach organicznych I, II i III wiadomo, że:
• związek I jest monobromopochodną alkanu
• związek II jest alkoholem trzeciorzędowym
• w cząsteczce związku III są cztery atomy węgla i osiem atomów wodoru.

Zidentyfikuj związki I, II i III i napisz ich wzory półstrukturalne (grupowe).

2018 S / Zadanie 28. (1 pkt)
Podstawnik już obecny w pierścieniu aromatycznym wywiera wpływ na miejsce wprowadzenia do niego kolejnego podstawnika w reakcjach elektrofilowych. Grupy alkilowe, –Cl, –Br, –NH₂, –OH kierują kolejny podstawnik w pozycje orto- i para- w stosunku do własnego położenia.
Obecność w pierścieniu aromatycznym grupy –NO₂, –COOH czy –CHO powoduje, że kolejny podstawnik jest wprowadzany głównie w pozycję meta-.
Na lekcji chemii uczniowie projektowali ciąg przemian chemicznych opisany poniższym schematem.
benzen → związek organiczny X → m-chloronitrobenzen (produkt główny)
Uczeń I zaproponował, aby najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl₃ jako katalizatora, a następnie na otrzymany produkt podziałać mieszaniną nitrującą.
Uczeń II stwierdził, że należy najpierw przeprowadzić reakcję benzenu z mieszaniną nitrującąi otrzymać mononitropochodną, a dopiero później na otrzymany produkt podziałać chlorem (stosunek molowy reagentów 1 : 1) w obecności FeCl₃ jako katalizatora.

Oceń projekty doświadczeń obu uczniów i wskaż ucznia (I albo II), który błędnie zaprojektował doświadczenie. Uzasadnij swoje stanowisko.
Błędnie zaprojektował doświadczenie uczeń .............
Uzasadnienie: ..............................................................................

2018 S / Zadanie 29.
W poniższej tabeli podane są wartości stałej dysocjacji wybranych związków w temperaturze T.

^{Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2001 oraz L. Pajdowski, Chemia ogólna, Warszawa 1982.}
W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się oddzielnie wodne roztwory kwasu benzoesowego i fenolu.

Zadanie 29.1. (1 pkt)
Wyjaśnij, dlaczego możliwe jest odróżnienie wodnego roztworu kwasu benzoesowego od wodnego roztworu fenolu przy użyciu stałego Na₂CO₃.
..........................................................................

Zadanie 29.2. (1 pkt)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która jest podstawą eksperymentu.
.........................................................................

2018 S / Zadanie 30. (1 pkt)

Kwas akrylowy jest związkiem o wzorze CH₂=CHCOOH. W warunkach laboratoryjnych jest on cieczą.

Przeprowadzono doświadczenie z udziałem kwasu akrylowego zgodnie z poniższym schematem:
 
Opisz możliwe do zaobserwowania objawy reakcji w każdej probówce, jeżeli w każdej z przemian kwas akrylowy był reagentem użytym w nadmiarze.
Probówka I: ..........................................................................
Probówka II: .........................................................................
Probówka III: ........................................................................

2018 S / Zadanie 31. (1 pkt)
Dokończ, stosując wzory półstrukturalne (grupowe), poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji kwasu akrylowego, lub zaznacz, że taka przemiana nie zachodzi.
n CH₂=CHCOOH → ...............................................

Zadanie 32. (1 pkt)
Napisz, czy wzór półstrukturalny CH₂=CHCOOH odpowiada dwóm izomerom
geometrycznym cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.
...............................................................................................................................