2020 N / Zadanie 33. (0–1)
Izomeryczne kwasy: 2-hydroksybenzenokarboksylowy, 3-hydroksybenzenokarboksylowy i 4-hydroksybenzenokarboksylowy, różnią się mocą. Jeden z nich jest znacznie mocniejszy (K_a = 1,0·10^–3) niż dwa pozostałe (wartości K_a są równe 8,3·10^–5 oraz 2,6·10^–5). Na moc kwasu wpływają wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe. W jednym z izomerów wiązanie tlen – wodór w grupie karboksylowej jest osłabione wskutek udziału atomu tlenu w wiązaniu wodorowym. W pozostałych izomerach wzajemne położenie grup –COOH oraz –OH sprawia, że powstawanie takich wewnątrzcząsteczkowych wiązań wodorowych jest niemożliwe.
^{Na podstawie: K. Pigoń, Z. Ruziewicz, Chemia fizyczna. Fizykochemia molekularna, Warszawa 2005.}

Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) albo uproszczony tego izomeru kwasu hydroksybenzenokarboksylowego, który tworzy wewnątrzcząsteczkowe wiązania wodorowe.
....................................................

2020 N / Zadanie 34. (0–1)
Detergenty to związki, których cząsteczki zawierają fragment hydrofilowy (grupę polarną) i część hydrofobową (łańcuch niepolarny). Poniżej przedstawiono wzór karnityny:

Rozstrzygnij, czy karnityna może być stosowana jako detergent. Odpowiedź uzasadnij – w uzasadnieniu uwzględnij budowę cząsteczki karnityny.

Rozstrzygnięcie: .............................................
Uzasadnienie: .................................................

2020 N / Zadanie 36. (0–1)
Organiczne bezwodniki kwasowe można otrzymać przez odwodnienie kwasów karboksylowych w podwyższonej temperaturze. Jeżeli są to kwasy monokarboksylowe,
zachodzi kondensacja z udziałem dwóch cząsteczek kwasu. Przebieg opisanej reakcji przedstawiono na poniższym schemacie:

Produktami reakcji bezwodników kwasowych z fenolami albo alkoholami są estry i kwasy karboksylowe.

Napisz równanie reakcji otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, jeżeli jednym z substratów jest bezwodnik kwasu octowego (etanowego). Uzupełnij wszystkie pola w poniższym schemacie. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.

2020 N / Zadanie 38. (0−1)
Jednym z termoplastycznych polimerów stosowanych do produkcji włókien syntetycznych i opakowań jest PET, czyli poli(tereftalan) etylenu o wzorze:

Uzupełnij tabelę. Narysuj wzory półstrukturalne (grupowe) kwasu i alkoholu, z których można otrzymać ten polimer.

2020 S / Zadanie 29.
Akroleina, czyli propenal, o wzorze CH₂=CH–CHO jest najprostszym nienasyconym aldehydem. Powstaje w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Produktem ubocznym tej reakcji jest woda. Akroleina podczas przechowywania ulega samorzutnie polimeryzacji.
^{Na podstawie: K.−H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.}

Zadanie 29.1. (1 pkt)
Napisz równanie reakcji powstawania akroleiny w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków organicznych.
...........................................................

Zadanie 29.2. (1 pkt)
Rozstrzygnij, czy akroleina występuje w postaci izomerów cis–trans. Odpowiedź uzasadnij.
Rozstrzygnięcie: ..........................................
Uzasadnienie: ..............................................

Zadanie 29.3. (1 pkt)
Dokończ poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji akroleiny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).
n CH₂=CH–CHO → ................................

2020 S / Zadanie 31.
Fermentacja jabłkowo-mlekowa to naturalny proces zachodzący podczas produkcji wina i wywołany przez bakterie kwasu mlekowego. W tym procesie kwas jabłkowy przekształca się w kwas mlekowy zgodnie z poniższym schematem:
HOOC–CH₂–CH(OH)–COOH —^bakterie→ CH₃–CH(OH)–COOH + CO₂ 
^{Na podstawie: J. Kurek, Chemiczne tajemnice wina w: Chemia w szkole, nr 4 2018.}

Zadanie 31.1. (2 pkt)
Dla cząsteczek kwasu jabłkowego i mlekowego określ: formalny stopień utlenienia 3. atomu węgla oraz liczbę atomów węgla o danym typie hybrydyzacji orbitali walencyjnych. Uzupełnij tabelę.

2020 S / Zadanie 32. (2 pkt)
Ester A o wzorze sumarycznym C₉H₁₀O₂ hydrolizuje w środowisku o odczynie kwasowym do kwasu octowego i alkoholu B. Produktem utleniania alkoholu B jest kwas benzoesowy.
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony estru A i alkoholu B.

Wzór estru A ........................................
Wzór alkoholu B ...................................

2021 V / Zadanie 25.
W wyniku zasadowej hydrolizy 2-jodobutanu otrzymano alkohol, który następnie utleniono tlenkiem miedzi(II).

Zadanie 25.1. (0–1)
Uzupełnij schemat opisanych przemian. Wpisz wzory półstrukturalne (grupowe):
2-jodobutanu, alkoholu otrzymanego w wyniku zasadowej hydrolizy
2-jodobutanu i organicznego produktu utlenienia tlenkiem miedzi(II) tego alkoholu.

.........._2-jodobutan........ —^{zasadowa hydroliza} → .......... _alkohol ........... —^utlenianie → ........ _{produkt utlenienia alkoholu} ........

Zadanie 25.2. (0–1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Hydroliza zasadowa jodku alkilu jest reakcją (addycji / substytucji / eliminacji) zachodzącą zgodnie z mechanizmem nukleofilowym. Przykładem obojętnego elektrycznie nukleofilu jest cząsteczka (CH₄ / H₂ / NH₃), a nukleofilu jonowego – jon (CN^– / Cu²⁺ / H₃O⁺).

2021 V. / Zadanie 26.
Alkeny można otrzymać m.in. w wyniku reakcji eliminacji wody z alkoholi (tzw. reakcja dehydratacji alkoholi).
Poddano dehydratacji 3-metylobutan-2-ol i otrzymano mieszaninę alkenów A i B, przy czym alken A jest produktem głównym (atom wodoru jest odrywany w tym przypadku od tego atomu węgla, który jest połączony z mniejszą liczbą atomów wodoru), a alken B – produktem ubocznym przemiany.

Zadanie 26.1. (0–1)
Produkt A można także otrzymać w wyniku dehydratacji innego alkoholu.
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną tego alkoholu.

Wzór: .......................... Nazwa systematyczna: .............................

Zadanie 26.2. (0–1)
Napisz równanie reakcji alkenu A z bromowodorem (HBr) prowadzącej do powstania produktu głównego tej przemiany. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
.........................................

2021 V / Zadanie 32. (0–1)
Cząsteczki kwasu etanowego mogą tworzyć dimer:

Dimer ten występuje w stanie gazowym oraz w roztworach kwasu etanowego w rozpuszczalnikach nietworzących z nim wiązań wodorowych.

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i podkreśl jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie.

Przedstawiony w informacji dimer powstaje w wyniku tworzenia się wiązań (kowalencyjnych / jonowych / wodorowych) między cząsteczkami kwasu etanowego. Rozcieńczony roztwór kwasu etanowego w wodzie (nie zawiera dimerów / zawiera dimery), ponieważ woda (nie tworzy wiązań wodorowych / tworzy wiązania wodorowe) z cząsteczkami kwasu
etanowego.